5-甲氧基-3-丙-2-基氧基-1-苯并噻吩-2-甲酰胺 | 104796-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 5-甲氧基-3-丙-2-基氧基-1-苯并噻吩-2-甲酰胺
• 中文别名: 3-异丙氧基-5-甲氧基苯并(b)噻吩-2-甲酰胺
• 英文名称: 5-methoxy-3-(1-methylethoxy)-benzo[b]thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: 5-methoxy-3-(1-methylethoxy)benzothiophene-2-carboxamide；3-Isopropoxy-5-methoxybenzo(b)thiophene-2-carboxamide；5-methoxy-3-propan-2-yloxy-1-benzothiophene-2-carboxamide
• CAS: 104796-05-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃S
• 分子量: 265.333
• InChiKey: YNXSDBVUOOEWIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-3-丙-2-基氧基-1-苯并噻吩-2-甲酰胺 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以24%的产率得到5-methoxy-3-(1-methylethoxy)benzo[b]thiophene-2-carboxamide 1,1'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]噻吩，苯并呋喃，吲哚和萘-2-甲酰胺对E-选择素，ICAM-1和VCAM-1介导的细胞粘附的抑制作用：鉴定PD 144795为抗炎剂。

  摘要：

  以前有报道说，以1，5-甲氧基-3-（1-甲基乙氧基）苯并[b]噻吩-2-羧酰胺为例的3-烷氧基苯并[b]噻吩-2-甲酰胺降低了中性粒细胞对活化内皮细胞的粘附通过抑制内皮细胞表面粘附分子E-选择素和ICAM-1的上调。该发现在这里扩展到一系列的3-硫代苯并[b]噻吩-2-羧酰胺以及1的杂环类似物，包括苯并呋喃，吲哚和萘。抑制E-选择蛋白和ICAM-1表达的化合物对VCAM-1的表达具有相同的作用。PD 144795，亚砜类似物1，即5-甲氧基-3-（1-甲基乙氧基）苯并[b]噻吩-2-羧酰胺1-氧化物（44）在几种炎症模型中具有口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm00022a026
• 作为产物：
  描述：

  Imidazol-1-yl-(3-isopropoxy-5-methoxy-benzo[b]thiophen-2-yl)-methanone 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 5-甲氧基-3-丙-2-基氧基-1-苯并噻吩-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]噻吩，苯并呋喃，吲哚和萘-2-甲酰胺对E-选择素，ICAM-1和VCAM-1介导的细胞粘附的抑制作用：鉴定PD 144795为抗炎剂。

  摘要：

  以前有报道说，以1，5-甲氧基-3-（1-甲基乙氧基）苯并[b]噻吩-2-羧酰胺为例的3-烷氧基苯并[b]噻吩-2-甲酰胺降低了中性粒细胞对活化内皮细胞的粘附通过抑制内皮细胞表面粘附分子E-选择素和ICAM-1的上调。该发现在这里扩展到一系列的3-硫代苯并[b]噻吩-2-羧酰胺以及1的杂环类似物，包括苯并呋喃，吲哚和萘。抑制E-选择蛋白和ICAM-1表达的化合物对VCAM-1的表达具有相同的作用。PD 144795，亚砜类似物1，即5-甲氧基-3-（1-甲基乙氧基）苯并[b]噻吩-2-羧酰胺1-氧化物（44）在几种炎症模型中具有口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm00022a026

文献信息

• Inhibition of adhesion molecule expression by N-alkylthiopyridine-benzo[b]thiophene-2-carboxamides
  作者：Diane H. Boschelli、David T. Connor、Mark E. Lesch、Denis J. Schrier

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00046-6

  日期：1996.4

  The surface levels of ICAM-1 and E-selectin on activated endothelial cells can be reduced by 3-alkoxybenzo[b]thiophene-2-carboxamides. This property is shared by several N-alkylthiopyridine substituted imides. Combining structural elements of these two diverse series lead to a new class of small molecule inhibitors of adhesion molecule expression.

  3-烷氧基苯并[b]噻吩-2-羧酰胺可降低活化的内皮细胞上ICAM-1和E-选择素的表面水平。该性质由几个N-烷基硫代吡啶取代的酰亚胺共享。这两个不同系列的结构元素的组合导致了一类新的粘附分子表达的小分子抑制剂。
• 3-alkyloxy-, aryloxy-, or arylalkyloxy-benzo(b) thiophene-2-carboxamides
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05208253A1

  公开（公告）日：1993-05-04

  3-Alkyloxy-, aryloxy-, or arylalkyloxy-benzo[b]thiophene-2-carboxamides are described as agents which block leukocyte adherence to vascular endothelium and, as such, are effective therapeutic agents for treating inflammatory diseases. Certain of these compounds are novel and methods of preparation are also described.

