3-<(Z)-(Methoxycarbonyl)methylene>-5-methyl-1-oxacyclopentan-2-one | 72001-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-<(Z)-(Methoxycarbonyl)methylene>-5-methyl-1-oxacyclopentan-2-one
• 英文别名: methyl (2Z)-2-(5-methyl-2-oxooxolan-3-ylidene)acetate
• CAS: 72001-51-5
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: TZGHOKPTDFFXIN-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R,15'R)-5-methyl-2-oxospiro[oxolane-3,16'-tetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene]-15'-carboxylate 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JENKITKASEMCOONG Y.; THEBTARANONTH Y.; WAJIRUM N., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 18, 1615-1618

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of (Z )-α-(alkoxycarbonyl)methylene β- and γ-lactones by palladium-catalysed oxidative carbonylation of alkynols
  作者：Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno、Francesca De Pascali、Mirco Costa、Gian Paolo Chiusoli

  DOI：10.1039/a603892a

  日期：——

  (Z)-α-(Alkoxycarbonyl)methylene β- and γ-lactones can be obtained in fair to excellent yields and with high catalytic efficiencies by PdI2/KI-catalysed oxidative dialkoxycarbonylation of propynyl alcohols (α,α-dialkyl substituted, or α-monoalkyl substituted with a sufficiently bulky alkyl group) and but-3-yn-1-ols, respectively. Reactions are carried out in alcoholic media under mild conditions (70–80 °C and 20 atm of a 3∶1 mixture of carbon monoxide and air). Reaction pathways are discussed.

  (Z)-δ-(烷氧基羰基)亚甲基δ-和δ-内酯可分别通过 PdI2/KI 催化的丙炔醇（δ,δ-二烷基取代，或δ-单烷基被足够大的烷基取代）和丁-3-炔-1-醇的氧化二烷氧基羰基化反应，以相当好到极好的产率和较高的催化效率获得。反应在酒精介质中温和进行（70â80 °C，20 atm 的一氧化碳和空气 3â¶1 混合物）。对反应途径进行了讨论。
• JENKITKASEMCOONG Y.; THEBTARANONTH Y.; WAJIRUM N., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 18, 1615-1618
  作者：JENKITKASEMCOONG Y.、 THEBTARANONTH Y.、 WAJIRUM N.

  DOI：——

  日期：——