N-(4-methylphenyl)-5-chloroindole | 1203591-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-(4-methylphenyl)-5-chloroindole
• 英文别名: 5-Chloro-1-(4-methylphenyl)indole；5-chloro-1-(4-methylphenyl)indole
• CAS: 1203591-79-0
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN
• 分子量: 241.72
• InChiKey: CAMBIPRBUJZPER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl azide 、 N-(4-methylphenyl)-5-chloroindole 在 carbonyl(meso-tetrakis(4-tolyl)porphyrinato)ruthenium(II) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (5-chloro-3-(4-nitrophenylimino)-1-p-tolylindolin-2-ylidene)-4-nitrobenzenamine
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium porphyrin catalyzed diimination of indoles with aryl azides as the nitrene source

  摘要：

  通过使用[Ru(TTP)CO] [H2TTP = 美索-tetrakis(4-tolyl)porphyrin]作为催化剂，芳基叠氮化物作为氮烯源，一系列吲哚的sp2(C–H)键经历氧化C–N键形成，生成独特的2,3-二亚胺化合物，产率良好至高。

  DOI：

  10.1039/c3cc49052a
• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 5-氯吲哚 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 2-(2-吡啶)-苯并咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到N-(4-methylphenyl)-5-chloroindole
  参考文献：
  名称：

  铜（I）-2-（2'-吡啶基）苯并咪唑催化的吲哚N-芳基化

  摘要：

  CuI-2-（2'-吡啶基）苯并咪唑催化剂体系可以有效地促进各种吲哚的N-芳基化，从而得到N-芳基化的吲哚。事实证明，二齿配体2-（2'-吡啶基）苯并咪唑优于单齿氮基配体和众所周知的二齿配体，例如2,2'-联吡啶和1,10-菲咯啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.014

文献信息

• Ruthenium porphyrin catalyzed diimination of indoles with aryl azides as the nitrene source
  作者：Jinhu Wei、Wenbo Xiao、Cong-Ying Zhou、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c3cc49052a

  日期：——

  By using [Ru(TTP)CO] [H2TTP = meso-tetrakis(4-tolyl)porphyrin] as catalyst and aryl azides as the nitrene source, the sp2(C–H) bonds of a series of indoles undergo oxidative C–N bond formation to give unique 2,3-diimination products in good to high yields.

  通过使用[Ru(TTP)CO] [H2TTP = 美索-tetrakis(4-tolyl)porphyrin]作为催化剂，芳基叠氮化物作为氮烯源，一系列吲哚的sp2(C–H)键经历氧化C–N键形成，生成独特的2,3-二亚胺化合物，产率良好至高。
• Copper(I)-2-(2′-pyridyl)benzimidazole catalyzed N-arylation of indoles
  作者：Satoshi Haneda、Yusuke Adachi、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.014

  日期：2009.12

  CuI-2-(2′-pyridyl)benzimidazole catalyst system can serve efficiently to promote N-arylation of various indoles to afford the N-arylated indoles. The bidentate ligand, 2-(2′-pyridyl)benzimidazole was proved superior to monodentate nitrogen-based ligands and well-known bidentate ligands such as 2,2′-bipyridyl and 1,10-phenanthroline.

  CuI-2-（2'-吡啶基）苯并咪唑催化剂体系可以有效地促进各种吲哚的N-芳基化，从而得到N-芳基化的吲哚。事实证明，二齿配体2-（2'-吡啶基）苯并咪唑优于单齿氮基配体和众所周知的二齿配体，例如2,2'-联吡啶和1,10-菲咯啉。