3,5,5-Trimethyl-2-(2-oxopropyl)-2-cyclohexen-1-on | 61879-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5,5-Trimethyl-2-(2-oxopropyl)-2-cyclohexen-1-on
• 英文别名: 3,5,5-trimethyl-2-(2-oxopropyl)-2-cyclohexen-1-one；3,5,5-Trimethyl-2-(2-oxopropyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 61879-73-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: XDXNALZFDMJRCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧化异佛尔酮 、 乙酰乙酸乙酯 在 甲基三辛基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 以78%的产率得到ethyl (3aRS,7RS,7aSR)-3a,7-dihydroxy-2,5,5,7-tetramethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-benzo[b]furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碱性条件下环氧异佛尔酮与乙酰乙酸乙酯的反应

  摘要：

  在碱性条件下用乙酰乙酸乙酯处理环氧异佛尔酮（1），导致中等选择性地立体选择性地形成了二羟基苯并呋喃2。该结果与先前的报道相矛盾，先前的报道报道相似的条件通过推定的罗宾逊环化反应得到双环[4.3.0]壬二烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.007

文献信息

• The reaction of epoxyisophorone with ethyl acetoacetate under basic conditions
  作者：Roger L. Snowden、Simon Linder、Nicolas Fuchs、Gérald Bernardinelli

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.007

  日期：2010.10

  Treatment of epoxyisophorone (1) with ethyl acetoacetate under basic conditions resulted in the stereoselective formation of dihydroxybenzofuran 2 in moderate yield. This result is in contradiction to previous work where similar conditions were reported to afford a bicyclo [4.3.0]nonadienone via a putative Robinson annulation reaction.

  在碱性条件下用乙酰乙酸乙酯处理环氧异佛尔酮（1），导致中等选择性地立体选择性地形成了二羟基苯并呋喃2。该结果与先前的报道相矛盾，先前的报道报道相似的条件通过推定的罗宾逊环化反应得到双环[4.3.0]壬二烯酮。