1,1'-biindole | 479500-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-biindole
• 英文别名: 1,1'-biindolyl；[1,1']Biindolyl；1-indol-1-ylindole
• CAS: 479500-92-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: QZKLZARWTJMZLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 [(Me₃Si)₂N]₃Y(μ-Cl)Li(THF)₃ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以37%的产率得到1,1'-biindole
  参考文献：
  名称：

  稀土-金属-氮键的氧化快速合成肼和偶氮衍生物

  摘要：

  通过氧化稀土金属氮键，开发了一种新颖的N-N偶联反应，该稀土金属氮键是通过对易得的稀土金属酰胺[（Me 3 Si）2 N] 3 RE（μ-Cl）的处理而产生的Li（THF）3与芳族伯胺或仲胺。该反应在温和的条件下在很短的时间内就以良好或高收率提供了对称或不对称的偶氮化合物和肼衍生物。

  DOI：

  10.1021/om1009928

文献信息

• Reduction of 1-(2-Chloroethyl)-2-nitrobenzene and 1-(2-Bromoethyl)-2-nitrobenzene at Carbon Cathodes: Electrosynthetic Routes to 1-Nitro-2-vinylbenzene and 1H-Indole
  作者：Peng Du、Dennis G. Peters

  DOI：10.1149/1.3482019

  日期：——

  nitro radical-anion immediately reacts as a base with the adjacent alkyl halide moiety via an E2 elimination to produce 1-nitro-2-vinylbenzene. At a potential corresponding to the first cathodic peak, bulk electrolyses of 1 or 2 in the absence of a proton donor afford 1-nitro-2-vinylbenzene as principal product, along with 1H-indole and a dimeric species. However, when 1 or 2 is electrolyzed in the

  研究 1-(2-氯乙基)-2-硝基苯 (1) 和 1-(2-溴乙基)-2-硝基苯 (2) 在含四甲基四氟硼酸铵 (TMABF 4 ) 的二甲基甲酰胺 (DMF) 中碳阴极的电化学还原已进行。1 和 2 的循环伏安图显示三个不可逆阴极峰，第一个归因于硝基的单电子还原，所得硝基阴离子立即作为碱与相邻的烷基卤部分反应，通过 E2 消除生产1-硝基-2-乙烯基苯。在对应于第一个阴极峰的电位下，在没有质子供体的情况下，1 或 2 的本体电解得到 1-硝基-2-乙烯基苯作为主要产物，以及 1H-吲哚和二聚体。然而，当 1 或 2 在苯酚或 2 存在下电解时，4-戊二酮作为质子源，唯一重要的产物是 1H-吲哚。提出了还原 1 和 2 的机理图，并且对 1-硝基-2-乙烯基苯的电化学行为进行了单独检查，作为这项工作的一部分。
• Montmorillonite K10 catalyzed facile synthesis of <i>N</i>-substituted indoles from primary amines and Morita–Baylis–Hillman acetate of cyclohexenone
  作者：Juqing Han、Luxia Guo、Fuwei Zhang、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/d2gc03997d

  日期：——

  The simultaneous construction of both rings of indole from primary amines and MBH acetate of cyclohexenone is established. This method employed montmorillonite K10 as a cheap catalyst and diethyl carbonate as a green solvent. The scope of the reaction was scouted, in which 37 N-substituted indoles including 1,1′-bisindole were obtained.

  建立了从伯胺和环己烯酮的 MBH 乙酸盐同时构建吲哚的两个环。该方法使用蒙脱石K10作为廉价催化剂和碳酸二乙酯作为绿色溶剂。考察了反应范围，得到了包括1,1'-双吲哚在内的37个N-取代吲哚。
• QUORUM SENSING INHIBITORS FOR BIOFILM INHIBITION
  申请人：Life Matters Ltd.

  公开号：EP3319600A1

  公开（公告）日：2018-05-16
• INDOLE DERIVATIVES FOR BIOFILM DISRUPTION AND INHIBITION
  申请人：LIFE MATTERS LTD.

  公开号：US20210338637A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  A method for inhibiting biofilm formation by bacteria on a surface or disrupting existing biofilm on a surface, comprising contacting said surface or existing biofilm with at least one compound selected from the group consisting of 2-(indolin-2-yl)-1H-ind, di(1H-indol-3-yl)methane and 1,1′-biindole, is provided.
• [EN] QUORUM SENSING INHIBITORS FOR BIOFILM INHIBITION<br/>[FR] INHIBITEURS DE DÉTECTION DE QUORUM POUR INHIBITION DE BIOFILM
  申请人：KUSHMARO ARIEL

  公开号：WO2017006331A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  A compound selected from 2-(indolin-2-yl)-1H-indole, di(1H-indol-3-yl)methane and 1,1'- biindole, or a combination thereof, for use in inhibiting biofilm formation by bacteria on a surface or disrupting existing biofilm on a surface is provided.