膦酸,[(1E)-2-(4-甲氧苯基)乙烯基]-,二(1-甲基乙基)酯 | 168025-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 膦酸,[(1E)-2-(4-甲氧苯基)乙烯基]-,二(1-甲基乙基)酯
• 英文名称: Diisopropyl <(E)-2-(p-methoxyphenyl)ethenyl>phosphonate
• 英文别名: diisopropyl (E)-2-(4-methoxyphenyl)vinylphosphonate；diisopropyl (E)-(4-methoxystyryl)phosphonate；(E)-diisopropyl 4-methoxystyrylphosphonate；1-[(E)-2-di(propan-2-yloxy)phosphorylethenyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 168025-52-3
• 化学式: C₁₅H₂₃O₄P
• 分子量: 298.319
• InChiKey: DIRBHCKZLWZUGT-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  178-182 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  膦酸,[(1E)-2-(4-甲氧苯基)乙烯基]-,二(1-甲基乙基)酯 在 碘代三甲硅烷 、 水 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以39%的产率得到(E)-2-(4-methoxyphenyl)vinylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Kluczyk; Szefczyk; Amrhein, Polish Journal of Chemistry, 2005, vol. 79, # 3, p. 583 - 592

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二异丙酯 、 4-甲氧基-β-硝基苯乙烯 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到膦酸,[(1E)-2-(4-甲氧苯基)乙烯基]-,二(1-甲基乙基)酯
  参考文献：
  名称：

  Silver-catalyzed synthesis of 2-arylvinylphosphonates by cross-coupling of β-nitrostyrenes with H-phosphites

  摘要：

  已经开发出一种高效的协同合成乙烯磷酸酯的立体选择性合成协议，通过AgNO₃催化的β-硝基苯乙烯与二烷基H-亚磷酸酯在温和条件下的交叉偶联。

  DOI：

  10.1039/c6ra19002b

文献信息

• Nickel-Catalyzed Decarboxylative C–P Cross-Coupling of Alkenyl Acids with P(O)H Compounds
  作者：Yile Wu、Liu Leo Liu、Kaili Yan、Pengxiang Xu、Yuxing Gao、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/jo501321m

  日期：2014.9.5

  The first nickel-catalyzed decarboxylative C–P coupling of a wide range of alkenyl acids with various P(O)H compounds, especially for H-phosphonates, has been developed, affording a versatile and efficient tool for the preparation of valuable (E)-1-alkenylphosphonates, (E)-1-alkenylphosphinate oxides, and (E)-1-alkenylphosphine oxides with high stereoselectivity and broad substrate applicability. DFT

  已开发出首个镍催化的各种烯基酸与各种P（O）H化合物（特别是对于H膦酸酯）的脱羧C-P偶联，为制备有价值的（E）提供了一种通用而有效的工具-1- alkenylphosphonates，（ë）-1- alkenylphosphinate氧化物，和（ë）高立体选择性和广泛的底物的适用性-1- alkenylphosphine氧化物。DFT计算表明，由于亲核性强和尺寸大，在还原消除步骤中膦配体比氮配体表现出更好的催化性能。
• Osmium-Catalyzed Dihydroxylation of Olefins in Acidic Media: Old Process, New Tricks
  作者：Philippe Dupau、Robert Epple、Allen??A. Thomas、Valery??V. Fokin、K.??Barry Sharpless

  DOI：10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<421::aid-adsc421>3.0.co;2-f

  日期：2002.6

  osmium-catalyzed dihydroxylation has uncovered that electron-deficient olefins are converted into the corresponding diols much more efficiently when the pH of the reaction medium is maintained on the acidic side. Further studies have identified citric acid as the additive of choice, for it allows preparation of very pure diols in yields generally exceeding 90%. As described here, a much wider range of olefin classes

  对锇催化的二羟基化中 500 多种不同功能化添加剂的筛选发现，当反应介质的 pH 值保持在酸性时，缺电子烯烃转化为相应二醇的效率更高。进一步的研究已将柠檬酸确定为首选添加剂，因为它可以制备非常纯的二醇，产率通常超过 90%。正如这里所描述的，现在可以成功地对更广泛的烯烃类别进行二羟基化。该过程在实验上很简单，在大多数情况下，只需将反应物溶解在水或水/叔丁醇混合物中，搅拌它们，然后过滤出纯二醇产物。
• Aminobromination of Unsaturated Phosphonates
  作者：Xin Qi、Sang-Hyeup Lee、Ji Young Kwon、Youngmee Kim、Sung-Jin Kim、Yoon-Sik Lee、Juyoung Yoon

  DOI：10.1021/jo034535x

  日期：2003.11.1

  Unexpected syn beta-amino-alpha-bromination of unsaturated phosphonates was observed under typical Sharpless AA reaction conditions with excess N-bromoacetamide.
• Enders, Dieter; Wahl, Heiner; Papadopoulos, Kyriakos, Liebigs Annalen, 1995, # 7, p. 1177 - 1184
  作者：Enders, Dieter、Wahl, Heiner、Papadopoulos, Kyriakos

  DOI：——

  日期：——
• The Catalytic Asymmetric Aminohydroxylation of Unsaturated Phosphonates
  作者：Allen A. Thomas、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/jo990060r

  日期：1999.10.1