4-amino-1-methyl-5-nitroindoline-2,3-dione | 1210318-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-1-methyl-5-nitroindoline-2,3-dione
• 英文别名: 4-Amino-1-methyl-5-nitroindole-2,3-dione
• CAS: 1210318-47-0
• 化学式: C₉H₇N₃O₄
• 分子量: 221.172
• InChiKey: WFHMXTBPXZSMLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-1-methyl-5-nitroindoline-2,3-dione 在 palladium on activated charcoal 、 一水合肼 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(1-methyl-4-morpholino-2-oxo-1,2-dihydropyrrolo[4,3,2-de]quinolin-6-yl)propanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯喹啉衍生物作为新型 BRD4 抑制剂的氨酰胺 B 的设计、合成和抗癌评价

  摘要：

  含溴结构域蛋白 4 (BRD4) 是溴结构域和末端外结构域 (BET) 家族的成员，作为表观遗传调控的“阅读器”在基因表达调控中发挥着重要作用。由于BRD4表达上调与各种癌症的发生发展密切相关，BRD4已成为治疗癌症的有希望的靶点。目前，几种BRD4抑制剂正处于癌症治疗的临床试验中，但没有BRD4抑制剂上市。在这里，我们设计并合成了一系列带有 pyrrolo[4,3,2- de ]quinolin-2(1 H)-一种通过对天然产物氨酰胺 B 进行结构修饰的支架，氨酰胺 B 是一种天然的吡咯并喹啉衍生物，据报道具有潜在的抗肿瘤活性。通过蛋白质热迁移分析或 AlphaSceen 分析评估所有目标化合物的 BRD4 BD1 抑制活性。代表性化合物49显示出有效的活性 (IC 50  = 120 nM)。解析化合物49与BRD4 BD1的共晶，研究构效关系，表明49可以与乙酰赖氨酸结合位点结合，与

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105917
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1-甲基吲哚-2,3-二酮 在 硫酸 、 硝酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 4-amino-1-methyl-5-nitroindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过高价碘介导的分子内氧化环化反应方便地合成恶唑并[5,4-h]吡咯并[4,3,2-de]喹诺酮

  摘要：

  摘要 在PIPE下，以PIFA为氧化剂，以TMSOTf为添加剂，通过分子内氧化环化反应合成了取代的恶唑并[5,4- h ]吡咯并[4,3,2- de ]喹诺酮。大气。该反应以良好的产率进行并且具有良好的官能团耐受性。 在PIPE下，以PIFA为氧化剂，以TMSOTf为添加剂，通过分子内氧化环化反应合成了取代的恶唑并[5,4- h ]吡咯并[4,3,2- de ]喹诺酮。大气。该反应以良好的产率进行并且具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588498

文献信息

• Convenient Synthesis of Oxazolo[5,4-h]pyrrolo[4,3,2-de]quino­lones via Hypervalent Iodine Mediated Intramolecular Oxidative Cyclization
  作者：Li-Ping Sun、Chun-Meng Wang、Sheng-Wei Yang、Kai-Xiang Tang、Tian-Hong Gao、Bo Pang、Yu-Ting Chen、Jing Wu、Jia Liu、Yu-Fan Shi

  DOI：10.1055/s-0036-1588498

  日期：2017.10

  method has been developed for the synthesis of substituted oxazolo[5,4-h]pyrrolo[4,3,2-de]quinolones via the intramolecular oxidative cyclization by using PIFA as oxidant and TMSOTf as additive in DCE under an air atmosphere. The reaction proceeds in good yields and has good functional groups tolerance. A convenient and practical method has been developed for the synthesis of substituted oxazolo[5,4-h]pyrrolo[4

  摘要 在PIPE下，以PIFA为氧化剂，以TMSOTf为添加剂，通过分子内氧化环化反应合成了取代的恶唑并[5,4- h ]吡咯并[4,3,2- de ]喹诺酮。大气。该反应以良好的产率进行并且具有良好的官能团耐受性。 在PIPE下，以PIFA为氧化剂，以TMSOTf为添加剂，通过分子内氧化环化反应合成了取代的恶唑并[5,4- h ]吡咯并[4,3,2- de ]喹诺酮。大气。该反应以良好的产率进行并且具有良好的官能团耐受性。
• 一种N-甲基-4-氨基-5-硝基靛红的制备方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN104496885B

