(S)-3,3,3-trifluoro-3-phenylpropanol | 165801-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3,3,3-trifluoro-3-phenylpropanol
• 英文别名: (S)-3,3,3-trifluoro-2-phenylpropan-1-ol；(2S)-3,3,3-trifluoro-2-phenylpropan-1-ol
• CAS: 165801-15-0
• 化学式: C₉H₉F₃O
• 分子量: 190.165
• InChiKey: PDMIASFCGOSLLC-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,4,4-trifluoro-1,3-diphenylbut-2-en-1-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 甲酸 、 (R)-(+)-BINAL-H 、 三(2-甲氧基苯基)膦 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (S)-3,3,3-trifluoro-3-phenylpropanol
  参考文献：
  名称：

  含氟甲磺酸甲磺酸酯的钯催化区域和立体选择性甲酰还原。带有氟代烷基的叔碳的构建新条目

  摘要：

  描述了区域选择性钯催化的γ-氟代烷基化的烯丙基酯的甲酸还原。在钯的影响下，在单齿膦配体的作用下，烯丙基酯的还原反应优先在γ位置进行，从而以高收率得到了相应的在叔碳原子上带有氟代烷基的还原产物。当使用手性烯丙基酯时，观察到完全的手性转移，从而以高收率得到光学活性材料。

  DOI：

  10.1021/jo0602120

文献信息

• Diastereoselective trifluoromethylation of chiral imide enolates with iodotrifluoromethane mediated by triethylborane
  作者：Katsuhiko Iseki、Takabumi Nagai、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80046-4

  日期：1994.6

  The trifluoromethylation of lithium enotates of chiral N-acyloxazolidinones with iodotriftuoromcthane mediated by triethylborone proceeds with good diastereomeric excess.

  三乙基硼介导的手性N-酰基恶唑烷酮与碘代三氟甲基蒽的锂基端基的锂三氟甲基化反应进行时，非对映异构体过量。
• [EN] HEME PROTEIN CATALYSTS FOR CARBON-BORON BOND FORMATION IN VITRO AND IN VIVO<br/>[FR] CATALYSEURS DE PROTÉINES À HÈMES POUR LA FORMATION D'UNE LIAISON CARBONE-BORE IN VITRO ET IN VIVO
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2018165325A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  Provided herein are methods for producing an organoboron product. The methods include combining a boron-containing reagent and a carbene precursor in the presence of a heme protein, e.g., a cytochrome c, a cytochrome P450, a globin, a protoglobin, a nitric oxide dioxygenase, a peroxidase, or a catalase, or a variant thereof, under conditions sufficient to form the organoboron product. Reaction mixtures for producing organoboron products are also described, as well as whole-cell catalysts comprising heme proteins and variants thereof for forming carbon-boron bonds.

  本文提供了生产有机硼产物的方法。这些方法包括在存在血红蛋白蛋白质（例如细胞色素c、细胞色素P450、血红蛋白、原血红蛋白、一氧化氮双氧酶、过氧化物酶或催化酶，或其变体）的条件下，将含硼试剂和卡宾前体结合，以形成有机硼产物。描述了用于生产有机硼产物的反应混合物，以及包含血红蛋白蛋白质及其变体的全细胞催化剂，用于形成碳硼键。
• Genetically programmed chiral organoborane synthesis
  作者：S. B. Jennifer Kan、Xiongyi Huang、Yosephine Gumulya、Kai Chen、Frances H. Arnold

  DOI：10.1038/nature24996

  日期：2017.12

  the desired transformation and stable in vivo. Here we report the discovery, evolution and generalization of a fully genetically encoded platform for producing chiral organoboranes in bacteria. Escherichia coli cells harbouring wild-type cytochrome c from Rhodothermus marinus (Rma cyt c) were found to form carbon–boron bonds in the presence of borane–Lewis base complexes, through carbene insertion into

  酶工程和设计的最新进展已将自然界的催化功能扩展到生物学上的新功能。然而，这些工程酶中只有一部分可以在生命系统中发挥作用。在细胞环境中寻找形成生物学中未发现的化学键的酶促途径特别困难，因为这不仅取决于新酶活性的发现，还取决于对所需转化具有足够反应性和稳定性的试剂的发现。活体。在这里，我们报告了用于在细菌中产生手性有机硼烷的完全遗传编码平台的发现、进化和推广。发现含有来自 Rhodothermus marinus (Rma cyt c) 的野生型细胞色素 c 的大肠杆菌细胞在硼烷-路易斯碱复合物存在下形成碳-硼键，通过卡宾插入硼-氢键。细菌催化剂中 Rma cyt c 的定向进化提供了获得 16 种新型手性有机硼烷的途径。该催化剂适用于克级生物合成，可提供高达 15,300 次周转、6,100 h-1 周转频率、99:1 的对映体比和 100% 的化学选择性。还可以调整生物催化剂的对映偏好以提
• Heme protein catalysts for carbon-boron bond formation in vitro and in vivo
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US10745673B2

  公开（公告）日：2020-08-18

  Provided herein are methods for producing an organoboron product. The methods include combining a boron-containing reagent and a carbene precursor in the presence of a heme protein, e.g., a cytochrome c, a cytochrome P450, a globin, a protoglobin, a nitric oxide dioxygenase, a peroxidase, or a catalase, or a variant thereof, under conditions sufficient to form the organoboron product. Reaction mixtures for producing organoboron products are also described, as well as whole-cell catalysts comprising heme proteins and variants thereof for forming carbon-boron bonds.

  本文提供了生产有机硼产品的方法。这些方法包括在足以形成有机硼产物的条件下，在血红素蛋白（如细胞色素 c、细胞色素 P450、球蛋白、原血红蛋白、一氧化氮二氧 化酶、过氧化物酶或过氧化氢酶或其变体）存在下，将含硼试剂与碳烯前体结合。此外，还介绍了用于生产有机硼产品的反应混合物，以及由血红素蛋白及其变体组成的用于形成碳-硼键的全细胞催化剂。
• Homologative Trifluoromethylation of Acetals
  作者：Erick Carreira、James Hamilton、Bill Morandi

  DOI：10.1055/s-0033-1338485

  日期：——

  Trifluoroethyl alpha-insertion of acetals has been developed. Aromatic, heteroaromatic, and alkenyl acetals react with in situ generated (trifluoromethyl) diazomethane in the presence of antimony(V) chloride to furnish alpha-trifluoromethyl acetals. A stereoselective version of this transformation exploiting the acetal as a chiral auxiliary is also presented.