1-benzoylindoline-2-carboxylic acid | 84117-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzoylindoline-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S)-1-benzoyl-2,3-dihydroindole-2-carboxylic acid
• CAS: 84117-80-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• mdl: MFCD13273180
• 分子量: 267.284
• InChiKey: HPAKCFAOSIGBHE-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉-2-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 1-benzoylindoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （巯基丙酰基）二氢吲哚-2-羧酸和相关化合物作为有效的血管紧张素转化酶抑制剂和降压药。

  摘要：

  合成了1-（3-巯基-2-甲基-1-氧丙基）二氢吲哚-2-羧酸（7b）及其相关化合物，以检测其抑制血管紧张素转化酶（ACE）和降低收缩压的能力自发性高血压大鼠（SHR）。前体1- [3-（苯甲硫基）-2-甲基-1-氧丙基]二氢吲哚-2-羧酸（6b）的所有四种可能的立体异构体均具有绝对立体化学特征。通过用2-甲氧基乙胺处理方便地除去前体的苯甲酰基以得到7b。苯甲酰基衍生物6的四个立体异构体中的三个以下列顺序显示了体外ACE抑制活性：6b（S，S）大于6b（S，R）大于6b（R，S）。具有R，R构型的立体异构体基本上是无活性的。用Et或OMe组取代吲哚核的C5处，仅引起抑制活性的微小变化。硫醇7b（S，S）是这项研究中合成的最具活性的ACE抑制剂，其体外效能是卡托普利的3倍。与卡托普利相比，效力的增强可能是由于7b（S，S）的疏水性增加，并表明在ACE的活性位点存在疏水口袋。在自发性高血压大鼠

  DOI：

  10.1021/jm00357a014

文献信息

• (Mercaptopropanoyl)indoline-2-carboxylic acids and related compounds as potent angiotensin converting enzyme inhibitors and antihypertensive agents
  作者：Dong H. Kim、Charles J. Guinosso、George C. Buzby、David R. Herbst、Ronald J. McCaully、Thomas C. Wicks、Robert L. Wendt

  DOI：10.1021/jm00357a014

  日期：1983.3

  1-(3-Mercapto-2-methyl-1-oxopropyl)indoline-2-carboxylic acids (7b) and related compounds were synthesized in order to examine their ability to inhibit angiotensin converting enzyme (ACE) and to reduce the systolic blood pressure of spontaneously hypertensive rats (SHR). All four possible stereoisomers of the precursor 1-[3-(benzoylthio)-2-methyl-1-oxopropyl]indoline-2-carboxylic acid (6b) were characterized

  合成了1-（3-巯基-2-甲基-1-氧丙基）二氢吲哚-2-羧酸（7b）及其相关化合物，以检测其抑制血管紧张素转化酶（ACE）和降低收缩压的能力自发性高血压大鼠（SHR）。前体1- [3-（苯甲硫基）-2-甲基-1-氧丙基]二氢吲哚-2-羧酸（6b）的所有四种可能的立体异构体均具有绝对立体化学特征。通过用2-甲氧基乙胺处理方便地除去前体的苯甲酰基以得到7b。苯甲酰基衍生物6的四个立体异构体中的三个以下列顺序显示了体外ACE抑制活性：6b（S，S）大于6b（S，R）大于6b（R，S）。具有R，R构型的立体异构体基本上是无活性的。用Et或OMe组取代吲哚核的C5处，仅引起抑制活性的微小变化。硫醇7b（S，S）是这项研究中合成的最具活性的ACE抑制剂，其体外效能是卡托普利的3倍。与卡托普利相比，效力的增强可能是由于7b（S，S）的疏水性增加，并表明在ACE的活性位点存在疏水口袋。在自发性高血压大鼠