methyl 3-(2-(hydroxymethyl)-1H-indol-1-yl)propanoate | 1420476-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2-(hydroxymethyl)-1H-indol-1-yl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-[2-(hydroxymethyl)indol-1-yl]propanoate
• CAS: 1420476-05-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: BEQLFOHZMPODQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-(hydroxymethyl)-1H-indol-1-yl)propanoate 在 三丁基膦 、 水 、 cesium fluoride 、 lithium hydroxide 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 生成 3-(2-(((methylamino)oxy)methyl)-1H-indol-1-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于蛋白质化学修饰的 Pictet-Spengler 连接。

  摘要：

  醛和酮功能化蛋白质是开发化学改性生物治疗剂和蛋白质材料的有吸引力的底物。它们的反应性羰基通常与α效应亲核试剂（例如取代的肼和烷氧基胺）共轭，分别生成腙和肟。然而，由此产生的 C=N 键在生理相关条件下易于水解，这限制了此类缀合物在生物系统中的应用。在这里，我们介绍了基于醛和色胺亲核试剂的经典 Pictet-Spengler 反应的 Pictet-Spengler 连接。连接利用醛和烷氧基胺的生物正交反应形成中间体氧亚胺离子；该中间体与吲哚亲核试剂形成分子内 CC 键，形成水解稳定的奥沙咔啉产物。我们使用该反应对乙醛酰和甲酰甘氨酸功能化蛋白质进行位点特异性化学修饰，包括治疗性单克隆抗体赫赛汀的醛标记变体。结合位点特异性将醛引入蛋白质的技术，Pictet-Spengler 连接提供了一种产生用于医疗和材料应用的稳定生物偶联物的方法。

  DOI：

  10.1073/pnas.1213186110
• 作为产物：
  描述：

  2-甲羟基吲哚 在 咪唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 methyl 3-(2-(hydroxymethyl)-1H-indol-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  不同的甲酰甘氨酸生成酶的两倍生物正交衍生化

  摘要：

  甲酰甘氨酸生成酶在生物缀合化学领域越来越受到关注。它们催化半胱氨酸残基的位点特异性氧化为含醛氨基酸Cα甲酰甘氨酸（FGly）。此非规范残基可在任何所需的靶蛋白中产生，随后可用于生物正交偶联反应。原型甲酰甘氨酸生成酶（FGE）和铁硫蛋白AtsB的识别序列略有不同。我们在被不同酶选择性转化的肽和蛋白质中设计了特定的标签。单个肽或重组蛋白中不同标签基序的组合能够独立且连续地引入两个甲酰基甘氨酸残基，并生成异双功能化的蛋白偶联物。

  DOI：

  10.1002/anie.201803183

文献信息

• [EN] ANTI-HER2 ANTIBODY-MAYTANSINE CONJUGATES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS ANTI-HER2-MAYTANSINE ET MÉTHODES D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：REDWOOD BIOSCIENCE INC

  公开号：WO2015187428A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The present disclosure provides anti-HER2 antibody-maytansine conjugate structures. The disclosure also encompasses methods of production of such conjugates, as well as methods of using the same.

  本公开提供了抗HER2抗体-美坦星素结合物的结构。该公开还涵盖了生产这种结合物的方法，以及使用这种结合物的方法。
• ANTI-CD22 ANTIBODY-MAYTANSINE CONJUGATES, COMBINATIONS, AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Triphase Accelerator U.S. Corporation

  公开号：US20190201541A1

  公开（公告）日：2019-07-04

  The present disclosure provides methods for treating a cancer or resistant cancer with a combination of an anti-CD22 antibody-maytansine conjugate and one or more anti-cancer agents. The disclosure also encompasses methods for sensitizing a cancer with such combinations. Also provided are pharmaceutical compositions including such combinations.

  本公开提供了一种使用抗CD22抗体-马替南星结合物和一种或多种抗癌药物的组合来治疗癌症或耐药癌症的方法。该公开还涵盖了使用这些组合来增加癌症对药物的敏感性的方法。还提供了包括这些组合的药物组合物。
• HYDRAZINYL-INDOLE COMPOUNDS AND METHODS FOR PRODUCING A CONJUGATE
  申请人：REDWOOD BIOSCIENCE, INC.

  公开号：US20140141025A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present disclosure provides conjugate structures (e.g., polypeptide conjugates) and hydrazinyl-indole compounds used to produce these conjugates. The disclosure also provides methods of production of such conjugates, as well as methods of using the same.

  本公开提供了用于生产这些共轭物的共轭结构（例如，多肽共轭物）和肼基吲哚化合物。该公开还提供了生产这种共轭物的方法，以及使用这些共轭物的方法。
• [EN] ANTI-CD22 ANTIBODY-MAYTANSINE CONJUGATES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS ANTI-HER22-MAYTANSINE ET MÉTHODES D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：SCHERER TECHNOLOGIES LLC R P

  公开号：WO2017083306A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present disclosure provides anti-CD22 antibody-maytansine conjugate structures. The disclosure also encompasses methods of production of such conjugates, as well as methods of using the same.

  本公开提供了抗CD22抗体-马替南星结合物的结构。该公开还涵盖了生产这种结合物的方法，以及使用这种结合物的方法。
• Anti-Her2 Antibody-Maytansine Conjugates and Methods of Use Thereof
  申请人：Redwood Bioscience, Inc.

  公开号：US20150352225A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The present disclosure provides anti-HER2 antibody-maytansine conjugate structures. The disclosure also encompasses methods of production of such conjugates, as well as methods of using the same.

  本公开提供了抗HER2抗体-玛替霉素结合物的结构。该公开还包括制备这种结合物的方法，以及使用它们的方法。