(-)-1-(2-methyl-1-oxo-2-propenyl)indoline-2-carboxylic acid | 78701-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-1-(2-methyl-1-oxo-2-propenyl)indoline-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S)-1-(2-methylprop-2-enoyl)-2,3-dihydroindole-2-carboxylic acid
• CAS: 78701-38-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: ZSRCASDLTPZUAJ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  399.4±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1-(2-methyl-1-oxo-2-propenyl)indoline-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-甲氧基乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 (S)-(+)-二氢吲哚-2-甲醇
  参考文献：
  名称：

  （巯基丙酰基）二氢吲哚-2-羧酸和相关化合物作为有效的血管紧张素转化酶抑制剂和降压药。

  摘要：

  合成了1-（3-巯基-2-甲基-1-氧丙基）二氢吲哚-2-羧酸（7b）及其相关化合物，以检测其抑制血管紧张素转化酶（ACE）和降低收缩压的能力自发性高血压大鼠（SHR）。前体1- [3-（苯甲硫基）-2-甲基-1-氧丙基]二氢吲哚-2-羧酸（6b）的所有四种可能的立体异构体均具有绝对立体化学特征。通过用2-甲氧基乙胺处理方便地除去前体的苯甲酰基以得到7b。苯甲酰基衍生物6的四个立体异构体中的三个以下列顺序显示了体外ACE抑制活性：6b（S，S）大于6b（S，R）大于6b（R，S）。具有R，R构型的立体异构体基本上是无活性的。用Et或OMe组取代吲哚核的C5处，仅引起抑制活性的微小变化。硫醇7b（S，S）是这项研究中合成的最具活性的ACE抑制剂，其体外效能是卡托普利的3倍。与卡托普利相比，效力的增强可能是由于7b（S，S）的疏水性增加，并表明在ACE的活性位点存在疏水口袋。在自发性高血压大鼠

  DOI：

  10.1021/jm00357a014
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉-2-羧酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (-)-1-(2-methyl-1-oxo-2-propenyl)indoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （巯基丙酰基）二氢吲哚-2-羧酸和相关化合物作为有效的血管紧张素转化酶抑制剂和降压药。

  摘要：

  合成了1-（3-巯基-2-甲基-1-氧丙基）二氢吲哚-2-羧酸（7b）及其相关化合物，以检测其抑制血管紧张素转化酶（ACE）和降低收缩压的能力自发性高血压大鼠（SHR）。前体1- [3-（苯甲硫基）-2-甲基-1-氧丙基]二氢吲哚-2-羧酸（6b）的所有四种可能的立体异构体均具有绝对立体化学特征。通过用2-甲氧基乙胺处理方便地除去前体的苯甲酰基以得到7b。苯甲酰基衍生物6的四个立体异构体中的三个以下列顺序显示了体外ACE抑制活性：6b（S，S）大于6b（S，R）大于6b（R，S）。具有R，R构型的立体异构体基本上是无活性的。用Et或OMe组取代吲哚核的C5处，仅引起抑制活性的微小变化。硫醇7b（S，S）是这项研究中合成的最具活性的ACE抑制剂，其体外效能是卡托普利的3倍。与卡托普利相比，效力的增强可能是由于7b（S，S）的疏水性增加，并表明在ACE的活性位点存在疏水口袋。在自发性高血压大鼠

  DOI：

  10.1021/jm00357a014

文献信息

• KIM, DONG, H.;MCCAULLY, R. J.
  作者：KIM, DONG, H.、MCCAULLY, R. J.

  DOI：——

  日期：——
• KIM, D. H.;GUINOSSO, CH. J.;BUZBY, G. C. ,, JR;HERBST, D. R.;MCCAULLY, R.+, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 3, 394-403
  作者：KIM, D. H.、GUINOSSO, CH. J.、BUZBY, G. C. ,, JR、HERBST, D. R.、MCCAULLY, R.+

  DOI：——

  日期：——