benzyl N-[diphenoxyphosphoryl-(4-methylphenyl)methyl]carbamate | 65164-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[diphenoxyphosphoryl-(4-methylphenyl)methyl]carbamate
• CAS: 65164-85-4
• 化学式: C₂₈H₂₆NO₅P
• 分子量: 487.492
• InChiKey: PSQJIOLBOIPKKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[diphenoxyphosphoryl-(4-methylphenyl)methyl]carbamate 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 二苯基[(氨基)(对甲苯基)甲基]膦酸氢溴酸盐
  参考文献：
  名称：

  含α-氨基膦酸酯基团的1,3,2-苯并二氮杂膦-2-甲酰胺2-氧化物的合成及生物活性

  摘要：

  为了寻找新的高活性、低毒的抗肿瘤和抗病毒药物，一系列1-ethoxycarbonylmethyl-3-ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-1,3,2-benzodiazaphosphorin-含有 α-氨基膦酸酯基团的 2-甲酰胺 2-氧化物已通过方便的一锅法以良好的产率设计和合成。产物的结构经1H NMR、31P NMR、IR光谱和元素分析确证。生物测定结果表明，与对比药物2,4-二氧六氢-1,3,5-三嗪相比，其中一些具有优异的抗烟草花叶病毒活性并表现出更高的抑制作用。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:97–101, 2001

  DOI：

  10.1002/hc.6
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 、 亚磷酸二苯酯 、 对甲基苯甲醛 在 氯化亚砜 、 溶剂黄146 作用下， 以50%的产率得到benzyl N-[diphenoxyphosphoryl-(4-methylphenyl)methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Organophosphorus Compounds; XLVI. A Facile and Direct Route to Dialkyl 1-(Benzyloxycarbonylamino)alkylphosphonates and Dialkyl or Diphenyl α-(Benzyloxycarbonylamino)benzylphosphonates

  摘要：

  一种简单直接的方法用于制备高产率的二烷基1-(苄氧羧酰氨基)烷基磷酸酯和二烷基或二苯基α-(苄氧羧酰氨基)苄基磷酸酯，该方法包括苄基氨基甲酸酯、烷醛或苯甲醛和二烷基（或二苯基）磷酸酯在0°C的乙酰氯中（三组分反应）（针对烷醛）或在20-70°C的含有氯化亚硫酰的醋酸中进行（针对苯甲醛）。通过标准方法去除苄氧羧酰基或选择性水解二烷基磷酸酯部分，可以得到具有游离氨基或酸性功能的氨基烷基磷酸衍生物，这些衍生物在磷酸肽合成中是有用的中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26927

文献信息

• Synthesis and bioactivities of 1,3,2-benzodiazaphosphorin-2-carboxamide 2-oxides containing?-aminophosphonate groups
  作者：Junmin Huang、Ruyu Chen

  DOI：10.1002/hc.6

  日期：——

  antitumor and antiviral agents with high activity and low toxicity, a series of 1-ethoxycarbonylmethyl-3-ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-1,3,2-benzodiazaphosphorin-2-carboxamide 2-oxides containing α-aminophosphonate groups have been designed and synthesized by a convenient one-pot procedure in good yields. The structures of products were confirmed by 1H NMR, 31P NMR, IR spectra, and elemental analyses

  为了寻找新的高活性、低毒的抗肿瘤和抗病毒药物，一系列1-ethoxycarbonylmethyl-3-ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-1,3,2-benzodiazaphosphorin-含有 α-氨基膦酸酯基团的 2-甲酰胺 2-氧化物已通过方便的一锅法以良好的产率设计和合成。产物的结构经1H NMR、31P NMR、IR光谱和元素分析确证。生物测定结果表明，与对比药物2,4-二氧六氢-1,3,5-三嗪相比，其中一些具有优异的抗烟草花叶病毒活性并表现出更高的抑制作用。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:97–101, 2001
• Synthesis of Ursolic Phosphonate Derivatives as Potential Anti-HIV Agents
  作者：Sheng-Lou Deng、Isabelle Baglin、Mohammed Nour、Oxana Flekhter、Claudio Vita、Christian Cavé

