3-<1-phenyl-2-isopropyl-4-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl>-(E)-propenal | 122223-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-<1-phenyl-2-isopropyl-4-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl>-(E)-propenal
• 英文别名: (E)-3-[4-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-2-propan-2-ylpyrrol-3-yl]prop-2-enal
• CAS: 122223-66-9
• 化学式: C₂₂H₂₀FNO
• 分子量: 333.405
• InChiKey: XSIUMJTTZQJILK-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<1-phenyl-2-isopropyl-4-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl>-(E)-propenal 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl (3S)-hydroxy-5-<1-phenyl-2-isopropyl-4-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl>pent-4(E)-enoate
  参考文献：
  名称：

  新型HMG-CoA还原酶抑制剂的合成和生物活性。2.7-（1H-吡咯-3-基）-取代的3，5-二羟基庚-6（E）-烯酸（-庚酸）的衍生物。

  摘要：

  制备了一系列7-（1H-吡咯-3-基）-取代的3,5-二羟基庚-6（E）-烯酸酯（-庚酸酯）1和2并测试了其对3-羟基-3-甲基戊二烯基的抑制作用-辅酶A还原酶。在体外和体内，最有效的化合物超过了美维诺林的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00163a011
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-isopropyl-4-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxanilide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.67h， 生成 3-<1-phenyl-2-isopropyl-4-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl>-(E)-propenal
  参考文献：
  名称：

  新型HMG-CoA还原酶抑制剂的合成和生物活性。2.7-（1H-吡咯-3-基）-取代的3，5-二羟基庚-6（E）-烯酸（-庚酸）的衍生物。

  摘要：

  制备了一系列7-（1H-吡咯-3-基）-取代的3,5-二羟基庚-6（E）-烯酸酯（-庚酸酯）1和2并测试了其对3-羟基-3-甲基戊二烯基的抑制作用-辅酶A还原酶。在体外和体内，最有效的化合物超过了美维诺林的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00163a011

文献信息

• Tetrahydrocarbazole esters
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：EP0239306B1

  公开（公告）日：1993-06-02
• 7-[1H-Pyrrol-3-yl]-substituierte 3,5-Dihydroxy-heptansäuren, ihre entsprechenden delta-Lactone und Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Arzneimittel, pharmazeutische Präparate und Zwischenprodukte
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0300249B1

  公开（公告）日：1993-02-03
• US5055484A
  申请人：——

  公开号：US5055484A

  公开（公告）日：1991-10-08
• Synthesis and biological activity of new HMG-CoA reductase inhibitors. 2. Derivatives of 7-(1H-pyrrol-3-yl)-substituted-3,5-dihydroxyhept-6(E)-enoic (-heptanoic) acids
  作者：H. Jendralla、E. Baader、W. Bartmann、G. Beck、A. Bergmann、E. Granzer、B. Von Kerekjarto、K. Kesseler、R. Krause

  DOI：10.1021/jm00163a011

  日期：1990.1

  A series of 7-(1H-pyrrol-3-yl)-substituted-3,5-dihydroxyhept-6(E)- enoates (-heptanoates) 1 and 2 have been prepared and tested for inhibiti 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase. The most potent compounds exceeded mevinolin's activity in vitro and in vivo.

  制备了一系列7-（1H-吡咯-3-基）-取代的3,5-二羟基庚-6（E）-烯酸酯（-庚酸酯）1和2并测试了其对3-羟基-3-甲基戊二烯基的抑制作用-辅酶A还原酶。在体外和体内，最有效的化合物超过了美维诺林的活性。