1-benzyl-5-chloro-1H-indole-3-carbonitrile | 1426847-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-chloro-1H-indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-Benzyl-5-chloro-1H-indole-3-carbonitrile；1-benzyl-5-chloroindole-3-carbonitrile
• CAS: 1426847-72-4
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂
• 分子量: 266.73
• InChiKey: SDLNNIXSHYWNDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙腈 、 1-苄基-5-氯吲哚 在 氧气 、 copper diacetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 palladium dichloride 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 135.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以88%的产率得到1-benzyl-5-chloro-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用乙腈作为氰化物源的钯催化吲哚的直接 C3-氰化。

  摘要：

  通过直接C-H官能化实现了无配体钯催化的吲哚C3-氰化。该协议利用 CH 3 CN 作为一种绿色且易于获得的氰化物源，通过过渡金属催化的 C-CN 键裂解以中等至良好的产率生产所需的产品。

  DOI：

  10.1039/d0ob00485e

文献信息

• Synthesis of 3-Cyanoindole Derivatives Mediated by Copper(I) Iodide Using Benzyl Cyanide
  作者：On Ying Yuen、Pui Ying Choy、Wing Kin Chow、Wing Tak Wong、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/jo3028278

  日期：2013.4.5

  Copper-mediated direct and regioselective C3-cyanation of indoles using benzyl cyanide as the cyanide anion source is presented. A wide range of indoles undergo cyanation smoothly by employing a reaction system of copper(I) iodide under open-to-air vessels.

  提出了使用苄基氰化物作为氰化物阴离子源的铜介导的吲哚的直接和区域选择性C3-氰化反应。通过在露天容器下使用碘化亚铜（I）的反应系统，各种吲哚都能顺利进行氰化。
• The palladium-catalyzed direct C3-cyanation of indoles using acetonitrile as the cyanide source
  作者：Bifu Liu、Min Liu、Qiang Li、Yuanhua Li、Kejun Feng、Yongbo Zhou

  DOI：10.1039/d0ob00485e

  日期：——

  The ligand-free palladium-catalyzed C3-cyanation of indoles via direct C–H functionalization was achieved. This protocol, utilizing CH3CN as a green and readily available cyanide source, produced the desired products in moderate to good yields through transition-metal-catalyzed C–CN bond cleavage.

  通过直接C-H官能化实现了无配体钯催化的吲哚C3-氰化。该协议利用 CH 3 CN 作为一种绿色且易于获得的氰化物源，通过过渡金属催化的 C-CN 键裂解以中等至良好的产率生产所需的产品。