(1R,4R,5R,8R,9S,12R,14R)-5-ethyl-4-hydroxy-4,8,12,14-tetramethyl-9-phenylmethoxy-6,15-dioxabicyclo[10.2.1]pentadecane-3,7,11-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1R,4R,5R,8R,9S,12R,14R)-5-ethyl-4-hydroxy-4,8,12,14-tetramethyl-9-phenylmethoxy-6,15-dioxabicyclo[10.2.1]pentadecane-3,7,11-trione
• 化学式: C₂₆H₃₆O₇
• 分子量: 460.568
• InChiKey: HHLOZUUNDFAHSQ-CTZMDRAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5R,8R,9S,12R,14R)-5-ethyl-4-hydroxy-4,8,12,14-tetramethyl-9-phenylmethoxy-6,15-dioxabicyclo[10.2.1]pentadecane-3,7,11-trione 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到(1R,4R,5R,8R,9S,12R,14R)-5-ethyl-4,8,12,14-tetramethyl-9-phenylmethoxy-4-triethylsilyloxy-6,15-dioxabicyclo[10.2.1]pentadecane-3,7,11-trione
  参考文献：
  名称：

  Macrolide compounds and methods and intermediates useful for their preparation

  摘要：

  本发明提供了中间化合物和合成方法，可用于制备包括大环内酯类化合物在内的复杂环状化合物。该发明还提供具有有用生物学性质的环状化合物，如抗感染、抗炎或抗肿瘤性质。

  公开号：

  US08796474B1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((2S,3S)-3-(benzyloxy)-4,4-dimethoxy-2-methylbutanoyl)oxazolidin-2-one 在 三乙烯二胺 、 甲醇 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 水 、 甲基锂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (1R,4R,5R,8R,9S,12R,14R)-5-ethyl-4-hydroxy-4,8,12,14-tetramethyl-9-phenylmethoxy-6,15-dioxabicyclo[10.2.1]pentadecane-3,7,11-trione
  参考文献：
  名称：

  Macrolide compounds and methods and intermediates useful for their preparation

  摘要：

  本发明提供了中间化合物和合成方法，可用于制备包括大环内酯类化合物在内的复杂环状化合物。该发明还提供具有有用生物学性质的环状化合物，如抗感染、抗炎或抗肿瘤性质。

  公开号：

  US08796474B1

文献信息

• Direct Entry to Erythronolides via a Cyclic Bis[Allene]
  作者：Kai Liu、Hiyun Kim、Partha Ghosh、Novruz G. Akhmedov、Lawrence J. Williams

  DOI：10.1021/ja207496p

  日期：2011.9.28

  The complexity and low tractability of antibiotic macrolides pose serious challenges to addressing the problem of resistance through semi- or total synthesis. Here we describe a new strategy involving the preparation of a complex yet tractable macrocycle and the transformation of this macrocycle into a range of erythronolide congeners. These compounds represent valuable sectors of erythromycinoid structure space and constitute intermediates with the potential to provide further purchase in this space. The routes are short. The erythronolides were prepared in three or fewer steps from the macrocycle, which was prepared in a longest linear sequence of 11 steps.
• US8796474B1
  申请人：——

  公开号：US8796474B1

  公开（公告）日：2014-08-05