  公开（公告）日：2017-08-25

  本发明提供了一种医药中间体的制备方法，更具体的说，是涉及N‑甲基‑4‑氨基‑5‑硝基靛红的制备方法。本发明提供了一种收率高、后处理简单、利于工业化生产的制备方法。本发明采用如下技术方案，合成路线为：N‑甲基‑4‑氯靛红的合成；N‑甲基‑4‑氯‑5‑硝基靛红的合成；N‑甲基‑4‑叔丁胺基‑5‑硝基靛红的合成；N‑甲基‑4‑氨基‑5‑硝基靛红的合成；本发明具有如下的技术效果：1)整个制备方法工艺简单，操作方便，易于工业化生产；2)收率高，总收率达88％。
• Treasures from the Sea: Discovery and Total Synthesis of Ammosamides
  作者：Didier Zurwerra、Christoph W. Wullschleger、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1002/anie.201002788

  日期：2010.9.17

  Out of the blue: Ammosamides A (1) and B (2) were isolated from a marine streptomycete collected at a depth of more than 1600 m. By employing a blue‐fluorescent diaminocoumarin conjugate of 2 (see structure), myosin was identified as a cellular target of these antiproliferative natural products. The total synthesis of 1 and 2 has now been completed, thus allowing further elaboration of the chemical

  出蓝色：Ammosamides A（1）和B（2）从在1600多米的深度收集海洋链霉菌中分离。通过采用的蓝色荧光diaminocoumarin偶联物2（见结构），肌球蛋白被鉴定为这些抗增殖的天然产物的细胞靶标。1和2的总合成现已完成，因此可以进一步阐述这些引人入胜的化合物的化学生物学特性。
• Hughes, Chambers C.; Fenical, William, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2528 - 2529
  作者：Hughes, Chambers C.、Fenical, William

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, and anticancer evaluation of ammosamide B with pyrroloquinoline derivatives as novel BRD4 inhibitors
  作者：Wen Li、Cheng Zhang、Hong-en Zhang、Ru Dong、Jing-ying Liu、Chun-meng Wang、Min Wang、Yu-wei Wang、Chao Wang、Yan Zhang、Lei Shi、Yong Xu、Li-Ping Sun

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105917

  日期：2022.10

  various cancers. At present, several BRD4 inhibitors are in clinical trials for cancer therapy, but no BRD4 inhibitors are on the market. Here, we designed and synthesized a series of compounds bearing pyrrolo[4,3,2-de]quinolin-2(1H)-one scaffold through structural modification of natural products ammosamide B, which is a natural pyrroloquinoline derivative reported for its potential antitumor activity

  含溴结构域蛋白 4 (BRD4) 是溴结构域和末端外结构域 (BET) 家族的成员，作为表观遗传调控的“阅读器”在基因表达调控中发挥着重要作用。由于BRD4表达上调与各种癌症的发生发展密切相关，BRD4已成为治疗癌症的有希望的靶点。目前，几种BRD4抑制剂正处于癌症治疗的临床试验中，但没有BRD4抑制剂上市。在这里，我们设计并合成了一系列带有 pyrrolo[4,3,2- de ]quinolin-2(1 H)-一种通过对天然产物氨酰胺 B 进行结构修饰的支架，氨酰胺 B 是一种天然的吡咯并喹啉衍生物，据报道具有潜在的抗肿瘤活性。通过蛋白质热迁移分析或 AlphaSceen 分析评估所有目标化合物的 BRD4 BD1 抑制活性。代表性化合物49显示出有效的活性 (IC 50  = 120 nM)。解析化合物49与BRD4 BD1的共晶，研究构效关系，表明49可以与乙酰赖氨酸结合位点结合，与