5-甲氧基-4-硝基-2H-吡唑-3-羧酸 | 161235-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-甲氧基-4-硝基-2H-吡唑-3-羧酸
• 中文别名: 3-甲氧基-4-硝基-1H-吡唑-5-羧酸；5-甲氧基-4-硝基-2H-吡唑-3-甲酸
• 英文名称: 3-methoxy-4-nitro-5-carboxylic acid
• 英文别名: 3-methoxy-4-nitro-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
• CAS: 161235-54-7
• 化学式: C₅H₅N₃O₅
• mdl: MFCD18809607
• 分子量: 187.112
• InChiKey: HJFXXMSEEKEXMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.711±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-4-硝基-2H-吡唑-3-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以75%的产率得到2,7-Dimethoxy-3,8-dinitro-dipyrazolo[1,5-a;1',5'-d]pyrazine-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Substituted-7-alkoxy-5H-pyrazolo[4,3-d]-1,2,3- triazin-4-(3H)-ones

  摘要：

  本文介绍了一种制备 3-取代-7-烷氧基-5H-吡唑并[4,3-d]-1,2,3-三嗪-4(3H)-酮 7a-n 的有效方法。 当 1,4-二硝基吡唑-5-羧酸异丙酯（2）在室温下与氢氧化钾的醇溶液反应时，会发生芳香族亲核 "cine "取代反应，同时发生酯水解反应，生成 3(5)-烷氧基-4-硝基吡唑-5(3)-羧酸 3a-c。后者通过以下四个步骤转化为最终化合物 7a-n：i) 羧酸活化；ii) 羧酰胺形成；iii) 硝基还原；iv) 分子内重氮化。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25709
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 isopropyl 1,4-dinitropyrazole-5-carboxylate 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以90%的产率得到5-甲氧基-4-硝基-2H-吡唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Substituted-7-alkoxy-5H-pyrazolo[4,3-d]-1,2,3- triazin-4-(3H)-ones

  摘要：

  本文介绍了一种制备 3-取代-7-烷氧基-5H-吡唑并[4,3-d]-1,2,3-三嗪-4(3H)-酮 7a-n 的有效方法。 当 1,4-二硝基吡唑-5-羧酸异丙酯（2）在室温下与氢氧化钾的醇溶液反应时，会发生芳香族亲核 "cine "取代反应，同时发生酯水解反应，生成 3(5)-烷氧基-4-硝基吡唑-5(3)-羧酸 3a-c。后者通过以下四个步骤转化为最终化合物 7a-n：i) 羧酸活化；ii) 羧酰胺形成；iii) 硝基还原；iv) 分子内重氮化。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25709