5-chloro-1-(dimethylphenylsilyl)indole | 1397293-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-1-(dimethylphenylsilyl)indole
• 英文别名: (5-Chloroindol-1-yl)-dimethyl-phenylsilane；(5-chloroindol-1-yl)-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 1397293-67-2
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNSi
• 分子量: 285.848
• InChiKey: DGDNLGGRKMQHIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基苯基硅烷 、 5-氯吲哚 在 [2,6-η6:η1-bis(2,4,6-trimethylphenyl)phenylthiolato]triethylphosphineruthenium(II)tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 作用下， 反应 1.0h， 以92%的产率得到5-chloro-1-(dimethylphenylsilyl)indole
  参考文献：
  名称：

  吡咯，吲哚，咔唑以及苯胺与氢化硅烷的催化脱氢Si-N偶联，无需添加碱。

  摘要：

  报道了用于等芳烃或等摩尔量的氢化芳烃的杂芳烃或芳基取代的胺的弱亲核NH基团的脱氢Si-N偶联的无碱催化方案。在Ru-S键上协同激活Si-H键会生成亲电子体，该亲电体在中间Ru-H配合物使NH脱质子化之前形成Si-N键，仅释放H（2）。

  DOI：

  10.1039/c3cc38900f

文献信息

• Rhodium acetate/base-catalyzed N-silylation of indole derivatives with hydrosilanes
  作者：Shintaro Itagaki、Keigo Kamata、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1039/c2cc34381a

  日期：——

  In the presence of Rh(2)(OAc)(4) (OAc = acetate) and TBA(2)WO(4) (TBA = tetra-n-butylammonium), the N-silylation of indole derivatives with hydrosilanes efficiently proceeded to give the corresponding N-silylated indoles in high yields. Pyrrole and carbazole were also N-silylated with the combined catalysts.

  在铑（2）（OAc）（4）（OAC =乙酸盐）和TBA的存在下（2）WO（4）（TBA =四正丁基铵），吲哚衍生物与氢硅烷的N甲硅烷基化有效地进行到以高收率得到相应的N-甲硅烷基化的吲哚。吡咯并咔唑，也可为N-甲硅烷基化与所述组合的催化剂。
• Catalytic dehydrogenative Si–N coupling of pyrroles, indoles, carbazoles as well as anilines with hydrosilanes without added base
  作者：C. David F. Königs、Maria F. Müller、Nuria Aiguabella、Hendrik F. T. Klare、Martin Oestreich

  DOI：10.1039/c3cc38900f

  日期：——

  A base-free, catalytic protocol for the dehydrogenative Si-N coupling of weakly nucleophilic N-H groups of heteroarenes or aryl-substituted amines with equimolar amounts of hydrosilanes is reported. Cooperative Si-H bond activation at a Ru-S bond generates a silicon electrophile that forms a Si-N bond prior to the N-H deprotonation by an intermediate Ru-H complex, only releasing H(2).

  报道了用于等芳烃或等摩尔量的氢化芳烃的杂芳烃或芳基取代的胺的弱亲核NH基团的脱氢Si-N偶联的无碱催化方案。在Ru-S键上协同激活Si-H键会生成亲电子体，该亲电体在中间Ru-H配合物使NH脱质子化之前形成Si-N键，仅释放H（2）。