4-(4-bromophenyl)-2-dimethylaminothiazole-5-carbaldehyde | 85656-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-2-dimethylaminothiazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 4-(4-Bromophenyl)-2-(dimethylamino)-1,3-thiazole-5-carbaldehyde
• CAS: 85656-59-3
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂OS
• 分子量: 311.202
• InChiKey: PDRLBTSCXCZRPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromophenacylthio)-Δ²-thiazolium bromide 在 氢溴酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(4-bromophenyl)-2-dimethylaminothiazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Gillon, David W.; Forrest, Ian J.; Meakins, G. Denis, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 341 - 348

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thiazole-5-carbaldehyde Synthesis by Cascade Annulation of Enaminones and KSCN with Dess–Martin Periodinane Reagent
  作者：Kang Chen、Baoli Zhao、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01881

  日期：2022.11.4

  reagent-mediated reactions of tertiary enaminones with potassium thiocyanate for the synthesis of thiazole-5-carbaldehydes are developed. The product formation involves cascade hydroxyl thiocyanation of the C═C double bond, intramolecular hydroamination of the C≡N bond, and thiazole annulation by condensation on the ketone carbonyl site, representing novel reaction pathways in the reactions between enaminones

  开发了用于合成噻唑-5-甲醛的叔烯胺酮与硫氰酸钾的戴斯-马丁高碘烷 (DMP) 试剂介导的反应。产物形成涉及C=C双键的级联羟基硫氰化、C≡N键的分子内加氢胺化和通过在酮羰基位点缩合的噻唑环化，代表了烯胺酮与硫氰酸盐之间反应的新反应途径。DMP 在介导自由基硫氰化和通过掩蔽反应过程中原位生成的甲酰基诱导非常规选择性噻唑-5-甲醛形成方面发挥双重作用。
• GILLON, D. W.;FORREST, I. J.;MEAKINS, G. D.;TIREL, M. D.;WALLIS, J. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 2, 341-347
  作者：GILLON, D. W.、FORREST, I. J.、MEAKINS, G. D.、TIREL, M. D.、WALLIS, J. D.

  DOI：——

  日期：——
• Gillon, David W.; Forrest, Ian J.; Meakins, G. Denis, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 341 - 348
  作者：Gillon, David W.、Forrest, Ian J.、Meakins, G. Denis、Tirel, Malcolm D.、Wallis, John D.

  DOI：——

  日期：——