  描述了3-烷氧基，芳基氧基或芳基烷氧基苯并[b]噻吩-2-羧酰胺作为阻止白细胞粘附于血管内皮的药物，并且因此是治疗炎症性疾病的有效治疗药物。其中某些化合物是新颖的，并且还描述了制备方法。
• Benzothiophenes and benzofurans having antiallergic activity
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0187487A1

  公开（公告）日：1986-07-16

  There is disclosed a compound having the following general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: R', R4, and R5 are each, independently, H, an alkyl having from one to twelve carbon atoms, an alkoxy having from one to twelve carbon atoms, a hydroxy, an aryl, a nitro group, an amino group, a substituted amino group, a mercapto radical, an alkylthio radical having from one to four carbon atoms, an alkylsulphinyl radical having from one to four carbon atoms, an alkylsulphonyl radical having from one to four carbon atoms, an arylthio radical, an arylsulphinyl radical, an arylsulphony radical or a halogen, R1 being further chosen from a methylenedioxy radical attached to adjacent carbon atoms of the benzene ring; R2 is an alkoxy having from one to twelve carbon atoms, an arylmethoxy, an amino group, a substituted amino group, a mercapto group, an alkylthio having from one to four carbon atoms, an alkylsulphinyl having from one to four carbon atoms, an alkylsulphonyl having from one to four carbon atoms, an arylthio, an arylsulphinyl, or an arylsulphonyl; and R3 is A or B X is oxygen or S(O)q wherein q is zero, one, or two. Also disclosed is a process for preparing the compounds, compositions comprising the compounds and pharmaceutical uses of the compounds. The novel benzothiophene and benzofuran derivatives have antiallergic activity. The disclosure describes the use of derivatives for prevention of the release of mediators including histamine and leukotrienes from basophils and mast cells, and prevent respiratory burst in neutrophils providing activity useful in cardiovascular disorders as well as in antiinflammatory, psoriasis, and antimigraine treatment.

  本发明公开了具有以下通式（I）的化合物 或其药学上可接受的盐，其中 R'、R4 和 R5 各自独立地为 H、具有 1 至 12 个碳原子的烷基、具有 1 至 12 个碳原子的烷氧基、羟基、芳基、硝基、氨基、取代氨基、巯基、具有 1 至 4 个碳原子的烷硫基R1是连接到苯环相邻碳原子上的亚甲基二氧基，R2是具有一至四个碳原子的烷氧基，R3是具有一至四个碳原子的亚甲基二氧基，R4是具有一至四个碳原子的亚甲基二氧基，R5是具有一至四个碳原子的亚甲基二氧基，R6是具有一至四个碳原子的亚甲基二氧基，R7是具有一至四个碳原子的亚甲基二氧基，R8是具有一至四个碳原子的亚甲基二氧基，R9是具有一至四个碳原子的亚甲基二氧基； R2 是具有一至十二个碳原子的烷氧基、芳基甲氧基、氨基、取代氨基、巯基、具有一至四个碳原子的烷硫基、具有一至四个碳原子的烷基亚砜基、具有一至四个碳原子的烷基磺酰基、芳基硫基、芳基亚砜基或芳基磺酰基；和 R3 是 A 或 B X 是氧或 S(O)q，其中 q 为 0、1 或 2。 还公开了制备这些化合物的工艺、包含这些化合物的组合物以及这些化合物的药物用途。 新型苯并噻吩和苯并呋喃衍生物具有抗过敏活性。该公开描述了这些衍生物在防止嗜碱性粒细胞和肥大细胞释放包括组胺和白三烯在内的介质，以及防止中性粒细胞呼吸爆发方面的用途，其活性可用于心血管疾病以及抗炎、牛皮癣和抗偏头痛治疗。
• 3-alkyloxy-,aryloxy-, or arylalkyloxy-benzo[b]thiophene-2-carboxamides as inhibitors of cell adhesion
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0916666A1

  公开（公告）日：1999-05-19

  3-Alkyloxy-, aryloxy-, or arylalkyloxy-benzo[b]thiophene-2-carboxamides are described as agents which block leukocyte adherence to vascular endothelium and, as such, are effective therapeutic agents for treating inflammatory diseases. Certain of these compounds are novel and methods of preparation are also described.

  3-烷氧基-、芳氧基-或芳基烷氧基-苯并[b]噻吩-2-羧酰胺被描述为阻止白细胞粘附到血管内皮的制剂，因此是治疗炎症性疾病的有效治疗剂。 其中某些化合物具有新颖性，制备方法也有描述。
• 3-Alkoxybenzo[b]thiophene-2-carboxamides as Inhibitors of Neutrophil-Endothelial Cell Adhesion
  作者：Diane H. Boschelli、James B. Kramer、David T. Connor、Mark E. Lesch、Denis J. Schrier、Mark A. Ferin、Clifford D. Wright

  DOI：10.1021/jm00032a001

  日期：1994.3