5-甲氧基吲哚-3-丁酸 | 83696-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基吲哚-3-丁酸
• 中文别名: 烯效唑
• 英文名称: 4-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)butyric acid
• 英文别名: 4-(5-methoxyindol-3-yl)butanoic acid；4-(5-methoxy-indol-3-yl)-butyric acid；4-(5-Methoxy-indol-3-yl)-buttersaeure；5-Methoxyindole-3-butyric acid；4-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)butanoic acid
• CAS: 83696-90-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• mdl: MFCD03839845
• 分子量: 233.267
• InChiKey: CIYTWRCWBDXUQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-3-丁酸 在 二异丁基氢化铝 、 红铝 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 罗新朵
  参考文献：
  名称：

  一些3-（1,2,3,6-四氢-1-吡啶基烷基）吲哚的合成和多巴胺能活性。一种新颖的构象模型来解释结构-活性关系。

  摘要：

  描述了新型多巴胺激动剂的合成和多巴胺能性质。基本结构元素的数量和种类与刚性阿朴吗啡型多巴胺激动剂的数量和种类明显不同。使用标准的分子建模技术，开发了一种构象模型，提出了一种U形构象，通过此类化合物的两个富电子芳族结构元素之间的芳香pi-pi相互作用，在能量上可能是优选的。铅化合物28的构象与阿扑吗啡的重叠产生了一个新颖的模型，解释了在这类吲哚烷基胺中发现的非典型结构-活性关系。

  DOI：

  10.1021/jm00100a006
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(4-methoxyphenylazo)-2-oxocyclohexanecarboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-甲氧基吲哚-3-丁酸
  参考文献：
  名称：

  吲哚中的亲电取代。第11部分。5-甲氧基吲哚中的取代机理

  摘要：

  氘标记实验表明，在90°C下三氟化硼催化的4-（5-甲氧基吲哚-3-基）丁醇（1e）对6-甲氧基四氢咔唑（11a）的环化是通过两个同时发生的途径发生的。主要途径（83.5％）涉及在（1e）的3位进行初始环化，得到中间体螺环吲哚啉，然后将其重排为四氢咔唑。次要途径（16.5％）涉及在2位上的直接攻击。取代机理的类似双重性适用于6-甲氧基-，4,6-二甲氧基-和5,6-二甲氧基-吲哚类似物，其在2位上的取代程度可与计算出的一系列甲氧基取代的3-甲基吲哚在2和3位的π电子密度。但是，这些计算不会 符合5-甲氧基衍生物的实验发现，该发现似乎是异常的，表明在2-位的直接取代的百分比出乎意料的高。对此结果的可能解释是高级的。

  DOI：

  10.1039/p29820000909

文献信息

• Deciphering DNA-based asymmetric catalysis through intramolecular Friedel–Crafts alkylations
  作者：Soyoung Park、Keiichi Ikehata、Ryo Watabe、Yuta Hidaka、Arivazhagan Rajendran、Hiroshi Sugiyama

  DOI：10.1039/c2cc35625b

  日期：——

  We describe asymmetric intramolecular Friedel-Crafts alkylations with a DNA-based hybrid catalyst and propose a plausible binding model. This study shows promise for studying relationships between the helical chirality of DNA and enantioselectivity of the chemical reaction.

  我们描述了基于DNA的混合催化剂的不对称分子内Friedel-Crafts烷基化反应，并提出了可能的结合模型。这项研究为研究DNA的螺旋手性与化学反应的对映选择性之间的关系提供了希望。
• A Simple Procedure for Synthesis of Roxindole, a Dopamine D ₂ ‐Receptor Agonist
  作者：Ferenc Csende

  DOI：10.1002/1521-4184(200107)334:7<253::aid-ardp253>3.0.co;2-#

  日期：2001.7

  A modified convenient and high yielding synthetic route for the preparation of the dopamine agonist roxindole 1 is described. The key step in our method is the phase-transfer catalyzed reaction of gamma-butyrolactone with 5-methoxyindole which results in the indolylbutyric acid derivative directly in one step.

  描述了用于制备多巴胺激动剂roxindole 1的改进的方便且高产率的合成途径。我们方法的关键步骤是γ-丁内酯与5-甲氧基吲哚的相转移催化反应，一步即可直接生成吲哚基丁酸衍生物。
• Indole derivatives
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit Beschrankter Haftung

  公开号：US05106850A1

  公开（公告）日：1992-04-21

  3-[4-(4-p-Methoxyphenylpiperazino)butyl]-5-methoxyindole and the salts thereof can be used as psychopharmaceuticals and antihypertensives.

  3-[4-(4-甲氧基苯基哌嗪基)丁基]-5-甲氧基吲哚及其盐可用作心理药物和降压药。
• Indolealkyl derivatives of benzodioxanmethylamine
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05750724A1

  公开（公告）日：1998-05-12

  The compounds of formula I: ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.4 and R.sup.5 are, independently, hydrogen, alkyl, alkoxy, aralkoxy, alkanoyloxy, hydroxy, halo, trifluoromethyl, amino, mono- or di-alkylamino, alkanamido, or alkanesulfonamido; or, R.sup.1 is defined as above and R.sup.4 and R.sup.5, taken together, are ortho substituted methylenedioxy, ethylenedioxy, or propylenedioxy; R.sup.2 and R.sup.3 are, independently, hydrogen or alkyl; n is 3 or 4; or pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful in the treatment of depression and related disorders.

  式I的化合物：##STR1## 其中R.sup.1，R.sup.4和R.sup.5独立地表示氢，烷基，烷氧基，芳基烷氧基，烷酰氧基，羟基，卤素，三氟甲基，氨基，单烷基或双烷基氨基，烷基酰胺基或烷基磺酰胺基; 或者，R.sup.1如上所定义，而R.sup.4和R.sup.5在取代位上共同为邻位取代的亚甲氧基，乙二氧基或丙二氧基; R.sup.2和R.sup.3独立地表示氢或烷基; n为3或4; 或其药学上可接受的盐，在治疗抑郁症及相关疾病方面有用。
• 3-Benzylpiperidine
  申请人：Merck Patent Gellschaft mit Beschrankter

  公开号：US06333339B1

  公开（公告）日：2001-12-25

  The invention relates to piperidine derivatives of the formula I in which R1, R2, m and k have the meanings indicated in claim 1, and their salts, novel intermediates and processes for the preparation of the compounds according to the invention. The compounds of the formula I are potent a receptor ligands and show 5-HT reuptake-inhibiting actions and can be used for the production of medicaments, for example for the treatment of disorders of the central nervous system, of strokes, brain or bone marrow traumata or of ischaemic states.

  本发明涉及公式I的哌啶衍生物，其中R1、R2、m和k具有权利要求书1中所示的含义，以及其盐、新型中间体和制备本发明化合物的方法。公式I的化合物是有效的a受体配体，显示出5-HT重摄取抑制作用，可以用于制备药物，例如用于治疗中枢神经系统疾病、中风、脑部或骨髓创伤或缺血状态。