cis-1,4-dimethylcyclohex-2-en-1-ol | 79722-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-1,4-dimethylcyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: (1S,4S)-1,4-dimethylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 79722-60-4
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: ZKNHTEPELGFCFH-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,4-dimethylcyclohex-2-en-1-ol 、 苯次磺酰氯 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HUA, DUY H.;VENKATARAMAN, S.;CHAN-YU-KING, ROCH;PAUKSTELIS, JOSEPH V., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, 4741-4748

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2,3-epoxy-3-methylcyclohex-6-enyl phosphate 在 氨 、 copper(l) cyanide 、 lithium 作用下， 反应 2.5h， 生成 cis-1,4-dimethylcyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific 1,4-additions of methyl cyanocuprate to enol phosphates of .alpha.,.beta.-epoxycyclohexanones: application to the total synthesis of (.+-.)-.alpha.-multistriatin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00339a026

文献信息

• Synthesis of Neocannabinoids Using Controlled Friedel–Crafts Reactions
  作者：Alexandra M. Millimaci、Richard V. Trilles、James H. McNeely、Lauren E. Brown、Aaron B. Beeler、John A. Porco

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01362

  日期：2023.9.15

  Experimental and computational studies probing the mechanism of neocannabinoid synthesis from cyclic allylic alcohol and substituted resorcinol reaction partners provide understanding of the kinetic and thermodynamic factors driving regioselectivity for the reaction. Herein, we present the reaction scope for neocannabinoid synthesis including the production of both normal and abnormal isomers under both kinetic

  据报道，通过受控弗里德尔-克拉夫茨反应一步转化生产 8,9-二氢大麻二酚 (H 2 CBD) 和相关的“新大麻素”。探索从环状烯丙醇和取代间苯二酚反应伙伴合成新大麻素的机制的实验和计算研究提供了对驱动反应区域选择性的动力学和热力学因素的理解。在此，我们介绍了新大麻素合成的反应范围，包括在动力学和热力学控制下产生正常和异常异构体。通过密度泛函理论计算讨论并支持了各种烯丙醇和间苯二酚衍生物之间这一一步协议的发现和优化。
• HUA, DUY H.;VENKATARAMAN, S.;CHAN-YU-KING, ROCH;PAUKSTELIS, JOSEPH V., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, 4741-4748
  作者：HUA, DUY H.、VENKATARAMAN, S.、CHAN-YU-KING, ROCH、PAUKSTELIS, JOSEPH V.

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific 1,4-additions of methyl cyanocuprate to enol phosphates of .alpha.,.beta.-epoxycyclohexanones: application to the total synthesis of (.+-.)-.alpha.-multistriatin
  作者：Joseph P. Marino、Hiroyuki Abe

  DOI：10.1021/jo00339a026

  日期：1981.12