1-(prop-1-en-2-yl)-1H-indole-2-carboxaldehyde | 1569094-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(prop-1-en-2-yl)-1H-indole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-Prop-1-en-2-ylindole-2-carbaldehyde；1-prop-1-en-2-ylindole-2-carbaldehyde
• CAS: 1569094-96-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: KPNUAOJCOVRIBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(prop-1-en-2-yl)-1H-indole-2-carboxaldehyde 在 silver tetrafluoroborate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (R)-(+)-(6,6′-二甲氧联苯-2,2′-二基)双(二苯基膦) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到(R)-3-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective hydroacylation of N-vinylindole-2-carboxaldehydes

  摘要：

  我们报道了铑催化的N-乙烯基吲哚-2-醛的羟基酰化反应，该反应以高产率和高对映选择性形成了非外消旋的、手性的2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-a]吲哚-1-酮。

  DOI：

  10.1039/c4cc00210e
• 作为产物：
  描述：

  2-甲羟基吲哚 在 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(prop-1-en-2-yl)-1H-indole-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective hydroacylation of N-vinylindole-2-carboxaldehydes

  摘要：

  我们报道了铑催化的N-乙烯基吲哚-2-醛的羟基酰化反应，该反应以高产率和高对映选择性形成了非外消旋的、手性的2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-a]吲哚-1-酮。

  DOI：

  10.1039/c4cc00210e

文献信息

• Enantioselective hydroacylation of N-vinylindole-2-carboxaldehydes
  作者：Avipsa Ghosh、Levi M. Stanley

  DOI：10.1039/c4cc00210e

  日期：——

  We report rhodium-catalyzed hydroacylations of N-vinylindole-2-carboxaldehydes that form chiral, non-racemic 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-ones in high yields with excellent enantioselectivities.

  我们报道了铑催化的N-乙烯基吲哚-2-醛的羟基酰化反应，该反应以高产率和高对映选择性形成了非外消旋的、手性的2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-a]吲哚-1-酮。