3-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole | 144054-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole
• 英文别名: 1h-Indole,3-phenyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-；3-phenyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-indole
• CAS: 144054-17-1
• 化学式: C₂₁H₁₄F₃N
• 分子量: 337.344
• InChiKey: HPZYIGXEYNKBIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.08h， 生成 3-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  单一钯源催化的连续Sonogashira /分子内氨基钯/邻乙炔基苯胺的交叉偶联：快速获得2,3-二芳基吲哚

  摘要：

  我们已经开发了一种实用有效的一锅协议，用于通过钯催化各种邻乙炔基苯胺与碘代芳烃的钯催化双芳基环化反应来合成2,3-二芳基吲哚。机理研究表明，首先发生Pd催化的Sonogashira反应，生成内部炔烃中间体，随后将其进行分子内氨基palpalation /交叉偶联，获得2,3-二芳基吲哚。本方法学显示出广泛的底物范围，产生带有两个不同芳基的各种2，3-二芳基吲哚。

  DOI：

  10.1039/d0ob02295k

文献信息

• Rhodium-Catalyzed CH Annulation of Nitrones with Alkynes: A Regiospecific Route to Unsymmetrical 2,3-Diaryl-Substituted Indoles
  作者：Hao Yan、Haolong Wang、Xincheng Li、Xiaoyi Xin、Chunxiang Wang、Boshun Wan

  DOI：10.1002/anie.201503997

  日期：2015.9.1

  of anilines or related compounds with internal alkynes provides straightforward access to 2,3‐disubstituted indole products. However, this transformation proceeds with poor regioselectivity in the synthesis of unsymmetrically 2,3‐diaryl substituted indoles. Herein, we report the rhodium(III)‐catalyzed CH annulation of nitrones with symmetrical diaryl alkynes as an alternative method to prepare 2,

  直接Ç 与内部炔烃苯胺或相关化合物h的环提供了2,3-二取代的吲哚产物直接的访问。然而，在不对称的2,3-二芳基取代的吲哚的合成中，这种转化的区域选择性很差。在本文中，我们报道了铑（III）催化Ç  H带对称二芳基炔硝酮环作为一种替代方法，用两种不同的芳基制备2,3-二芳基取代的N-未保护的吲哚。芳基取代基中的一个衍生自硝酮的NC-芳基环，另一个衍生自炔烃底物，因此为吲哚产物提供了独特的区域选择性。
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles from β,β-Disubstituted Stryryl Azides
  作者：Ke Sun、Sheng Liu、Patryk M. Bec、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/anie.201006917

  日期：2011.2.11

  Rings à la carte: Rhodium carboxylate complexes catalyze selective cascade reactions to produce a range 2,3‐disubstituted indoles from β,β‐disubstituted stryryl azides. The selective migration of aryl groups appears to originate from a putative phenonium ion reactive intermediate (see scheme).

  点菜环：羧酸铑配合物催化选择性级联反应，从 β,β-二取代苯乙烯基叠氮化物产生一系列 2,3-二取代吲哚。芳基的选择性迁移似乎源自假定的苯鎓离子反应中间体（参见方案）。
• Titanium-induced syntheses of furans, benzofurans and indoles
  作者：Alois Fürstner、Denis N. Jumbam

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89848-3

  日期：1992.1

  Highly reactive titanium on graphite as the reagent of choice promotes intramolecular McMurry type reactions of acyloxy- and acylamido carbonyl compounds affording furans, benzofurans and indoles in good to excellent yields. A variety of reducible groups in the substrates is tolerated (e.g. -F, -Cl, -Br, -I, -CF3, -OMe, -CN, -thiophenyl, -COOR, -CONR2) and strained products such as 11h can be obtained

  石墨上高反应性的钛作为选择的试剂可以促进分子内的麦克默里型酰氧基和酰基酰胺基羰基化合物的反应，从而以优异的产率提供呋喃，苯并呋喃和吲哚。底物中的多种可还原基团是可耐受的（例如-F，-Cl，-Br，-I，-CF 3，-OMe，-CN，-硫代苯基，-COOR，-CONR 2）和应变产物，例如11h可以获得X射线分析报告。实验结果表明，可能由芳族醛或酮作为反应性中间体形成二价阴离子，它们攻击酯或酰胺的官能团而不是通过酮基的自由基途径。
• Pd immobilized on EDTA-modified cellulose: synthesis, characterization, and catalytic application in inter- and intramolecular Heck reactions and Larock reactions
  作者：Zhian Xu、Jinxi Xu、Yuping Zhou、Yuling Huang、Yiqun Li

  DOI：10.1007/s11164-022-04766-x

  日期：2022.8

  regulation of multidentate sites of EDTA, the immobilized Pd exhibited high catalytic activity in the inter- and intramolecular Heck reactions and heteroannulation Larock reactions to afford the desired products in excellent yields (66–97%). The catalyst recycling experiments for the model Heck reaction showed that the catalyst can be reused at least four consecutive runs with a slight drop in its catalytic

  通过用乙二胺四乙酸（EDTA）二酐对纤维素进行酯化和用PdCl 2复分解的顺序程序，成功地制备了固定在EDTA改性纤维素上的Pd（Pd@Cell-EDTA）. 通过 ICP-AES、FTIR、SEM、EDX、元素映射、TEM 和 XPS 工具对合成后的 Pd@Cell-EDTA 进行了很好的表征。TEM显示球形Pd纳米颗粒均匀分散在Cell-EDTA表面，粒径约为5 nm，ICP-AES测定新鲜Pd@Cell-EDTA催化剂中Pd含量为0.10 mmol/g。由于 EDTA 多齿位点的调节，固定化的 Pd 在分子间和分子内 Heck 反应和异环化 Larock 反应中表现出高催化活性，以优异的产率 (66-97%) 提供所需的产物。模型 Heck 反应的催化剂回收实验表明，催化剂可以至少连续重复使用四次，但其催化活性略有下降。 图形概要
• 1,6-Stannatropic Strategy: Effective Generation and Cyclization of 1,5-Dipoles from <i>o</i>-Stannylmethylated Thioanilides or Phenyl Isothiocyanates
  作者：Satoshi Minakata、Yukihiro Kasano、Hirofumi Ota、Yoji Oderaotoshi、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1021/ol0612758

  日期：2006.8.1

  A new method for the generation of 1,5-dipoles from o-stannylmethylated thioanilides via 1,6-stannatropy under neutral conditions was developed. Cyclization of the 1,5-dipoles afforded indole derivatives effectively. The strategy has potential for application to the generation of alternative 1,5-dipoles from o-stannylmethylated aryl isothiocyanates leading to indole derivatives having a stannylthio group that was readily converted to other functional groups.