1',26-bis-O-(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl-3,5:7,9:11,13-tris-O-(1-methylethylidine)-15-O-triisopropylsiloxy-filipin III | 198955-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 1',26-bis-O-(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl-3,5:7,9:11,13-tris-O-(1-methylethylidine)-15-O-triisopropylsiloxy-filipin III
• 英文别名: (1R,3R,7S,9S,13S,14S,17R,18S,19E,21E,23E,25E,27E,29S,31R)-18-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-14-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexyl]-5,5,11,11,17,28,33,33-octamethyl-29-tri(propan-2-yl)silyloxy-4,6,10,12,16,32,34-heptaoxatetracyclo[29.3.1.13,7.19,13]heptatriaconta-19,21,23,25,27-pentaen-15-one
• CAS: 198955-38-3
• 化学式: C₆₅H₁₁₈O₁₁Si₃
• 分子量: 1159.9
• InChiKey: JSAVEHUKOGLFRT-YRKTVJBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.54
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1',26-bis-O-(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl-3,5:7,9:11,13-tris-O-(1-methylethylidine)-15-O-triisopropylsiloxy-filipin III 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇 、 吡啶 为溶剂， 反应 15.0h， 以39%的产率得到非律平
  参考文献：
  名称：

  全合成菲利普三世

  摘要：

  首次合成了多烯大环内酯类抗生素Filipin III（1）。使用先前在我们实验室中开发的立体选择性碳-碳键形成策略组装多元醇链：氰醇丙酮丙酮化物烷基化和还原性脱氰序列。多烯链段由L-抗坏血酸制备。使用山口的酯化作用将这两个组分偶联，并通过分子内霍纳-埃蒙斯反应进行环化以形成三取代的烯烃。立体选择性还原，然后脱保护，得到菲林III。这种高度融合的菲律宾III方法代表了甲基戊烯大环内酯类抗生素的第一个全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00457-3
• 作为产物：
  描述：

  (10S,11R)-11-benzoyloxy-10-(1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy-2,4,6,8-dodecatetraenal 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 amberlyst-15 、 18-冠醚-6 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 1',26-bis-O-(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl-3,5:7,9:11,13-tris-O-(1-methylethylidine)-15-O-triisopropylsiloxy-filipin III
  参考文献：
  名称：

  全合成菲利普三世

  摘要：

  首次合成了多烯大环内酯类抗生素Filipin III（1）。使用先前在我们实验室中开发的立体选择性碳-碳键形成策略组装多元醇链：氰醇丙酮丙酮化物烷基化和还原性脱氰序列。多烯链段由L-抗坏血酸制备。使用山口的酯化作用将这两个组分偶联，并通过分子内霍纳-埃蒙斯反应进行环化以形成三取代的烯烃。立体选择性还原，然后脱保护，得到菲林III。这种高度融合的菲律宾III方法代表了甲基戊烯大环内酯类抗生素的第一个全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00457-3

文献信息

• Total Synthesis of Filipin III
  作者：Timothy I. Richardson、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ja971916h

  日期：1997.12.17
• Total synthesis of filipin III
  作者：Timothy I Richardson、Scott D Rychnovsky

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00457-3

  日期：1999.7

  Filipin III (1), a polyene macrolide antibiotic, has been synthesized for the first time. The polyol chain was assembled using a stereoselective carbon-carbon bond forming strategy previously developed in our lab: a cyanohydrin acetonide alkylation and reductive decyanation sequence. The polyene segment was prepared from L-ascorbic acid. These two components were coupled using Yamaguchi's esterification

  首次合成了多烯大环内酯类抗生素Filipin III（1）。使用先前在我们实验室中开发的立体选择性碳-碳键形成策略组装多元醇链：氰醇丙酮丙酮化物烷基化和还原性脱氰序列。多烯链段由L-抗坏血酸制备。使用山口的酯化作用将这两个组分偶联，并通过分子内霍纳-埃蒙斯反应进行环化以形成三取代的烯烃。立体选择性还原，然后脱保护，得到菲林III。这种高度融合的菲律宾III方法代表了甲基戊烯大环内酯类抗生素的第一个全合成。