2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxybenzo[b]furan-5-carboxaldehyde | 332077-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxybenzo[b]furan-5-carboxaldehyde
• 英文别名: 2-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-7-methoxybenzofuran-5-carbaldehyde；7-Methoxy-2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-1-benzofuran-5-carbaldehyde
• CAS: 332077-65-3
• 化学式: C₂₄H₂₀O₅
• 分子量: 388.42
• InChiKey: AEVONLSIFBEXRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxybenzo[b]furan-5-carboxaldehyde 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 环己烯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 ailanthoidol
  参考文献：
  名称：

  A new approach to 2-aryl-7-alkoxy-benzofurans: Synthesis of ailanthoidol, a natural neolignan

  摘要：

  A general method of synthesis of 2-aryl-7-alkoxy-benzofurans is described using a benzoannulation reaction as key step. The usefulness of this approach is shown in the new synthesis of ailanthoidol, a benzofuranoid neolignan isolated from the tree Zanthoxylum ailanthoides. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01053-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-5-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-7-methoxybenzofuran 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxybenzo[b]furan-5-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成苯并呋喃骨架新木脂素的一种新策略：应用于艾蒽酚，XH-14和obovaten。

  摘要：

  开发了一种方便且通用的合成苯并呋喃骨架化合物艾蒽酚，XH-14和Obovaten的方法。从香兰素开始，一系列反应以71％的收率得到7。用正丁基锂处理7，然后加入取代的苯甲醛导致形成甲醇11和31。将由11和31氧化而得的取代的二苯甲酮用三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂盐处理，分别得到二苯基乙炔15和33。然后在乙酸汞在乙酸中或溴在氯仿中的存在下将15和33环化，分别得到3-氯汞-或3-溴苯并呋喃。3-氯汞中间体可以还原为质子或衍生为酯或溴化物，分别导致合成艾兰醇，XH-14和Obovaten。另外，亲核取代被用于将甲酰基或甲基引入3-溴苯并呋喃衍生物中，从而提供了通往XH-14和Obovaten的替代途径。最终的延伸和脱保护反应以30、15和11％的产率分别提供了所需的艾兰酚，XH-14和obovaten。

  DOI：

  10.1021/jo0258960

文献信息

• Facile synthesis of naturally occurring nor-lignans (±)-Machicendiol and its analogs
  作者：Kishor R. More、R. S. Mali

  DOI：10.1080/00397911.2017.1285936

  日期：2017.4.18

  ABSTRACT A facile synthesis of naturally occurring (±)-machicendiol and its analogs has been accomplished in moderate to good yield from 2-aryl-5-formly-7-methoxy-benzofurans through two simple, efficient approaches involving the application of Reformatsky reaction and Claisen condensation. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 通过两种简单有效的方法，包括应用 Reformatsky 反应和 2-芳基-5-甲酰-7-甲氧基-苯并呋喃，以中等至良好的收率完成了天然存在的 (±)-machicendiol 及其类似物的合成。克莱森冷凝。图形概要
• A convenient synthesis of naturally occurring benzofuran ailanthoidol
  作者：Chai-Lin Kao、Ji-Wang Chern

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02163-8

  日期：2001.2

  A convenient method for the synthesis of ailanthoidol starting from vanillin is provided using trimethylsilyldiazomethane lithium salt to generate a diphenylacetylene and subsequent oxymercuration cyclization of the resulting alkyne with mercury acetate in acetic acid as key steps.

  使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂盐生成二苯基乙炔，然后将生成的炔烃与乙酸汞在乙酸中的氧化汞环合作为关键步骤，提供了一种从香兰素开始合成茴香醚的简便方法。
• Facile Preparation of 2-Arylbenzo[b]furan Molecules and Their Anti-inflammatory Effects
  作者：Jung-Woon Hwang、Da-Hye Choi、Jae-Ho Jeon、Jin-Kyung Kim、Jong-Gab Jun

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.04.965

  日期：2010.4.20

  An efficient and practical preparation of 2-arylbenzo[b]furan molecules including natural egonol, XH-14, ailanthoidol, and unnatural derivatives is demonstrated using Sonogashira coupling, iodine induced cyclization and Wittig reaction. Anti-inflammatory effects of the prepared benzo[b]furans were examined in lipopolysaccharide (LPS)-stimulated RAW 264-7 macrophages. The results showed that ailanthoidol, XH-14 and three other unnatural derivatives (9-10, 13) inhibited significantly the production of inflammatory mediator nitric oxide without showing cytotoxicity.

  展示了一种高效且实用的合成2-芳基苯并[b]呋喃分子的制备方法，包括天然的艾戈诺尔、XH-14、白蜡醇和一些非天然衍生物，采用了Sonogashira偶联、碘诱导环化和Wittig反应。所制备的苯并[b]呋喃的抗炎作用在脂多糖（LPS）刺激的RAW 264-7巨噬细胞中进行了检测。结果显示，白蜡醇、XH-14和其他三种非天然衍生物（9-10，13）显著抑制了炎性介质一氧化氮的生成，并且未表现出细胞毒性。
• An expeditious and convergent synthesis of ailanthoidol
  作者：Maddali L.N. Rao、Dheeraj K. Awasthi、Debasis Banerjee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.018

  日期：2010.4

  An expeditious and concise method has been described for the synthesis of ailanthoidol through convergent route starting from vanillin. The protocol involving intramolecular Wittig as a key reaction afforded ailanthoidol in overall high yield. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Novel Strategy for the Synthesis of Benzofuran Skeleton Neolignans:  Application to Ailanthoidol, XH-14, and Obovaten
  作者：Chai-Lin Kao、Ji-Wang Chern

  DOI：10.1021/jo0258960

  日期：2002.9.1

  respectively. 15 and 33 were then cyclized in the presence of either mercury acetate in acetic acid or bromine in chloroform to give 3-chloromercurio- or 3-bromobenzofuran, respectively. The 3-chloromercurio intermediates could be reduced to proton or derivatized to ester or bromide, leading to the synthesis of ailanthoidol, XH-14, and obovaten, respectively. In addition, necleophilic substitution was used

  开发了一种方便且通用的合成苯并呋喃骨架化合物艾蒽酚，XH-14和Obovaten的方法。从香兰素开始，一系列反应以71％的收率得到7。用正丁基锂处理7，然后加入取代的苯甲醛导致形成甲醇11和31。将由11和31氧化而得的取代的二苯甲酮用三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂盐处理，分别得到二苯基乙炔15和33。然后在乙酸汞在乙酸中或溴在氯仿中的存在下将15和33环化，分别得到3-氯汞-或3-溴苯并呋喃。3-氯汞中间体可以还原为质子或衍生为酯或溴化物，分别导致合成艾兰醇，XH-14和Obovaten。另外，亲核取代被用于将甲酰基或甲基引入3-溴苯并呋喃衍生物中，从而提供了通往XH-14和Obovaten的替代途径。最终的延伸和脱保护反应以30、15和11％的产率分别提供了所需的艾兰酚，XH-14和obovaten。