3-(phenylethynyl)-1H-indole-2-carboxaldehyde | 474267-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(phenylethynyl)-1H-indole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 3-(phenylethynyl)-1H-indole-2-carbaldehyde；Isupsl-wsa-8-63A；3-(2-phenylethynyl)-1H-indole-2-carbaldehyde
• CAS: 474267-11-3
• 化学式: C₁₇H₁₁NO
• 分子量: 245.28
• InChiKey: QBPYEZVEZHGAEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylethynyl)-1H-indole-2-carboxaldehyde 在 四(三苯基膦)铂 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  肟醚电环化方法用于杂芳族硼酸衍生物的合成和机理研究

  摘要：

  通过diboration /6π-电环化序列可以很容易地获得一系列功能化的杂芳族硼酸衍生物。这项研究揭示了令人惊讶的发现，即肟醚的立体化学和对电环化的反应性之间存在直接的关系。具体而言，ê -肟醚被发现是显著比它们的反应性更强ž -counterparts（相对于azatriene支架的立体化学）。相反，在氮杂三烯烯烃末端的构型对反应速率几乎没有影响。计算分析为这种观察提供了理论依据；N个孤对→C = Cπ*轨道相互作用降低E的电环化中的过渡态能量-肟醚。最后，可以通过光解促进的E → Z异构化和电环化序列将未反应的Z-肟醚转化为相应的杂环产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201802350
• 作为产物：
  描述：

  2-甲羟基吲哚 在 manganese(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 3-(phenylethynyl)-1H-indole-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  肟醚电环化方法用于杂芳族硼酸衍生物的合成和机理研究

  摘要：

  通过diboration /6π-电环化序列可以很容易地获得一系列功能化的杂芳族硼酸衍生物。这项研究揭示了令人惊讶的发现，即肟醚的立体化学和对电环化的反应性之间存在直接的关系。具体而言，ê -肟醚被发现是显著比它们的反应性更强ž -counterparts（相对于azatriene支架的立体化学）。相反，在氮杂三烯烯烃末端的构型对反应速率几乎没有影响。计算分析为这种观察提供了理论依据；N个孤对→C = Cπ*轨道相互作用降低E的电环化中的过渡态能量-肟醚。最后，可以通过光解促进的E → Z异构化和电环化序列将未反应的Z-肟醚转化为相应的杂环产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201802350

文献信息

• N‐Heterocyclic Carbene‐Catalyzed Formal [6+2] Annulation Reaction via Cross‐Conjugated Aza‐Trienolate Intermediates
  作者：Kuruva Balanna、Krishnaprasad Madica、Subrata Mukherjee、Arghya Ghosh、Thomas Poisson、Tatiana Besset、Garima Jindal、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1002/chem.201905177

  日期：2020.1.16

  The diverse reactivity of N-heterocyclic carbenes (NHCs) in organocatalysis is due to the possibility of different modes of action. Although NHC-bound enolates and dienolates are known, the related NHC-bound cross-conjugated aza-trienolates remain elusive. Herein, we demonstrate the NHC-catalyzed formal [6+2] annulation of nitrogen-containing heterocyclic aldehydes with α,α,α-trifluoroacetophenones

  N-杂环卡宾（NHC）在有机催化中的不同反应性是由于可能存在不同作用方式的缘故。尽管已知与NHC结合的烯酸酯和二烯酸酯，但相关的与NHC结合的交叉偶联的氮杂三烯酸酯仍然难以捉摸。在这里，我们证明了NHC催化的含氮杂环醛与[α，α，α-三氟苯乙酮]的正式[6 + 2]环化反应，导致形成通用的吡咯并恶唑酮（29个例子）。催化生成的交叉共轭氮杂三烯酸酯（氮杂富烯型）与亲电子酮进行平稳的[6 + 2]环合，在温和条件下以中等至良好的收率得到产物。还提供了有关该机制的初步DFT研究。
• Synthesis of β- and γ-Carbolines by the Palladium/Copper-Catalyzed Coupling and Cyclization of Terminal Acetylenes
  作者：Haiming Zhang、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0258857

  日期：2002.10.1

  A variety of 3-substituted beta- and gamma-carbolines have been synthesized from N-substituted 3-iodoindole-2-carboxaldehydes and 2-bromoindole-3-carboxaldehydes, respectively. The coupling of these aldehydes with various terminal acetylenes with PdCl2(PPh3)(2)/CuI as the catalyst readily affords the corresponding alkynylindole carboxaldehydes, which have subsequently been converted to the corresponding tert-butylimines and cyclized to beta- and gamma-carbolines by either copper-catalyzed or thermal processes.