3-deutero-5-chloroindole | 1136231-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-deutero-5-chloroindole
• 英文别名: 5-chloro-3-deuterio-1H-indole
• CAS: 1136231-54-3
• 化学式: C₈H₆ClN
• 分子量: 152.587
• InChiKey: MYTGFBZJLDLWQG-WFVSFCRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚 在 氘代二甲亚砜 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到3-deutero-5-chloroindole
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳烃的碱基介导远程氘化——广泛的范围和机制

  摘要：

  标记吡啶的偏远位点以进行药物发现和机械应用是一项挑战，可以通过使用叔丁醇钾和氘代 DMSO 的组合将杂芳族底物提交到碱介导的氘化过程来克服这一挑战。根据 DFT 研究，选择性受中间吡啶基阴离子的热力学稳定性控制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200204

文献信息

• Silver-catalyzed regioselective deuteration of (hetero)arenes and α-deuteration of 2-alkyl azaarenes
  作者：Baobiao Dong、Xuefeng Cong、Na Hao

  DOI：10.1039/d0ra02358b

  日期：——

  A simple silver-catalyzed regioselective deuteration of (hetero)arenes and α-deuteration of 2-alkyl azaarenes has been described. This strategy provides an efficient and practical avenue to access various deuterated electron-rich arenes, azaarenes and α-deuterated 2-alkyl azaarenes with good to excellent deuterium incorporation utilizing D2O as the source of deuterium atoms.

  已经描述了（杂）芳烃的简单银催化区域选择性氘化和 2-烷基氮杂芳烃的 α-氘化。该策略为利用 D 2 O 作为氘原子源获得各种氘代富电子芳烃、氮杂芳烃和 α-氘代 2-烷基氮杂芳烃提供了一种有效且实用的途径，这些氘代具有良好的氘掺入能力。
• Selective Ru(0)-Catalyzed Deuteration of Electron-Rich and Electron-Poor Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Birgit Gröll、Michael Schnürch、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1021/jo300219v

  日期：2012.5.4

  A highly selective Ru3(CO)12-catalyzed deuteration method using t-BuOD as deuterium source is reported. Electron-rich and electron-poor N-heteroarenes such as indoles, azaindoles, deazapurines, benzimidazole, quinolines, isoquinolines, and pyridines were efficiently deuterated at specific positions with high selectivity; in most cases, deuterium incorporation was close to the theoretically possible

  使用t的高选择性Ru 3（CO）12催化氘化方法-以BuOD作为氘源。富电子和贫电子的N-杂芳烃，例如吲哚，氮杂吲哚，脱氮杂嘌呤，苯并咪唑，喹啉，异喹啉和吡啶，在特定位置具有较高的氘选择性；在大多数情况下，氘的掺入量接近理论上可能的值。为了进一步提高氘化程度，可以执行几个反应方案的循环，与已建立的方案相比，使用较少量的氘化剂可得到更高的氘化程度。事实证明，相同的方案原则上可以应用于对放射性标记生物活性分子很重要的tri化反应。
• Base‐Mediated Remote Deuteration of <i>N</i> ‐Heteroarenes – Broad Scope and Mechanism
  作者：Sara Kopf、Jiali Liu、Robert Franke、Haijun Jiao、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.202200204

  日期：2022.5.19

  Labeling the remote sites of pyridines for drug discovery and mechanistic applications is a challenge that can be overcome by submitting heteroaromatic substrates to a base-mediated deuteration procedure using a combination of potassium tert-butoxide and deuterated DMSO. According to DFT investigations, the selectivity is controlled by the thermodynamic stability of the intermediary pyridyl anions

  标记吡啶的偏远位点以进行药物发现和机械应用是一项挑战，可以通过使用叔丁醇钾和氘代 DMSO 的组合将杂芳族底物提交到碱介导的氘化过程来克服这一挑战。根据 DFT 研究，选择性受中间吡啶基阴离子的热力学稳定性控制。
• Modelling flavoenzymatic charge transfer events: development of catalytic indole deuteration strategies
  作者：Alexander T. Murray、Jonathan D. Challinor、Christina E. Gulácsy、Cristina Lujan、Lauren E. Hatcher、Christopher R. Pudney、Paul R. Raithby、Matthew P. John、David R. Carbery

  DOI：10.1039/c6ob00361c

  日期：——

  The formation and chemistry of flavin–indole charge transfer (CT) complexes has been studied using a model cationic flavin. The ability to form a CT complex is sensitive to indole structure as gauged by spectroscopic, kinetics and crystallographic studies. Single crystals of sufficient quality of a flavin–indole CT complex, suitable for X-ray diffraction, have been grown, allowing solid-state structural

  黄酮-吲哚电荷转移（CT）配合物的形成和化学性质已使用阳离子黄素模型进行了研究。通过光谱，动力学和晶体学研究确定，形成CT复合物的能力对吲哚结构敏感。已经生长出质量足以满足X射线衍射要求的黄素-吲哚CT络合物的单晶，可以进行固态结构分析。当在d 4-甲醇中进行CT配合物形成时，观察到有效且可合成使用的C -3吲哚氘化。
• 10.1021/acs.orglett.4c01174
  作者：Xu, Qingzhu、Ou, Wei、Hou, Hao、Wang, Qiyuan、Yu, Lei、Su, Chenliang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01174

  日期：——

  efficient production. Ideally, hydrogen–deuterium exchange (HDE) is the most effective approach. However, the traditional HDE for creating C-1-deuterated aldehydes often requires a complex system involving multiple catalysts and/or ligands. In this study, we present a mild photocatalytic HDE of the formyl C–H bond with D2O. This process is facilitated by chlorine radicals that are generated in situ from

  C-1-氘代醛是氘代化学品和药物合成中的重要组成部分。这促使化学家设计出温和的方法来实现高效生产。理想情况下，氢-氘交换（HDE）是最有效的方法。然而，用于产生 C-1-氘代醛的传统 HDE 通常需要涉及多种催化剂和/或配体的复杂系统。在本研究中，我们提出了甲酰基 C-H 键与 D 2 O 的温和光催化 HDE。该过程由低成本 FeCl 3原位产生的氯自由基促进。该策略表现出广泛的反应范围和高官能团耐受性，提供良好的产率和 ≤99% D 掺入。为了弥合研究和工业应用之间的差距，我们设计了一种配备高强度发光二极管桶的新型流动光反应器，能够合成85克规模的C-1-氘代醛。最后，我们成功生产了几种重要的氘代醛，它们是氘代药物合成中不可或缺的一部分。