3,3,3-三氟-2-苯基丙醛 | 78659-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,3,3-三氟-2-苯基丙醛
• 英文名称: 3,3,3-trifluoro-2-phenylpropanal
• 英文别名: 3,3,3-trifluoro-2-phenylpropionaldehyde；α-Trifluormethyl-phenylacetaldehyd；CF3(Ph)CHCHO；phenyltrifluoromethylacetaldehyde；Benzeneacetaldehyde, alpha-(trifluoromethyl)-
• CAS: 78659-23-1
• 化学式: C₉H₇F₃O
• 分子量: 188.149
• InChiKey: UPAORLGJAFFCOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-三氟-2-苯基丙醛 在 potassium permanganate 作用下， 生成 (+)-ethyl 2-(trifluoromethyl)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  苯乙酸乙酯和苯丙酸乙酯中α和β氢原子的氟取代对培养的癌细胞立体选择性水解的影响

  摘要：

  （±）2-氟-2-苯基乙酸乙酯被几种大鼠癌细胞系的培养细胞立体选择性地水解，得到富含R对映异构体的羧酸。立体选择性增加了（±）-2-氟-2-苯基（2B与所有本细胞系）和（±）-2-苯基-3,3,3-三氟代（3b）的与大鼠肝癌McA- RH7777细胞系。立体选择性对于不同的细胞系是不同的，因为McA-RH7777细胞更偏爱（R）-2b，而其他细胞（如ras）偏爱（S）-2b癌基因转化的大鼠肝脏Anr4细胞。这些立体选择性不同于未氟化的（±）-2-苯基丙酸乙酯。因此，氟原子被癌细胞的酯水解酶识别，并且酰基上的氟取代将用于使酯型抗癌前药对癌细胞更具特异性。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(96)03485-9
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯乙烯 在 tetrafluoroboric acid-diethyl ether complex 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,3,3-三氟-2-苯基丙醛
  参考文献：
  名称：

  高度不稳定的乙烯基阳离子的光化学生成：α-和β-三氟甲基与α-和β-甲基取代基的影响

  摘要：

  在乙烯基卤化物的甲醇光化学反应1 - 4，具有在α-或β位上具有甲基或三氟甲基的取代基的卤代苯乙烯，已定量研究。除E / Z异构化外，反应还包括乙烯基自由基的形成，从而导致还原性脱卤化产物，以及乙烯基阳离子的形成，从而导致消除，亲核取代和重排产物。乙烯基阳离子是紧密的离子对的一部分，其中卤化物作为抗衡离子。消除产品均来自主要产生α-CHβ-质子损失的结果3和α-CF 3个乙烯基阳离子，或来自α-CH 3从β-CH形成乙烯基的阳离子3经由1,2-苯基移乙烯基阳离子。β型CF 3用甲醇得到的亲核取代产物乙烯基阳离子反应，没有苯环产生α-CF迁移3乙烯基阳离子发生。α-CF 3乙烯基阳离子，这是迄今为止所产生的最不稳定的乙烯基阳离子，则提供与质子损失在竞争1,2-氟移。乙烯基的阳离子稳定化的实验得出的顺序在该研究中光生的α-CF 3 <β-CF 3 <β-CH 3 <α-CH 3，通过量子化学计算，提供的溶剂的效果证实被取入帐户。

  DOI：

  10.1021/jo0487956

文献信息

• Chemoselective halogenation of 2-hydroperfluoroalkyl aldehydes
  作者：Donald A. Wiebe、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.03.013

  日期：2012.7

  2-Hydroaldehydes, RfCH(R)CHO, where Rf = CF3, C2F5, n-C3F7 and R = CF3, C2F5, n-C3F7, Ph, H, were prepared via acid hydrolysis of the corresponding vinyl ethers, RfC(R) = CHOCH3, which can be readily prepared by reaction of [Ph3P+C¯HOCH3] with the corresponding ketone. The 2-hydroaldehydes can be chemoselectively converted to the acyl halide, RfCH(R)C(O)X (X = Cl, Br), via free-radical halogenation

