O-[(1R,2S,5R,7R,8S)-7-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-8-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] methylsulfanylmethanethioate | 1254203-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-[(1R,2S,5R,7R,8S)-7-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-8-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 1254203-74-1
• 化学式: C₂₉H₃₂N₂O₆S₂
• 分子量: 568.715
• InChiKey: HDDDMRCMMJRJRV-SYPOTLCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[(1R,2S,5R,7R,8S)-7-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-8-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] methylsulfanylmethanethioate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以73.5%的产率得到(1R,5R,7R,8S)-8-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-7-(thymin-1-yl)-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  2'，4'-丙烯桥联的（Carba-ENA）胸苷的合成及其类似物：小沟槽底部的静电和立体效应对核酸酶和热力学稳定性的影响以及对RNase H的诱导作用

  摘要：

  2'，4'-丙烯桥胸苷（carba-ENA-T）和5个8'-Me / NH 2通过将分子内自由基加成到束缚的肟-醚的C═N中，已经制备了/ OH修饰的氨基-ENA-T类似物。这些碳烯-ENA核苷随后被掺入15mer寡脱氧核苷酸（AON）中，并且与天然和ENA对应物相比，已研究了它们对cDNA和RNA的亲和力，核酸酶抗性和RNase H募集能力。这些碳烯-ENA修饰的AON具有高度的RNA选择性，因为它们都对AON：RNA双链体产生轻微的热稳定作用，但对AON：DNA双链体产生相当大的去稳定作用。发现在carba-ENA-T上不同的C8'取代基（在小凹槽的底部）仅导致AON：RNA双链体的热稳定性变化很小。但是，我们 观察到，亲代碳酸酯-ENA-T修饰的AONs表现出比ENA-T修饰的对应物更高的核酸分解稳定性。不仅取决于化学性质，而且取决于C8'取代基的立体化学取向，C8'取代基还可以进一

  DOI：

  10.1021/jo101207d
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 1-[(1R,2S,5R,7R,8S)-2-hydroxy-8-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以52.7%的产率得到O-[(1R,2S,5R,7R,8S)-7-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-8-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] methylsulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  2'，4'-丙烯桥联的（Carba-ENA）胸苷的合成及其类似物：小沟槽底部的静电和立体效应对核酸酶和热力学稳定性的影响以及对RNase H的诱导作用

  摘要：

  2'，4'-丙烯桥胸苷（carba-ENA-T）和5个8'-Me / NH 2通过将分子内自由基加成到束缚的肟-醚的C═N中，已经制备了/ OH修饰的氨基-ENA-T类似物。这些碳烯-ENA核苷随后被掺入15mer寡脱氧核苷酸（AON）中，并且与天然和ENA对应物相比，已研究了它们对cDNA和RNA的亲和力，核酸酶抗性和RNase H募集能力。这些碳烯-ENA修饰的AON具有高度的RNA选择性，因为它们都对AON：RNA双链体产生轻微的热稳定作用，但对AON：DNA双链体产生相当大的去稳定作用。发现在carba-ENA-T上不同的C8'取代基（在小凹槽的底部）仅导致AON：RNA双链体的热稳定性变化很小。但是，我们 观察到，亲代碳酸酯-ENA-T修饰的AONs表现出比ENA-T修饰的对应物更高的核酸分解稳定性。不仅取决于化学性质，而且取决于C8'取代基的立体化学取向，C8'取代基还可以进一

  DOI：

  10.1021/jo101207d

文献信息

• Synthesis of 2′,4′-Propylene-Bridged (Carba-ENA) Thymidine and Its Analogues: The Engineering of Electrostatic and Steric Effects at the Bottom of the Minor Groove for Nuclease and Thermodynamic Stabilities and Elicitation of RNase H
  作者：Yi Liu、Jianfeng Xu、Mansoureh Karimiahmadabadi、Chuanzheng Zhou、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1021/jo101207d

  日期：2010.11.5

  any, effect on nuclease resistance but 8′S-OH resulted in significantly decreased nucleolytic stability; and (3) 8′-NH2 substituted carba-ENA leads to obvious loss in the nuclease resistance. The RNA strand in all of the carba-ENA derivatives modified AON:RNA hybrid duplexes can be digested by RNase H1 with high efficiency, even at twice the rate of those of the native and ENA modified counterpart.

  2'，4'-丙烯桥胸苷（carba-ENA-T）和5个8'-Me / NH 2通过将分子内自由基加成到束缚的肟-醚的C═N中，已经制备了/ OH修饰的氨基-ENA-T类似物。这些碳烯-ENA核苷随后被掺入15mer寡脱氧核苷酸（AON）中，并且与天然和ENA对应物相比，已研究了它们对cDNA和RNA的亲和力，核酸酶抗性和RNase H募集能力。这些碳烯-ENA修饰的AON具有高度的RNA选择性，因为它们都对AON：RNA双链体产生轻微的热稳定作用，但对AON：DNA双链体产生相当大的去稳定作用。发现在carba-ENA-T上不同的C8'取代基（在小凹槽的底部）仅导致AON：RNA双链体的热稳定性变化很小。但是，我们 观察到，亲代碳酸酯-ENA-T修饰的AONs表现出比ENA-T修饰的对应物更高的核酸分解稳定性。不仅取决于化学性质，而且取决于C8'取代基的立体化学取向，C8'取代基还可以进一