3,3-dimethyl-6-oxo-6-phenylhexanenitrile | 62623-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-6-oxo-6-phenylhexanenitrile
• 英文别名: γ,γ-Dimethyl-δ-cyanovalerophenon
• CAS: 62623-62-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: PMCFJNWHBHDYJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-phenylhexanenitrile 以 苯 为溶剂， 生成 3,3-dimethyl-6-oxo-6-phenylhexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  α-过乙酰氧基腈的光解。2.1两种合成方法对18-氰基-20-酮类固醇的比较。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00447a041

文献信息

• Electrochemical Aerobic Oxygenation and Nitrogenation of Cyclic Alkenes via C═C Bond Cleavage or Oxygenation and Azidation of Open-Chain Alkenes
  作者：Yan Zhu、Cong Jiang、Heng Li、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01293

  日期：2022.8.19

  electrochemical C═C double-bond cleavage and functionalization of cyclic alkenes for the synthesis of ketonitriles is described. This transformation features environmentally friendly conditions and utilizes relatively safe TMSN3 as the nitrogenation reagent and molecular oxygen as the oxidant. For the open-chain alkenes, the reaction gave 1,2-difunctionalized products. A wide range of cyclic alkenes and open-chain

  描述了一种涉及电化学 C=C 双键裂解和环状烯烃功能化合成酮腈的有效策略。这种转化具有环境友好的条件，并使用相对安全的TMSN 3作为氮化试剂和分子氧作为氧化剂。对于开链烯烃，反应产生 1,2-双官能化产物。发现多种环状烯烃和开链烯烃是相容的，以中等至良好的产率提供相应的酮腈和 α-叠氮基芳族酮。
• Iron-Catalyzed Cyanide-Free Synthesis of Alkyl Nitriles: Oxidative Deconstruction of Cycloalkanones with Ammonium Salts and Aerobic Oxidation
  作者：Hong Xin、Mingyu Yang、Cheng Guan、Jialong Li、Pin Gao、Xu Yang、Xin-Hua Duan、Li-Na Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00458

  日期：2024.3.22

  A sustainable, cyanide-free synthesis of alkyl nitriles via the aerobic oxidative deconstruction of unstrained cycloalkanones with ammonium salts has been developed. Using inexpensive and stable ammonium salts as the nitrogen source, a variety of alkyl nitriles containing a distal carbonyl group were obtained in good yields under visible-light-promoted iron catalysis. This protocol is characterized

  通过用铵盐对无张力环烷酮进行有氧氧化解构，开发了一种可持续、无氰化物的烷基腈合成方法。使用廉价且稳定的铵盐作为氮源，在可见光促进的铁催化下以良好的收率获得了多种含有远端羰基的烷基腈。该方案的特点是条件温和、材料丰富且环境友好、原子和步骤经济性高、废物产生最少。主要机理研究表明1 O 2很可能参与该反应。