5-fluoro-1-[(2-nitrophenyl)methyl]-1H-indole | 261762-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-1-[(2-nitrophenyl)methyl]-1H-indole
• 英文别名: 5-Fluoro-1-[(2-nitrophenyl)methyl]indole
• CAS: 261762-12-3
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₂O₂
• 分子量: 270.263
• InChiKey: BOCHPFJSVRALIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-1-[(2-nitrophenyl)methyl]-1H-indole 在 肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到5-氟吲哚
  参考文献：
  名称：

  含氮化合物的2-硝基苄基保护基的重新评估：流动光化学的应用

  摘要：

  连续流动条件下的光化学对批量存在问题的光化学反应具有许多潜在的好处。2-硝基苄基部分是氮的光不稳定保护基。然而，N-脱保护通常是不切实际的，因此未被广泛采用。这封信报道了通过连续流动光解法在2-硝基苄基的N-脱保护方面的显着改善。该方法可用于多种底物，包括吲哚，吲唑，吡唑和仲胺。在连续流动条件下，观察到产率，反应时间和可扩展性的显着提高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.007
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚 、 2-硝基苄溴 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以71%的产率得到5-fluoro-1-[(2-nitrophenyl)methyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Novel Indole-fused, Medium-sized Ring Heterocycles via Chloroacetamide Photochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-8737

文献信息

• Reevaluation of the 2-nitrobenzyl protecting group for nitrogen containing compounds: an application of flow photochemistry
  作者：Chloe I. Wendell、Michael J. Boyd

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.007

  日期：2015.2

  Photochemistry under continuous flow conditions has many potential benefits for photochemical reactions that are problematic in batch. The 2-nitrobenzyl moiety is a photolabile protecting group for nitrogen. However, N-deprotection is generally impractical and, therefore, has not been extensively adopted. This Letter reports significant improvements in the N-deprotection of the 2-nitrobenzyl group

  连续流动条件下的光化学对批量存在问题的光化学反应具有许多潜在的好处。2-硝基苄基部分是氮的光不稳定保护基。然而，N-脱保护通常是不切实际的，因此未被广泛采用。这封信报道了通过连续流动光解法在2-硝基苄基的N-脱保护方面的显着改善。该方法可用于多种底物，包括吲哚，吲唑，吡唑和仲胺。在连续流动条件下，观察到产率，反应时间和可扩展性的显着提高。
• Novel Indole-fused, Medium-sized Ring Heterocycles via Chloroacetamide Photochemistry
  作者：John B. Bremner、Henry F. Russell、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.3987/com-99-8737

  日期：——