(S)-4,4,4-Trifluoro-2-(trifluoromethanesulfonyloxy)butyric acid methyl ester | 317845-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4,4,4-Trifluoro-2-(trifluoromethanesulfonyloxy)butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-4,4,4-trifluoro-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)butanoate
• CAS: 317845-15-1
• 化学式: C₆H₆F₆O₅S
• 分子量: 304.167
• InChiKey: DKRGDDPMYMQXII-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4,4,4-Trifluoro-2-(trifluoromethanesulfonyloxy)butyric acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、13.0 MPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 methyl (2R)-4,4,4-trifluoro-2-(methylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  New Stereoconservative Syntheses of β,β,β- and γ,γ,γ-Trifluoro-α-amino, α-Hydroxy, and α-Mercapto Acids and Their Incorporation into a Peptide and Depsipeptide Fragment

  摘要：

  描述了使用六氟丙酮作为保护和活化试剂合成β、β、β-和γ、γ、γ-三氟-α-氨基、α-羟基和α-巯基酸。合成的关键步骤是用四氟化硫处理将β-羧基转化为三氟甲基。获得的羧基活化物质适合直接掺入肽和缩酚肽片段中。 RP-HPLC 实验和 Mosher 的 TMPA 方法（1H 和 19F）证明反应序列的发生没有外消旋作用。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8198
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 (S)-4,4,4-Trifluoro-2-hydroxybutyric acid methyl ester 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到(S)-4,4,4-Trifluoro-2-(trifluoromethanesulfonyloxy)butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  New Stereoconservative Syntheses of β,β,β- and γ,γ,γ-Trifluoro-α-amino, α-Hydroxy, and α-Mercapto Acids and Their Incorporation into a Peptide and Depsipeptide Fragment

  摘要：

  描述了使用六氟丙酮作为保护和活化试剂合成β、β、β-和γ、γ、γ-三氟-α-氨基、α-羟基和α-巯基酸。合成的关键步骤是用四氟化硫处理将β-羧基转化为三氟甲基。获得的羧基活化物质适合直接掺入肽和缩酚肽片段中。 RP-HPLC 实验和 Mosher 的 TMPA 方法（1H 和 19F）证明反应序列的发生没有外消旋作用。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8198