(1R,3aS)-1-tert-butyl-3a,4-dihydro-1H-[1,3]oxazolo[3,4-a]indol-3-one | 116611-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3aS)-1-tert-butyl-3a,4-dihydro-1H-[1,3]oxazolo[3,4-a]indol-3-one
• CAS: 116611-27-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: SUDQOFRXKGIWBP-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉-2-羧酸 、 特戊醛 以 乙腈 为溶剂， 生成 (1R,3aS)-1-tert-butyl-3a,4-dihydro-1H-[1,3]oxazolo[3,4-a]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  仲α-氨基酸与羰基化合物的反应。中间体甲亚胺烷基化物的性质。恶唑烷的形成与1.4原生质的关系。

  摘要：

  环状仲α-氨基酸通过反偶极形成，与具有吸电子取代基的醛发生区域特异性反应，从而以高收率得到恶唑烷。在某些情况下，α-氨基酸的结构特征会促进中间体甲亚胺基叶立德中的1,4-质子交换过程，并使反应转移为2-吡咯啉，而在有利的情况下，使用茚三酮作为羰基组分可稳定甲亚胺基化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96868-0

文献信息

• Cyclic amino acid compounds, pharmaceutical compositions comprising same, and methods for inhibiting beta-amyloid peptide release and/or its synthesis by use of such compounds
  申请人：——

  公开号：US20030162768A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  Disclosed are compounds which inhibit &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis, and, accordingly, have utility in treating Alzheimer's disease. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound which inhibits &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis as well as methods for treating Alzheimer's disease both prophylactically and therapeutically with such pharmaceutical compositions.

  本发明涉及一种抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物，因此具有治疗阿尔茨海默病的用途。还公开了包含抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物的药物组合物，以及使用这些药物组合物预防和治疗阿尔茨海默病的方法。
• US6528505B1
  申请人：——

  公开号：US6528505B1

  公开（公告）日：2003-03-04
• US6696438B2
  申请人：——

  公开号：US6696438B2

  公开（公告）日：2004-02-24
• The reaction of secondary α-amino acids with carbonyl compounds. Properties of the intermediate azomethine ylides. Oxazolidine formation versus 1.4-prototropy.
  作者：Moustafa F. Aly、Harriet Ardill、Ronald Grigg、Stephanie Leong-Ling、Shuleewan Rajviroongit、Sivagnanasundram Surendrakumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96868-0

  日期：1987.1

  Cyclic secondary α-amino acids react regiospecifically, via antidipole formation, with aldehydes bearing electron withdrawing substituents to give oxazolidines in good yield. In certain cases structural features in the α-amino acid promote a 1,4-prototropic process in the intermediate azomethine ylide and divert the reaction to give 2-pyrrolines, whilst use of ninhydrin as the carbonyl component results

  环状仲α-氨基酸通过反偶极形成，与具有吸电子取代基的醛发生区域特异性反应，从而以高收率得到恶唑烷。在某些情况下，α-氨基酸的结构特征会促进中间体甲亚胺基叶立德中的1,4-质子交换过程，并使反应转移为2-吡咯啉，而在有利的情况下，使用茚三酮作为羰基组分可稳定甲亚胺基化物。