  2-羟基醛，R f CH（R）CHO，其中R f  = CF 3，C 2 F 5，n -C 3 F 7和R = CF 3，C 2 F 5，n -C 3 F 7，Ph， H，制备通过相应的乙烯基醚的酸水解，R ˚F C（R）= CHOCH 3，其可通过的反应容易地制备[博士3P+C¯霍奇3]与相应的酮。可以通过自由基卤化将2-氢醛化学选择性转化为酰基卤R f CH（R）C（O）X（X = Cl，Br）。全氟烷基使2-位失活，成为2-氢的自由基夺取基团，卤化仅发生在甲酰基氢上。但是，冰乙酸中的2-氢醛的卤代化学选择性地产生了2-卤醛，R f CX（CHO）CHO，X ＝ Cl，Br。2-氢全氟酰基卤的水解提供了有用的途径来获得2-氢全氟烷基支链的羧酸，有用的乙烯酮前体。该途径避免了使用有毒的氟代烯烃，例如全氟异丁烯。
• Lewis acid catalyzed addition of 2,2,2-trifluorodiazoethane to unactivated aldehydes
  作者：M. Tordeux、C. Wakselman

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81290-7

  日期：1981.3

  2-trifluorodiazoethane with pentanal, cyclohexancarboxaldehyde and benzaldehyde have been performed in presence of antimony pentachloride or boron trifiuoride. These reactions lead mainly to homologated aldehydes or ketones α substituted by a trifluoromethyl group.

  在五氯化锑或三氟硼化硼的存在下，进行了2,2,2-三氟重氮乙烷与戊醛，环己烷甲醛和苯甲醛的缩合反应。这些反应主要导致被三氟甲基取代的均醛化的醛或酮α。
• Amide compounds and methods of using the same
  申请人：Thompson K. Scott

  公开号：US20050113580A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Disclosed is a compound having the formula: pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof and pharmaceutical compositions containing the same, wherein the structural variables are as defined herein. The compounds, salts and solvates of this invention are useful as LXR agonists.

  本发明揭示了一种具有以下结构式的化合物：其药学上可接受的盐或溶剂，以及包含该化合物的制药组合物，其中结构变量如本文所定义。本发明的化合物、盐和溶剂作为LXR激动剂有用。
• Cycloalkyl, lactam, lactone and related compounds, pharmaceutical compositions comprising same, and methods for inhibiting beta-amyloid peptide release and/or its synthesis by use of such compounds
  申请人：Wu Jing

  公开号：US20050203080A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Disclosed are compounds which inhibit β-amyloid peptide release and/or its synthesis, and, accordingly, have utility in treating Alzheimer's disease. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound which inhibits β-amyloid peptide release and/or its synthesis as well as methods for treating Alzheimer's disease both prophylactically and therapeutically with such pharmaceutical compositions.

  本发明涉及抑制β-淀粉样肽释放和/或合成的化合物，因此在治疗阿尔茨海默病方面具有用途。本发明还公开了包括抑制β-淀粉样肽释放和/或合成的化合物的制药组合物，以及使用这种制药组合物预防和治疗阿尔茨海默病的方法。
• Ether compounds, process for their preparation, compositions containing the same and use thereof
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0240978A2

  公开（公告）日：1987-10-14

  Ether compounds represented by the following general formula (I), their production and insecticidal and/or acaricidal compositions containing it as an active ingredient: wherein R, and R2, which may be identical or different, represent a hydrogen or halogen atom or a lower alkyl, lower haloalkyl, lower alkoxyl, lower haloalkoxyl, lower alkenyl or lower alkenyloxyl group, or represent, taken together, methylenedioxy, lower alkylene, ethyleneoxy or lower alkylethyleneoxy group; R3 represents a hydrogen or fluorine atom; R4 represents a hydrogen or halogen atom or a lower alkyl, lower haloalkyl, lower alkoxyl or lower haloalkoxyl group; m represents an integer of 1 or 2; Y represents an oxygen or sulfur atom or a group represented by the formula -CH2-or -NH-; and Z represents a nitrogen atom or a group represented by the formula -CH =, and starting materials.

  由以下通式(I)代表的醚类化合物、其生产以及含有该化合物作为活性成分的杀虫和/或杀螨剂组合物： 其中，R 和 R2（可以相同或不同）代表氢原子或卤素原子或低级烷基、低级卤代烷基、低级烷氧基、低级卤代烷氧基、低级烯基或低级烯酰氧基，或同时代表亚甲基二氧基、低级亚烷基、亚乙基氧基或低级亚烷基乙氧基；R3 代表氢原子或氟原子；R4 代表氢原子或卤素原子或低级烷基、低级卤代烷基、低级烷氧基或低级卤代烷氧基；m 代表 1 或 2 的整数；Y 代表氧原子或硫原子或由式 -CH2- 或 -NH- 代表的基团；Z 代表氮原子或由式 -CH = 代表的基团，以及起始原料。