5-甲氧基-3-氧代-1-茚满羧酸 | 137813-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 5-甲氧基-3-氧代-1-茚满羧酸
• 英文名称: 5-methoxy-3-oxo-2,3-dihydro-1-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Methoxy-3-carboxy-1-indanone；5-methoxy-3-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylic acid；5-Methoxy-3-oxo-1,2-dihydroindene-1-carboxylic acid
• CAS: 137813-03-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: FHROYOFQQSJOIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-甲氧基-1-茚酮	6-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one	13623-25-1	C10H10O2	162.188

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	6-Methoxy-3-carbomethoxy-1-indanone	60229-40-5	C12H12O4	220.225
  ——	cis-Ethyl α-(6-methoxy-3-carbomethoxy-1-indanyl)acetate	137813-05-9	C16H20O5	292.332
  ——	6-Methoxy-3-hydroxymethyl-1-(2-hydroxyethyl)indan	137813-06-0	C13H18O3	222.284

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-3-氧代-1-茚满羧酸 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-Hydroxy-5-methoxy-indan-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methoxy and hydroxy analogs of 1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-4a-fluorenamine: rigid phencyclidine analogs as probes of phencyclidine binding site topography

  摘要：

  (+)-1,2,3,4,4a,9a-六氢-4a-荧蒽胺（HFA）发现是对N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体的苯环己哌啶（PCP）结合位点具有强大且选择性的配体。这一构象刚性的PCP类似物提供了关于PCP结合构象及其结合位点地形的信息。为了进一步探索PCP结合位点的地形，开发了合成六种氧代HFA类似物的方法，这些类似物作为推测的配体与该结合位点之间氢键相互作用的探针。这一部分化学涉及了适当取代的甲基茚-3-羧酸酯与丁二烯的Diels-Alder反应。因此，设计了所有可能的单甲氧基化茚-3-羧酸酯的合成路线，并在本文中详细说明。还开发了一种替代方法来生成1-茚酮的同烯醇盐等价物，并证明叔丁基酯在Friedel-Crafts酰化反应中可作为阻胺酸等价物。

  DOI：

  10.1021/jo00014a033
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-茚酮 在 盐酸 作用下， 生成 5-甲氧基-3-氧代-1-茚满羧酸
  参考文献：
  名称：

  Lee,S.-F. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1976, vol. 54, p. 1039 - 1051

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiu, Charles K.-F.; Mander, Lewis N.; Stuart, Alan D., Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 1, p. 227 - 248
  作者：Chiu, Charles K.-F.、Mander, Lewis N.、Stuart, Alan D.、Willis, Anthony C.

  DOI：——

  日期：——
• Mazzocchi, P. H.; Kordoski, E. W.; Harrison, A. M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 6, p. 1625 - 1628
  作者：Mazzocchi, P. H.、Kordoski, E. W.、Harrison, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• NON-STEROIDAL, TETRACYCLIC COMPOUNDS FOR ESTROGEN-RELATED TREATMENTS
  申请人：N.V. Organon

  公开号：EP1272471B1

  公开（公告）日：2007-10-03
• Lee,S.-F. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1976, vol. 54, p. 1039 - 1051
  作者：Lee,S.-F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of methoxy and hydroxy analogs of 1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-4a-fluorenamine: rigid phencyclidine analogs as probes of phencyclidine binding site topography
  作者：Yuan Ping Pang、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1021/jo00014a033

  日期：1991.7

  (+)-1,2,3,4,4a,9a-Hexahydro-4a-fluorenamine (HFA) was found to be a potent and selective ligand for the phencyclidine (PCP) binding site of the N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor. This conformationally rigid PCP analogue has provided information about the binding conformation of PCP and the topography of its binding site. To further probe the topography of the PCP binding site, methods were developed for the synthesis of six oxygenated analogues of HFA that serve as probes of the putative hydrogen bonding interaction between the ligands and this binding site. This chemistry involves the Diels-Alder reaction of an appropriately substituted methyl indene-3-carboxylate with butadiene. Synthetic routes to all possible monomethoxylated derivatives of indene-3-carboxylate were thus devised and are detailed herein. An alternative method was developed to generate the homoenolate equivalent of 1-indanone, and a tert-butyl ester was demonstrated to act as a masked acid equivalent in the Friedel-Crafts acylation reaction.

  (+)-1,2,3,4,4a,9a-六氢-4a-荧蒽胺（HFA）发现是对N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体的苯环己哌啶（PCP）结合位点具有强大且选择性的配体。这一构象刚性的PCP类似物提供了关于PCP结合构象及其结合位点地形的信息。为了进一步探索PCP结合位点的地形，开发了合成六种氧代HFA类似物的方法，这些类似物作为推测的配体与该结合位点之间氢键相互作用的探针。这一部分化学涉及了适当取代的甲基茚-3-羧酸酯与丁二烯的Diels-Alder反应。因此，设计了所有可能的单甲氧基化茚-3-羧酸酯的合成路线，并在本文中详细说明。还开发了一种替代方法来生成1-茚酮的同烯醇盐等价物，并证明叔丁基酯在Friedel-Crafts酰化反应中可作为阻胺酸等价物。