  DOI：10.1080/10426500601088838

  日期：2007.3.15

  In order to search for new anti-tumor and anti-viral agents, a series of α-aminophosphonate conjugates of 3-O-β-acetyl ursolic acid were prepared. Their biological activities as cytotoxic and anti-HIV agents were evaluated. The preliminary bioassays indicate that synthesized compounds 7a–j have anti-HIV activity (targeting HIV-1 gp120 and CD4) and no cytotoxicity on HT-29 cells (human colon adenocarcinoma

  为了寻找新的抗肿瘤和抗病毒药物，制备了一系列 3-O-β-乙酰熊果酸的 α-氨基膦酸盐偶联物。评价了它们作为细胞毒性剂和抗HIV剂的生物活性。初步生物测定表明，合成的化合物 7a-j 具有抗 HIV 活性（靶向 HIV-1 gp120 和 CD4）并且对 HT-29 细胞（人结肠腺癌细胞系）没有细胞毒性。
• LAB. MICROCOMPUT., 9,(1990) N, C. 522-524
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Organophosphorus Compounds; XLVI. A Facile and Direct Route to Dialkyl 1-(Benzyloxycarbonylamino)alkylphosphonates and Dialkyl or Diphenyl α-(Benzyloxycarbonylamino)benzylphosphonates
  作者：Chengye Yuan、Guohong Wang、Shoujun Chen

  DOI：10.1055/s-1990-26927

  日期：——

  A simple and direct method for the preparation of dialkyl 1-(benzyloxycarbonylamino) alkylphosphonates and dialkyl or diphenyl α-(benzyloxycarbonylamino)benzylphosphonates in high yields consists of the three-component reaction of benzyl carbamate, an alkanal or a benzaldehyde, and a dialkyl (or dipbenyl)-phosphite in acetyl chloride at 0°C (for alkanals) or in acetic acid containing thionyl chloride at 20-70°C (for benzaldehydes). Removal of the benzyloxycarbonyl group by standard methods or selective hydrolysis of the dialkyl phosphonate moiety leads to the formation of derivatives of aminoalkylphosphonic acids bearing free amino or acidic functions, which are useful intermediates in phosphonopeptide synthesis.

  一种简单直接的方法用于制备高产率的二烷基1-(苄氧羧酰氨基)烷基磷酸酯和二烷基或二苯基α-(苄氧羧酰氨基)苄基磷酸酯，该方法包括苄基氨基甲酸酯、烷醛或苯甲醛和二烷基（或二苯基）磷酸酯在0°C的乙酰氯中（三组分反应）（针对烷醛）或在20-70°C的含有氯化亚硫酰的醋酸中进行（针对苯甲醛）。通过标准方法去除苄氧羧酰基或选择性水解二烷基磷酸酯部分，可以得到具有游离氨基或酸性功能的氨基烷基磷酸衍生物，这些衍生物在磷酸肽合成中是有用的中间体。
• Synthesis of phosphonodipeptide conjugates of ursolic acid and their homologs
  作者：Sheng-Lou Deng、Isabelle Baglin、Mohammed Nour、Christian Cavé

  DOI：10.1002/hc.20396

  日期：2008.1

  anhydride with glycine or β-alanine, chlorination of N-blocked amino acids, coupling of acid chloride with α-aminophosphonates and sequential hydrazinolysis. Finally, new classes of phosphonodipeptide conjugates of ursolic acid and their homologs were obtained by condensation of 3β-acetoxy-urs-12-en-28-oyl chloride with phosphonodipeptides and their homologs. © 2008 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem

  为了制备具有不寻常性质和广谱活性的天然生物活性 3β-羟基-urs-12-en-28-oic酸（熊果酸）的新型衍生物，进行了许多化学反应。首先，以三组分曼尼希型反应为关键步骤，通过一系列反应制备了多种α-氨基膦酸酯。其次，通过多步反应合成了一系列膦酰二肽及其同系物，包括邻苯二甲酸酐与甘氨酸或β-丙氨酸的缩合、N-封闭氨基酸的氯化、酰氯与α-氨基膦酸酯的偶联和连续肼解。最后，通过 3β-乙酰氧基-urs-12-en-28-oyl 氯与膦酰二肽及其同系物的缩合，获得了新类别的熊果酸及其同系物的膦酰二肽缀合物。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:55–65, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20396