5-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-imidazol-2-ylamine | 787586-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-imidazol-2-ylamine
• 英文别名: 5-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-imidazol-2-amine；5-(4-fluorophenyl)-1-methylimidazol-2-amine
• CAS: 787586-82-7
• 化学式: C₁₀H₁₀FN₃
• mdl: MFCD08457340
• 分子量: 191.208
• InChiKey: KLQPCXMAZXYSBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-217 °C
• 沸点：
  387.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-imidazol-2-ylamine 、 对氟苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到4-fluoro-N-(5-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-imidazol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  对多诺瓦尼利什曼原虫具有活性的新型苯基咪唑甲酰胺的先导优化

  摘要：

  内脏利什曼病是由寄生原生生物、多诺瓦尼利什曼原虫和婴儿利什曼原虫引起的潜在致命疾病。由于成本、住院需要、对不同物种的不同疗效、毒性和新出现的耐药性，目前的治疗仍然不合适。在此，我们报告了之前从高通量筛选中发现的新型命中 4-Fluoro- N- (5-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1 H -imidazole-2-yl)benzamide [ 1 ]的 SAR 探索针对布氏锥虫、克氏锥虫和多诺瓦尼利什曼原虫. 合成了一组广泛且信息丰富的类似物，在支架周围加入了关键修饰，从而提高了效力，而大多数化合物对作为这些病原体靶细胞的人类 THP-1 巨噬细胞保持低细胞毒性。本研究中鉴定的新先导化合物还保持了理想的物理化学性质，提高了体外代谢稳定性，并且对 HepG2 细胞系没有显着的线粒体毒性。该化合物类别值得继续研究，以开发作为内脏利什曼病的新疗法。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114577
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-fluorophenyl)-1-methyl-N-[(1E,2E)-3-piperidin-1-ylprop-2-enylidene]-1H-imidazol-2-ylamine 在 哌啶 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到5-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-imidazol-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  A Divergent Synthesis of Substituted 2-Aminoimidazoles from 2-Aminopyrimidines

  摘要：

  A new divergent and efficient synthesis of substituted 2-aminoimidazoles 5 and 6 has been developed starting from the readily available 2-aminopyrimidines 1 and alpha-broinocarbonyl compounds 2, Using conventional heating or microwave irradiation. Thus, the cleavage of 1,2,3-substituted imidazo[1,2-a]pyrimidin-1 -iumsalts 4 with hydrazine or secondary amines led to 1,4,5-trisubstituted 2-aminoimidazoles 5, when the hydrazinolysis of 2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pyrimidin-4-ium salts 3, followed by a novel Dimroth-type rearrangement, resulted in formation of 2-amino-1H-imidazoles 6. The relevant pathway of transformations was identified by characterization of the intermediates.

  DOI：

  10.1021/jo8008758

文献信息

• COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR CONTROLLING BIOFILMS
  申请人：Katholieke Universiteit Leuven, K.U. Leuven R&D

  公开号：EP2513064A2

  公开（公告）日：2012-10-24
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR CONTROLLING BIOFILMS<br/>[FR] COMPOSÉ, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE LUTTE CONTRE LES BIOFILMS
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2011080132A2

  公开（公告）日：2011-07-07

  This invention relates to substituted 2-aminoimidazoles and their imidazo[1,2- a]pyrimidinium salts precursors being active against biofilm formation. The present invention also relates to antimicrobial compositions comprising a microbial biofilm formation inhibiting amount of such substituted 2-aminoimidazoles or imidazo[1,2- a]pyrimidinium salts in combination with excipients. The present invention also relates to methods for inhibiting or controlling microbial biofilm formation in a plant, a body part of a human or an animal, or a surface with which a human or an animal may come into contact.