2-(3-chlorophenyl)-2-oxoethyl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-2-oxoethyl benzoate
• 英文别名: [2-(3-Chlorophenyl)-2-oxoethyl] benzoate
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₃
• 分子量: 274.704
• InChiKey: NNKUNYMYVMYDGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)-2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfanylidene)ethan-1-one 、 苯甲酸 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60 %的产率得到2-(3-chlorophenyl)-2-oxoethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化 O-H 插入亚磺酰叶立德与羧酸构建 α-酰氧基酮

  摘要：

  在此，在温和简单的条件下进行了光氧化还原催化的亚砜叶立德与羧酸的插入，为制备具有广泛羧酸的α-酰氧基酮提供了一种实用的方法。实验和计算相结合的研究表明，该反应通过逐步质子辅助电子转移机制进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02221

文献信息

• Construction of α-Acyloxy Ketones via Photoredox-Catalyzed O–H Insertion of Sulfoxonium Ylides with Carboxylic Acids
  作者：Qing Sun、Yuzhu Peng、Yujing Wang、Xiaoguang Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02221

  日期：2023.9.15

  sulfoxonium ylides with carboxylic acids was advanced under mild and simple conditions, offering a practical approach for preparing α-acyloxy ketones with a broad scope of carboxylic acids. A combined experimental and computational study suggests that this reaction proceeds via a stepwise proton-assisted electron transfer mechanism.

  在此，在温和简单的条件下进行了光氧化还原催化的亚砜叶立德与羧酸的插入，为制备具有广泛羧酸的α-酰氧基酮提供了一种实用的方法。实验和计算相结合的研究表明，该反应通过逐步质子辅助电子转移机制进行。