(E)-6-((E)-3-phenylallylidene)benzo[d][1,3]dioxol-5(6H)-one | 128936-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-6-((E)-3-phenylallylidene)benzo[d][1,3]dioxol-5(6H)-one
• 英文别名: (6E)-6-[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]-1,3-benzodioxol-5-one
• CAS: 128936-93-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: VPMDULOGKIZXLV-ZAUJTXRMSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-((E)-3-phenylallylidene)benzo[d][1,3]dioxol-5(6H)-one 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 6,7-Methylendioxy-flav-3-en
  参考文献：
  名称：

  乙烯基邻醌甲基化物的酸催化环化的机理研究。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.200800662
• 作为产物：
  描述：

  2-cinnamylsesamol 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-6-((E)-3-phenylallylidene)benzo[d][1,3]dioxol-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性双酚催化硼酸酯-醌甲基化物的对映选择性加成

  摘要：

  发现手性双酚催化芳基或链烯基硼酸酯与邻醌甲基化物的对映选择性不对称加成。在 10 mol% 3,3'-Br(2)-BINOL 存在下，以高对映体比（高达 98:2）获得了高产率（高达 95%）的取代 2-苯乙烯基苯酚。以良好的产率和选择性实现了 (S)-4-甲氧基丹参的两步合成。

  DOI：

  10.1021/ja309076g

文献信息

• Enantioselective Addition of Boronates to <i>o</i>-Quinone Methides Catalyzed by Chiral Biphenols
  作者：Yi Luan、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ja309076g

  日期：2012.12.12

  Chiral biphenols were found to catalyze the enantioselective asymmetric addition of aryl- or alkenylboronates to o-quinone methides. Substituted 2-styryl phenols were obtained in good yields (up to 95%) with high enantiomeric ratios (up to 98:2) in the presence of 10 mol % 3,3'-Br(2)-BINOL. A two-step synthesis of (S)-4-methoxydalbergione in good yield and selectivity was achieved.

  发现手性双酚催化芳基或链烯基硼酸酯与邻醌甲基化物的对映选择性不对称加成。在 10 mol% 3,3'-Br(2)-BINOL 存在下，以高对映体比（高达 98:2）获得了高产率（高达 95%）的取代 2-苯乙烯基苯酚。以良好的产率和选择性实现了 (S)-4-甲氧基丹参的两步合成。
• Diastereo- and Enantioselective Construction of Biologically Important Chiral 1,3-Dioxolochroman Frameworks via Catalytic Asymmetric [4+2] Cycloaddition
  作者：Man-Su Tu、Si-Jia Liu、Chen Zhong、Shu Zhang、Huiwen Zhang、Yuan-Lin Zheng、Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00119

  日期：2020.4.17

  A diastereo- and enantioselective construction of biologically important chiral 1,3-dioxolochroman frameworks has been established via chiral phosphoric acid (CPA)-catalyzed asymmetric [4+2] cycloaddition of ortho-quinone methides with 3-methyl-2-vinylindoles. By using this approach, a series of indole-based chiral 1,3-dioxolochromans were synthesized with structural diversity in generally good yields

  通过手性磷酸（CPA）催化邻醌甲基化物与3-甲基-2-乙烯基吲哚的不对称[4 + 2]环加成反应，建立了生物学上重要的手性1,3-二氧杂色满铬骨架的非对映体和对映体。通过使用这种方法，合成了具有结构多样性的一系列基于吲哚的手性1,3-二氧杂色满，通常具有良好的收率，出色的非对映选择性和高对映选择性（最高收率98％，> 95：5 dr，97％ee）。对某些选定产物的细胞毒性活性的评估表明，这类手性1，3-二氧杂色满铬衍生物具有一定程度的抗癌活性。该反应不仅为获得手性1提供了一种有效的合成方法，具有结构多样性和光学纯度的3-dioxolochroman衍生物，也将丰富涉及邻醌甲基化物的催化不对称[4 + 2]环加成反应的研究内容。此外，这些化合物的生物测定将为发现手性1，3-二氧杂色满铬衍生物的有用生物活性提供参考，这将有助于发现先导化合物。
• 一种通过钯催化不对称烯丙基环加成反应合成手性含氧八元环化合物的方法
  申请人：山东大学

  公开号：CN113583015A

  公开（公告）日：2021-11-02

  本发明提供了一种通过钯催化不对称烯丙基环加成反应合成手性含氧八元环化合物的方法，包括步骤如下：于溶剂中，在钯催化体系催化下，γ‑亚甲基‑δ‑戊内酯化合物Ⅰ和邻醌甲基化物Ⅱ发生[4+4]环加成反应，得到手性含氧八元环化合物Ⅲ；所述钯催化体系由钯催化剂和手性配体组成，所述手性配体具有式Ⅳ所示结构。本发明通过钯催化的不对称烯丙基环加成反应构建含氧八元环化合物，具有操作方便，简洁，收率高，反应原料价廉易得，催化剂成本低，底物适用范围广泛，非对映选择性好，对性选择性高等优点。
• INOUE, TSUTOMU;INOUE, SEIICHI;SATO, KIKUMASA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1062-1068
  作者：INOUE, TSUTOMU、INOUE, SEIICHI、SATO, KIKUMASA

  DOI：——

  日期：——
• Quinine-catalyzed highly enantioselective cycloannulation of o-quinone methides with malononitrile
  作者：Alafate Adili、Zhong-Lin Tao、Dian-Feng Chen、Zhi-Yong Han

  DOI：10.1039/c4ob02602k

  日期：——

  2-Amino-3-cyano-4H-chromenes show great potential as novel anticancer agents. Here we report a quinine-catalyzed highly enantioselective formal 4 + 2 cycloaddition of ortho-quinone methides and malononitrile, providing a unique approach to 4-arylvinyl, 4-aryl and 4-vinyl 2-amino-3-cyano-4H-chromenes with excellent yields and enantioselectivities.

  2-氨基-3-氰基-4H-色酮显示出作为新型抗癌药物的巨大潜力。在这里，我们报告了奎宁催化的高度对映选择性的正式4 + 2环加成，将邻醌甲烯和丙二腈进行反应，提供了一种独特的方法来合成4-芳基乙烯基，4-芳基和4-乙烯基2-氨基-3-氰基-4H-色酮，产率和对映选择性均非常优异。