tert-butyl (2E,2'E)-4,4'-(1,3-dioxolane-2,2-diyl)dibut-2-enoate | 1132888-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (2E,2'E)-4,4'-(1,3-dioxolane-2,2-diyl)dibut-2-enoate
• 英文别名: tert-butyl (E)-4-[2-[(E)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobut-2-enyl]-1,3-dioxolan-2-yl]but-2-enoate
• CAS: 1132888-41-5
• 化学式: C₁₉H₃₀O₆
• 分子量: 354.444
• InChiKey: VZABBKGYEJMKCL-FIFLTTCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2E,2'E)-4,4'-(1,3-dioxolane-2,2-diyl)dibut-2-enoate 、 5-bromo-4-(trimethylsilyl)-1,3-benzodioxole 在 叔丁基锂 、 (1S,2S)-1,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl (1S,2R,3R)-2-tert-butoxycarbonyl-3-(4-trimethylsilyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-5,5-ethylenedioxycyclohexaneacetate 、 tert-butyl (1R,2R,3R)-2-tert-butoxycarbonyl-3-(4-trimethylsilyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-5,5-ethylenedioxycyclohexaneacetate
  参考文献：
  名称：

  不对称共轭加成级联合成（-）-Lycorine和（-）-2- Epi -Lycorine

  摘要：

  （-）-lycorine和（-）-2- epi -lycorine的总合成是使用手性配体控制的不对称级联共轭加成方法完成的，该方法能够在一锅中形成两个C-C键和三个立体异构中心，从而得到合成上有用的手性环己烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol9003564
• 作为产物：
  描述：

  3,3-Tetramethylen-glutardialdehyd 、 (叔丁氧基羰基亚甲基)三苯基磷烷 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以18.2 g的产率得到tert-butyl (2E,2'E)-4,4'-(1,3-dioxolane-2,2-diyl)dibut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  不对称共轭加成级联合成（-）-Lycorine和（-）-2- Epi -Lycorine

  摘要：

  （-）-lycorine和（-）-2- epi -lycorine的总合成是使用手性配体控制的不对称级联共轭加成方法完成的，该方法能够在一锅中形成两个C-C键和三个立体异构中心，从而得到合成上有用的手性环己烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol9003564

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Lycorine and (−)-2-<i>epi</i>-Lycorine by Asymmetric Conjugate Addition Cascade
  作者：Ken-ichi Yamada、Mitsuaki Yamashita、Takaaki Sumiyoshi、Katsumi Nishimura、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/ol9003564

  日期：2009.4.2

  Total syntheses of (−)-lycorine and (−)-2-epi-lycorine were accomplished using chiral ligand-controlled asymmetric cascade conjugate addition methodology, which enables the formation of two C−C bonds and three stereogenic centers in one pot to give synthetically useful chiral cyclohexane derivatives.

  （-）-lycorine和（-）-2- epi -lycorine的总合成是使用手性配体控制的不对称级联共轭加成方法完成的，该方法能够在一锅中形成两个C-C键和三个立体异构中心，从而得到合成上有用的手性环己烷衍生物。