isohomopilopic acid | 170207-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: isohomopilopic acid
• 英文别名: (+)-homoisopilopic acid；(+)-Homoisopilopsaeure；2-[(3R,4R)-4-ethyl-5-oxooxolan-3-yl]acetic acid
• CAS: 170207-45-1
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: AQARPLAIJXEEPY-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isohomopilopic acid 生成 ((3R)-4t-ethyl-5-oxo-tetrahydro-[3r]furyl)-acetic acid p-toluidide
  参考文献：
  名称：

  222. jaborandi生物碱。第一部分的均聚和合成异同源pilopic酸和[R -pilocarpidine和[R - ISO通过新的方法pilocarpidine和分辨率[R -pilocarpine

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9370001057
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 isohomopilopic acid
  参考文献：
  名称：

  柠檬黄生物碱的立体化学

  摘要：

  辣椒叶的主要生物碱毛果芸香碱和异毛果芸香碱的相对构型已分别确定为顺式和反式。它们的氧化产物均异pilopopic acid降解为旋光的2,3-二乙基丁烷-1,4-二醇证明了iso系列的反式立体化学。绝对构型的分配是基于（a）均异pilopicopic酸转化为（2R：3R）2,3-二乙基-γ-丁内酯和（b）异罂粟酸与R（+）-乙基琥珀酸的相互关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99081-7

文献信息

• Preobrashenski,N. A.; Wompe; Preobrashenski,W. A., Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 1536
  作者：Preobrashenski,N. A.、Wompe、Preobrashenski,W. A.、Schtschukina

  DOI：——

  日期：——
• Langenbeck, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 2074
  作者：Langenbeck

  DOI：——

  日期：——
• Polonovski; Polonovski, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1922, vol. <4> 31, p. 1035,1036
  作者：Polonovski、Polonovski

  DOI：——

  日期：——
• Tschitschibabin; Preobrashenski,N. A., Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 460
  作者：Tschitschibabin、Preobrashenski,N. A.

  DOI：——

  日期：——
• Template effect of Pd(II) in the synthesis of differently substituted enantiopure γ-butyrolactones and its synthetic applications
  作者：Guoxin Zhu、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00210-g

  日期：1995.7

  Under the catalysis of Pd(II) in the presence of CuX(2) and LiX, 1'-substituted allylic 2-alkynoates undergo stereoselective cyclization affording beta, gamma-disubstituted alpha-alkylidene-gamma-butyrolactones with cis or trans relative configurations. A highly efficient hydrogenation reaction of the cyclization product afforded a trans-alpha, beta-disubstituted-gamma-butyrolactone in quantitative yield with high stereoselectivity. Isohomopilopic acid which can be converted into isopilocarpine was synthesized using this methodology by further transformation.