tert-butyl 2-(phenylcarbamoyl)indoline-1-carboxylate | 1226910-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(phenylcarbamoyl)indoline-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(phenylcarbamoyl)-2,3-dihydroindole-1-carboxylate
• CAS: 1226910-57-1
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: FHWSBVKMKXIGAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(phenylcarbamoyl)indoline-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到indoline-2-carboxylic acid N-phenylamide
  参考文献：
  名称：

  인돌린-2-카복사마이드 유도체, 그의 제조방법 및 이를 포함하는 약학적 조성물

  摘要：

  本发明涉及一种新的Indolin-2-羧酰胺衍生物，其制备方法以及包含其作为有效成分的药学组合物。该新的Crom-2-羧酰胺衍生物具有NF-κB活性抑制作用，因此，包含其作为有效成分的药学组合物可用于预防或治疗与NF-κB相关的疾病，特别是选择自由多发性骨髓瘤、类风湿关节炎和癌症中的一个或多个疾病的组合。Indolin-2-羧酰胺衍生物 NF-κB。

  公开号：

  KR101543439B1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 吲哚啉-2-羧酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl 2-(phenylcarbamoyl)indoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  인돌린-2-카복사마이드 유도체, 그의 제조방법 및 이를 포함하는 약학적 조성물

  摘要：

  本发明涉及一种新的Indolin-2-羧酰胺衍生物，其制备方法以及包含其作为有效成分的药学组合物。该新的Crom-2-羧酰胺衍生物具有NF-κB活性抑制作用，因此，包含其作为有效成分的药学组合物可用于预防或治疗与NF-κB相关的疾病，特别是选择自由多发性骨髓瘤、类风湿关节炎和癌症中的一个或多个疾病的组合。Indolin-2-羧酰胺衍生物 NF-κB。

  公开号：

  KR101543439B1

文献信息

• Structure–activity relationship of indoline-2-carboxylic acid N-(substituted)phenylamide derivatives
  作者：Jae-Hwan Kwak、Yoseob Kim、Hyunjeong Park、Jae-Yong Jang、Keun Kuk Lee、Wonhui Yi、Jeong-Ah Kwak、Song-Gyu Park、Hwanmook Kim、Kiho Lee、Jong Soon Kang、Sang-Bae Han、Bang Yeon Hwang、Jin Tae Hong、Jae-Kyung Jung、Youngsoo Kim、Jungsook Cho、Heesoon Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.004

  日期：2010.8

  Chroman derivatives exhibited potent inhibitory activity of NF-kappa B. For SAR, the chroman scaffold was modified with an indoline moiety. A series of indoline-2-carboxylic acid N-(substituted)phenylamide derivatives were synthesized to explore their inhibitory activities of NF-kappa B and they were also evaluated for cytotoxicity against various cancer cell lines. Since intermediates with Boc showed outstanding results, various substituents in place of the Boc group were introduced additionally and these compounds were also evaluated for SAR. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.