3-bromo-4-[2-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)-1H-indol-3-yl]-1-methyl-pyrrole-2,5-dione | 569643-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-[2-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)-1H-indol-3-yl]-1-methyl-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-bromo-1-methyl-4-[2-(3-methylimidazol-4-yl)-1H-indol-3-yl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 569643-25-0
• 化学式: C₁₇H₁₃BrN₄O₂
• 分子量: 385.22
• InChiKey: JBVBYAZUQTZLFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-[2-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)-1H-indol-3-yl]-1-methyl-pyrrole-2,5-dione 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到10,15-dimethylgranulatimide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Granulatimide Positional Analogues.

  摘要：

  斯蒂尔耦合反应中，锡取代吲哚13与5-碘咪唑衍生物14（或27）在PdCl2(PPh3)2的存在下反应，得到相应的吲哚-咪唑耦合产物15（或28），从而提供了一种合成10-甲基颗粒酰胺（7）、15-甲基颗粒酰胺（11）和10, 15-二甲基颗粒酰胺（12）以及10-甲基异颗粒酰胺B（5）的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.209
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1H-吲哚 在 甲醇 、 正丁基锂 、 溴化乙啶 、 镍 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-bromo-4-[2-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)-1H-indol-3-yl]-1-methyl-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Granulatimide Positional Analogues.

  摘要：

  斯蒂尔耦合反应中，锡取代吲哚13与5-碘咪唑衍生物14（或27）在PdCl2(PPh3)2的存在下反应，得到相应的吲哚-咪唑耦合产物15（或28），从而提供了一种合成10-甲基颗粒酰胺（7）、15-甲基颗粒酰胺（11）和10, 15-二甲基颗粒酰胺（12）以及10-甲基异颗粒酰胺B（5）的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.209

文献信息

• Synthesis of Granulatimide Positional Analogues.
  作者：Takuji Yoshida、Masakazu Nishiyachi、Nobuyuki Nakashima、Masayuki Murase、Eiichi Kotani

  DOI：10.1248/cpb.51.209

  日期：——

  The Stille coupling reaction of the stannylindole 13 with the 5-iodoimidazole derivative 14 (or 27) in the presence of PdCl2(PPh3)2 gave the corresponding indole-imidazole coupling product 15 (or 28), thereby affording a synthetic approach to 10-methylgranulatimide (7), 15-methylgranulatimide (11), and 10, 15-dimethylgranulatimide (12), as well as 10-methylisogranulatimide B (5).

  斯蒂尔耦合反应中，锡取代吲哚13与5-碘咪唑衍生物14（或27）在PdCl2(PPh3)2的存在下反应，得到相应的吲哚-咪唑耦合产物15（或28），从而提供了一种合成10-甲基颗粒酰胺（7）、15-甲基颗粒酰胺（11）和10, 15-二甲基颗粒酰胺（12）以及10-甲基异颗粒酰胺B（5）的方法。