1,3,4-trimethyl-3,4-dihydro-2-quinolinone | 127118-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4-trimethyl-3,4-dihydro-2-quinolinone
• 英文别名: 1,3,4-Trimethyl-3,4-dihydroquinolin-2-one
• CAS: 127118-50-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: WZVLLYXFICXOHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-Methyl-but-2-enoic acid methyl-phenyl-amide 在 potassium carbonate 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以45 %的产率得到1,3,4-trimethyl-3,4-dihydro-2-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  通过四氢萘酮介导的能量转移和 1,3-氢转移从 N-芳基丙烯酰胺中获取 3,4-二氢喹啉酮

  摘要：

  在此，我们介绍了一种四氢萘酮介导的N-芳基丙烯酰胺光环化方法。该方案进展顺利，以中等至良好的产率提供多种 3,4-二氢喹啉酮，具有出色的官能团相容性，并且易于对许多复杂药物分子进行后期修饰。机理研究表明，现有的紫外光照射系统能够通过能量转移和排他性的 1,3-氢转移实现环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00504

文献信息

• A New Carbanionic One-Carbon Ring Enlargement-Alkylation of Lactams
  作者：Michela Valacchi、Walter Cabri、Alessandro Mordini、Arnault De Philippis、Gianna Reginato

  DOI：10.1055/s-2003-42045

  日期：——

  The lithium-bromine exchange of bicyclic bromo-substituted γ- and δ-lactams has been investigated finding that the lithium intermediates undergo a ring-enlargement reaction eventually leading to the isomeric six- and seven-membered lactams. Interception of the lithium species with electrophiles allows the synthesis of a ­series of functionalized quinolinones and benzoazepines.

  已经研究了双环溴取代的γ-和δ-内酰胺的锂-溴交换，发现锂中间体经历了环扩展反应，最终形成异构体六元和七元内酰胺。通过与电亲体的反应，可以合成一系列功能化的喹啉酮和苯并氮杂环。
• Visible light induced radical cyclization of <i>o</i>-iodophenylacrylamides: a concise synthesis of indolin-2-one
  作者：Wuheng Dong、Yan Liu、Bei Hu、Kai Ren、Yuyuan Li、Xiaomin Xie、Yuexiu Jiang、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1039/c5cc00072f

  日期：——

  Radical cyclization of o-iodophenylacrylamides afforded indolin-2-ones in good yields.

  将o-碘苯乙烯酰胺进行基团环化反应，得到了良好产率的吲哚-2-酮。
• Cobalt-mediated aryl radical cyclisations: A formal synthesis of physovenine
  作者：Andrew J. Clark、Keith Jones

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89878-1

  日期：1992.1

  A synthesis of the tetrahydrofuro[2,3-b]indole (3) in 6 steps from 4-methoxyaniline involving a key cobalt-mediated radical cyclisation is presented. This heterocycle is a known, late intermediate in the synthesis of the alkaloid physovenine (2).

  介绍了由4-甲氧基苯胺在6个步骤中合成四氢呋喃并[2,3- b ]吲哚（3）的过程，该过程涉及关键的钴介导的自由基环化。该杂环是生物碱植物蛇毒（2）合成中已知的晚期中间体。
• Evidence on the nature of cobalt-mediated aryl radical cyclisations
  作者：Andrew J. Clark、Keith Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80600-6

  日期：1989.1

  Regiochemical and stereochemical evidence is presented which indicates that cobalt-mediated aryl radical cyclisations involve simple free radicals.

  提供了区域化学和立体化学证据，表明钴介导的芳基自由基环化涉及简单的自由基。
• Drug releasing coatings for medical devices
  申请人：Lutonix, Inc.

  公开号：US10835719B2

  公开（公告）日：2020-11-17

  The invention relates to a medical device for delivering a therapeutic agent to a tissue. The medical device has a layer overlying the exterior surface of the medical device. The layer contains a therapeutic agent, an antioxidant, and an additive. In certain embodiments, the additive has a hydrophilic part and a drug affinity part, wherein the drug affinity part is at least one of a hydrophobic part, a part that has an affinity to the therapeutic agent by hydrogen bonding, and a part that has an affinity to the therapeutic agent by van der Waals interactions. In some embodiments, the additive is a liquid. In other embodiments, the additive is at least one of a surfactant and a chemical compound, and the chemical compound has one or more hydroxyl, amino, carbonyl, carboxyl, acid, amide or ester groups.

  本发明涉及一种向组织输送治疗剂的医疗器械。该医疗器械的外表面覆盖有一层。该层包含治疗剂、抗氧化剂和添加剂。在某些实施例中，添加剂具有亲水性部分和药物亲和性部分，其中药物亲和性部分是疏水性部分、通过氢键与治疗剂具有亲和性的部分和通过范德华相互作用与治疗剂具有亲和性的部分中的至少一种。在某些实施方案中，添加剂是液体。在其他实施方案中，添加剂是表面活性剂和化合物中的至少一种，化合物具有一个或多个羟基、氨基、羰基、羧基、酸、酰胺或酯基。