benzyl N-[diphenoxyphosphoryl-(4-methylphenyl)methyl]carbamate | 65164-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[diphenoxyphosphoryl-(4-methylphenyl)methyl]carbamate
• CAS: 65164-85-4
• 化学式: C₂₈H₂₆NO₅P
• 分子量: 487.492
• InChiKey: PSQJIOLBOIPKKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[diphenoxyphosphoryl-(4-methylphenyl)methyl]carbamate 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 二苯基[(氨基)(对甲苯基)甲基]膦酸氢溴酸盐
  参考文献：
  名称：

  含α-氨基膦酸酯基团的1,3,2-苯并二氮杂膦-2-甲酰胺2-氧化物的合成及生物活性

  摘要：

  为了寻找新的高活性、低毒的抗肿瘤和抗病毒药物，一系列1-ethoxycarbonylmethyl-3-ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-1,3,2-benzodiazaphosphorin-含有 α-氨基膦酸酯基团的 2-甲酰胺 2-氧化物已通过方便的一锅法以良好的产率设计和合成。产物的结构经1H NMR、31P NMR、IR光谱和元素分析确证。生物测定结果表明，与对比药物2,4-二氧六氢-1,3,5-三嗪相比，其中一些具有优异的抗烟草花叶病毒活性并表现出更高的抑制作用。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:97–101, 2001

  DOI：

  10.1002/hc.6
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 、 亚磷酸二苯酯 、 对甲基苯甲醛 在 氯化亚砜 、 溶剂黄146 作用下， 以50%的产率得到benzyl N-[diphenoxyphosphoryl-(4-methylphenyl)methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Organophosphorus Compounds; XLVI. A Facile and Direct Route to Dialkyl 1-(Benzyloxycarbonylamino)alkylphosphonates and Dialkyl or Diphenyl α-(Benzyloxycarbonylamino)benzylphosphonates

  摘要：

  一种简单直接的方法用于制备高产率的二烷基1-(苄氧羧酰氨基)烷基磷酸酯和二烷基或二苯基α-(苄氧羧酰氨基)苄基磷酸酯，该方法包括苄基氨基甲酸酯、烷醛或苯甲醛和二烷基（或二苯基）磷酸酯在0°C的乙酰氯中（三组分反应）（针对烷醛）或在20-70°C的含有氯化亚硫酰的醋酸中进行（针对苯甲醛）。通过标准方法去除苄氧羧酰基或选择性水解二烷基磷酸酯部分，可以得到具有游离氨基或酸性功能的氨基烷基磷酸衍生物，这些衍生物在磷酸肽合成中是有用的中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26927

文献信息

• Synthesis of phosphonodipeptide conjugates of ursolic acid and their homologs
  作者：Sheng-Lou Deng、Isabelle Baglin、Mohammed Nour、Christian Cavé

  DOI：10.1002/hc.20396

  日期：2008.1

  anhydride with glycine or β-alanine, chlorination of N-blocked amino acids, coupling of acid chloride with α-aminophosphonates and sequential hydrazinolysis. Finally, new classes of phosphonodipeptide conjugates of ursolic acid and their homologs were obtained by condensation of 3β-acetoxy-urs-12-en-28-oyl chloride with phosphonodipeptides and their homologs. © 2008 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem

  为了制备具有不寻常性质和广谱活性的天然生物活性 3β-羟基-urs-12-en-28-oic酸（熊果酸）的新型衍生物，进行了许多化学反应。首先，以三组分曼尼希型反应为关键步骤，通过一系列反应制备了多种α-氨基膦酸酯。其次，通过多步反应合成了一系列膦酰二肽及其同系物，包括邻苯二甲酸酐与甘氨酸或β-丙氨酸的缩合、N-封闭氨基酸的氯化、酰氯与α-氨基膦酸酯的偶联和连续肼解。最后，通过 3β-乙酰氧基-urs-12-en-28-oyl 氯与膦酰二肽及其同系物的缩合，获得了新类别的熊果酸及其同系物的膦酰二肽缀合物。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:55–65, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20396
• Synthesis of Ursolic Phosphonate Derivatives as Potential Anti-HIV Agents
  作者：Sheng-Lou Deng、Isabelle Baglin、Mohammed Nour、Oxana Flekhter、Claudio Vita、Christian Cavé

  DOI：10.1080/10426500601088838

  日期：2007.3.15

  In order to search for new anti-tumor and anti-viral agents, a series of α-aminophosphonate conjugates of 3-O-β-acetyl ursolic acid were prepared. Their biological activities as cytotoxic and anti-HIV agents were evaluated. The preliminary bioassays indicate that synthesized compounds 7a–j have anti-HIV activity (targeting HIV-1 gp120 and CD4) and no cytotoxicity on HT-29 cells (human colon adenocarcinoma

  为了寻找新的抗肿瘤和抗病毒药物，制备了一系列 3-O-β-乙酰熊果酸的 α-氨基膦酸盐偶联物。评价了它们作为细胞毒性剂和抗HIV剂的生物活性。初步生物测定表明，合成的化合物 7a-j 具有抗 HIV 活性（靶向 HIV-1 gp120 和 CD4）并且对 HT-29 细胞（人结肠腺癌细胞系）没有细胞毒性。
• LAB. MICROCOMPUT., 9,(1990) N, C. 522-524
  作者：

  DOI：——

  日期：——