(R)-(-)-5-chloro-3-[(E)-1,3-diphenyl-2-propen-1-yl]-1H-indole | 956480-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-(-)-5-chloro-3-[(E)-1,3-diphenyl-2-propen-1-yl]-1H-indole
• 英文别名: (R,E)-5-chloro-3-(1,3-diphenylallyl)-1H-indole；5-chloro-3-((E)-1,3-diphenyl-2-propen-1-yl)indole；5-chloro-3-[(E,1R)-1,3-diphenylprop-2-enyl]-1H-indole
• CAS: 956480-12-9
• 化学式: C₂₃H₁₈ClN
• 分子量: 343.856
• InChiKey: UGVBZPVGHJJEJC-VSFZPWCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯 、 5-氯吲哚 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 caesium carbonate 、 (11bS)-N-benzyl-N-((1S,2R)-1,2-diphenyl-2-(phenylselanyl)ethyl)-2,6-diphenyldinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxa phosphepin-4-amine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到(R)-(-)-5-chloro-3-[(E)-1,3-diphenyl-2-propen-1-yl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化手性亚磷酰胺硒化物配体的对映选择性吲哚烯丙基烷基化

  摘要：

  使用 P−Se 配体开发了一种方便的 Pd 催化吲哚烯丙基烷基化，并用各种取代的吲哚证明了该反应的范围。相应的产物以良好到优异的收率（高达 95%）和高达 99% ee 获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300861

文献信息

• Highly Enantioselective Pd-Catalyzed Allylic Alkylation of Indoles Using Sulfur-MOP Ligand
  作者：Takashi Hoshi、Koji Sasaki、Shun Sato、Yuichi Ishii、Toshio Suzuki、Hisahiro Hagiwara

  DOI：10.1021/ol102977b

  日期：2011.3.4

  The preparation of various (R)-Sulfur-MOP ligands with aryl and alkyl substituents on sulfur, and the application of these ligands to Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation of indoles is reported. The sulfur substituent served as an effective stereocontrol element, and in the case of the 2-i-PrPh substituent on sulfur, the allylation products from an array of simple and substituted indoles were

  报道了在硫上具有芳基和烷基取代基的各种（R）-硫-MOP配体的制备，以及这些配体在Pd催化的吲哚的不对称烯丙基烷基化中的应用。硫取代基充当有效的立体控制元件，并且在硫上的2- i- PrPh取代基的情况下，以高对映选择性（至多95％ee）获得来自一系列简单和取代的吲哚的烯丙基化产物。
• Palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of indoles by C–N bond axially chiral phosphine ligands
  作者：Takashi Mino、Miho Ishikawa、Kenji Nishikawa、Kazuya Wakui、Masami Sakamoto

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.03.008

  日期：2013.4

  The palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of indoles with 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate using P/N-type ligands such as N-aryl indole, C–N bond axially chiral aminophosphine (aS)-L4, gave the desired products 1 in good yields and with moderate to high enantioselectivities (up to 90% ee).

  使用P / N型配体（如N-芳基吲哚，C–N键轴向手性氨基膦（a S）-L4），钯催化1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸乙烯酯与吲哚的不对称烯丙基烷基化反应，得到所需产品1的收率高，对映选择性中等（至90％ee）。
• Palladium‐Catalyzed Enantioselective Indole Allylic Alkylation with Chiral Phosphoramidite‐Selenide‐Based Ligands
  作者：Bin Feng、Yun‐Fan Zhang、Shan Li、Ge‐Yun You、Jun Xuan

  DOI：10.1002/ejoc.202300861

  日期：2024.1.8

  A convenient Pd-catalyzed allylic alkylation of indoles was developed using a P−Se ligand, and the scope of the reaction was demonstrated with various substituted indoles. The corresponding products were obtained in good to excellent yields (up to 95 %) and up to 99 % ee.

  使用 P−Se 配体开发了一种方便的 Pd 催化吲哚烯丙基烷基化，并用各种取代的吲哚证明了该反应的范围。相应的产物以良好到优异的收率（高达 95%）和高达 99% ee 获得。