(1R,5S)-2-((S)-2-phenylethyl)-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.1]octan-7-one | 175671-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,5S)-2-((S)-2-phenylethyl)-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• 英文别名: (1R,5S)-2-[(1S)-1-phenylethyl]-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• CAS: 175671-41-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: WJAONTKZWYIENP-WCFLWFBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-2-((S)-2-phenylethyl)-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.1]octan-7-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2R,4S)-(+)-4-Hydroxypipecolic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of cis-(−)-(2R4S)-4-(phosphonomethyl)-2-piperidinecarboxylic acid, a potent NMDA receptor antagonist

  摘要：

  The asymmetric synthesis of cis-(-)-(2R4S)-4-(phosphononomethyl)-2-piperidinecarboxylic acid (1), a potent and specific NMDA receptor antagonist, via an olefin-iminium cyclization is described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00150-3
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium hydroxide 、 甲基叔丁基醚 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (1R,5S)-2-((S)-2-phenylethyl)-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.1]octan-7-one 、 (1S,5R)-2-((S)-2-phenylethyl)-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (2S,4R)-4-Hydroxypipecolic Acid and Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9519874