(S)-4,4,4-Trifluoro-2-hydroxybutyric acid methyl ester | 291772-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-4,4,4-Trifluoro-2-hydroxybutyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-4,4,4-trifluoro-2-hydroxybutanoate
• CAS: 291772-63-9
• 化学式: C₅H₇F₃O₃
• 分子量: 172.104
• InChiKey: XHVOFNSEBVKBAK-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  166.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4,4,4-Trifluoro-2-hydroxybutyric acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 20.0 ℃ 、13.0 MPa 条件下， 反应 72.17h， 生成 methyl (2R)-4,4,4-trifluoro-2-(methylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  New Stereoconservative Syntheses of β,β,β- and γ,γ,γ-Trifluoro-α-amino, α-Hydroxy, and α-Mercapto Acids and Their Incorporation into a Peptide and Depsipeptide Fragment

  摘要：

  描述了使用六氟丙酮作为保护和活化试剂合成β、β、β-和γ、γ、γ-三氟-α-氨基、α-羟基和α-巯基酸。合成的关键步骤是用四氟化硫处理将β-羧基转化为三氟甲基。获得的羧基活化物质适合直接掺入肽和缩酚肽片段中。 RP-HPLC 实验和 Mosher 的 TMPA 方法（1H 和 19F）证明反应序列的发生没有外消旋作用。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8198
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (5S)-5-(2,2,2-trifluoroethyl)-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-one 反应 12.0h， 以80%的产率得到(S)-4,4,4-Trifluoro-2-hydroxybutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  New Stereoconservative Syntheses of β,β,β- and γ,γ,γ-Trifluoro-α-amino, α-Hydroxy, and α-Mercapto Acids and Their Incorporation into a Peptide and Depsipeptide Fragment

  摘要：

  描述了使用六氟丙酮作为保护和活化试剂合成β、β、β-和γ、γ、γ-三氟-α-氨基、α-羟基和α-巯基酸。合成的关键步骤是用四氟化硫处理将β-羧基转化为三氟甲基。获得的羧基活化物质适合直接掺入肽和缩酚肽片段中。 RP-HPLC 实验和 Mosher 的 TMPA 方法（1H 和 19F）证明反应序列的发生没有外消旋作用。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8198

文献信息

• New Stereoconservative Syntheses of β,β,β- and γ,γ,γ-Trifluoro-α-amino, α-Hydroxy, and α-Mercapto Acids and Their Incorporation into a Peptide and Depsipeptide Fragment
  作者：Hartmut Schedel、Wojciech Dmowski、Klaus Burger

  DOI：10.1055/s-2000-8198

  日期：——

  Syntheses of β,β,β- and γ,γ,γ-trifluoro-α-amino, α-hydroxy and α-mercapto acids using hexafluoroacetone as protecting and activating reagent are described. The key step of the syntheses is the transformation of an ω-carboxy group into a trifluoromethyl group on treatment with sulfur tetrafluoride. The carboxy activated species obtained are suitable for direct incorporation into peptide and depsipeptide fragments. RP-HPLC experiments and Mosher's TMPA method (1H and 19F) demonstrate that the reaction sequence occurs without racemization.

  描述了使用六氟丙酮作为保护和活化试剂合成β、β、β-和γ、γ、γ-三氟-α-氨基、α-羟基和α-巯基酸。合成的关键步骤是用四氟化硫处理将β-羧基转化为三氟甲基。获得的羧基活化物质适合直接掺入肽和缩酚肽片段中。 RP-HPLC 实验和 Mosher 的 TMPA 方法（1H 和 19F）证明反应序列的发生没有外消旋作用。
• Synthesis of ( R )-4,4,4-trifluoro-2-mercaptobutyric acid
  作者：Hartmut Schedel、Peter J.L.M Quaedflieg、Quirinus B Broxterman、William Bisson、Alexander L.L Duchateau、Ilse C.H Maes、Rainer Herzschuh、Klaus Burger

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00147-6

  日期：2000.6

  Syntheses of (R)-4,4,4-trifluoro-2-mercaptobutyric acid from (S)-malic acid via a Mitsunobu reaction and from (rac)-thiomalic acid on enzymatic resolution, using Pseudomonas cepacia (Amano lipase PS), are described. A new method for direct determination of ees for (R)- and (S)-4,4,4-trifluoro-2-mercaptobutyric acid derivatives by HPLC on a polysaccharide phase is disclosed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.