5-甲氧基-3-[3-(1,2,3,6-四氢-4-苯基-1-吡啶基)丁基]吲哚 | 143682-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基-3-[3-(1,2,3,6-四氢-4-苯基-1-吡啶基)丁基]吲哚
• 英文名称: 5-methoxy-3-[3-(1,2,3,6-tetrahydro-4-phenyl-1-pyridyl)butyl]indole
• 英文别名: 5-methoxy-3-(4-(4-phenyl-5,6-dihydropyridin-1(2H)-yl)butyl)-1H-indole；5-methoxy-3-[4-(4-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)butyl]-1H-indole
• CAS: 143682-61-5
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O
• 分子量: 360.499
• InChiKey: OUSYTGMUXWLOBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-3-[3-(1,2,3,6-四氢-4-苯基-1-吡啶基)丁基]吲哚 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 罗新朵
  参考文献：
  名称：

  一些3-（1,2,3,6-四氢-1-吡啶基烷基）吲哚的合成和多巴胺能活性。一种新颖的构象模型来解释结构-活性关系。

  摘要：

  描述了新型多巴胺激动剂的合成和多巴胺能性质。基本结构元素的数量和种类与刚性阿朴吗啡型多巴胺激动剂的数量和种类明显不同。使用标准的分子建模技术，开发了一种构象模型，提出了一种U形构象，通过此类化合物的两个富电子芳族结构元素之间的芳香pi-pi相互作用，在能量上可能是优选的。铅化合物28的构象与阿扑吗啡的重叠产生了一个新颖的模型，解释了在这类吲哚烷基胺中发现的非典型结构-活性关系。

  DOI：

  10.1021/jm00100a006
• 作为产物：
  描述：

  4-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-(4-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)butan-1-one 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-甲氧基-3-[3-(1,2,3,6-四氢-4-苯基-1-吡啶基)丁基]吲哚
  参考文献：
  名称：

  一些3-（1,2,3,6-四氢-1-吡啶基烷基）吲哚的合成和多巴胺能活性。一种新颖的构象模型来解释结构-活性关系。

  摘要：

  描述了新型多巴胺激动剂的合成和多巴胺能性质。基本结构元素的数量和种类与刚性阿朴吗啡型多巴胺激动剂的数量和种类明显不同。使用标准的分子建模技术，开发了一种构象模型，提出了一种U形构象，通过此类化合物的两个富电子芳族结构元素之间的芳香pi-pi相互作用，在能量上可能是优选的。铅化合物28的构象与阿扑吗啡的重叠产生了一个新颖的模型，解释了在这类吲哚烷基胺中发现的非典型结构-活性关系。

  DOI：

  10.1021/jm00100a006

文献信息

• A straightforward synthetic approach for roxindole
  作者：Jos H.M Lange、Johannes C de Jong、Hans J Sanders、Geb M Visser、Chris G Kruse

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00135-3

  日期：1999.4

  A concise synthetic approach to the dopamine autoreceptor agonist roxindole 1 has been devised. The key step in the novel route is the addition of succinic anhydride to 5-methoxyindolylmagnesium bromide, which circumvents the cumbersome construction of the indole moiety - via the Japp Klingemann- Fischer indole methodology - in the original route. This novel route will enable a quick, multi-gram synthesis of roxindole from cheap starting materials. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1055-1056
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and dopaminergic activity of some 3-(1,2,3,6-tetrahydro-1-pyridylalkyl)indoles. A novel conformational model to explain structure-activity relationships
  作者：Henning Boettcher、Gerhard Barnickel、Hans Heinrich Hausberg、Anton F. Haase、Christoph A. Seyfried、Volker Eiermann

  DOI：10.1021/jm00100a006

  日期：1992.10

  The synthesis and dopaminergic properties of a novel type of dopamine agonist is described. The number and kind of essential structural elements differ significantly from that of the rigid apomorphine-type dopamine agonists. Using standard molecular modeling techniques, a conformational model is developed proposing a U-shaped conformation which might be energetically preferred through aromatic pi-pi-interactions

  描述了新型多巴胺激动剂的合成和多巴胺能性质。基本结构元素的数量和种类与刚性阿朴吗啡型多巴胺激动剂的数量和种类明显不同。使用标准的分子建模技术，开发了一种构象模型，提出了一种U形构象，通过此类化合物的两个富电子芳族结构元素之间的芳香pi-pi相互作用，在能量上可能是优选的。铅化合物28的构象与阿扑吗啡的重叠产生了一个新颖的模型，解释了在这类吲哚烷基胺中发现的非典型结构-活性关系。