5-甲氧基香豆素 | 51559-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基香豆素
• 英文名称: 5-methoxycoumarin
• 英文别名: 5-Methoxy-cumarin；5-methoxychromen-2-one
• CAS: 51559-36-5
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• mdl: MFCD06797684
• 分子量: 176.172
• InChiKey: XYFXTIBDEAZMAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基香豆素 在 吡啶 、 三氯化铝 作用下， 生成 5-乙酰氧基香豆素
  参考文献：
  名称：

  341. 5-羟基香豆素的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9380001832
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-甲氧基苯甲醛 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-甲氧基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Fiduxosin 的可扩展合成

  摘要：

  雅培实验室正在开发 Fiduxosin (1)，用于治疗良性前列腺增生。收敛策略需要以区域特异性方式制备对映体纯的 3,4-顺-二取代吡咯烷和 2,3,5-三取代噻吩并吡嗪的方法。采用对映体纯偶氮甲碱叶立德的 [3+2] 环加成，然后进行非对映体选择性结晶，以制备高非对映体和对映体纯度的苯并吡咯吡咯烷。开发了易于差向异构化的 O-芳基内酯的还原条件，并以高产率完成了醇/苯酚到醚的环化。噻吩并吡嗪是通过缩合巯基乙酸甲酯和区域特异性制备的 2-溴-3-氰基-5-苯基吡嗪来制备的。

  DOI：

  10.1021/op049889k

文献信息

• Benzopyranopyrrole and benzopyranopyridine .alpha.-1 adenergic compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05891882A1

  公开（公告）日：1999-04-06

  The present invention relates to a compound of the formula ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein W is a bicyclic heterocyclic ring system. The compounds are .alpha.-1 adrenergic antagonists and are useful in the treatment of BPH; also disclosed are .alpha.-1 antagonist compositions and a method for antagonizing .alpha.-1 adrenoreceptors and tr

  这项发明涉及一种具有以下结构的化合物##STR1##及其药用可接受的盐，其中W是一个双环杂环环系统。这些化合物是α-1肾上腺素受体拮抗剂，对于治疗BPH很有用；还披露了α-1拮抗剂组合物和拮抗α-1肾上腺素受体的方法。
• Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation of Phenol-Derived Propiolates and Certain Related Ethers as a Route to Selectively Functionalized Coumarins and 2<i>H</i>-Chromenes
  作者：Aymeric Cervi、Yen Vo、Christina L. L. Chai、Martin G. Banwell、Ping Lan、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02011

  日期：2021.1.1

  Methods are reported for the efficient assembly of a series of phenol-derived propiolates, including the parent system 56, and their Au(I)-catalyzed cyclization (intramolecular hydroarylation) to give the corresponding coumarins (e.g., 1). Simple syntheses of natural products such as ayapin (144) and scoparone (145) have been realized by such means, and the first of these subject to single-crystal

  报道了有效组装一系列由苯酚衍生的丙酸酯的方法，包括母体系统56，以及它们的Au（I）催化的环化（分子内氢芳基化），得到相应的香豆素（例如1）。通过这样的方法已经实现了天然产物例如ayapin（144）和scoparone（145）的简单合成，并且首先对它们进行单晶X射线分析。描述了一种用于将诸如156的炔丙基醚转化为天然存在的少年激素生物合成抑制剂的异构体2 H-苯并二茂烯I（159）的方法。
• Synthesis of Coumarins and Neoflavones through Zinc Chloride Catalyzed Hydroarylation of Acetylenic Esters with Phenols
  作者：Paulo Costa、Raquel Leão、Paula de F. de Moraes、Marcella Pedro

  DOI：10.1055/s-0031-1289576

  日期：2011.11

  Acetylenic esters react with oxygenated phenols under solvent-free conditions in the presence of only 5 mol% of zinc chloride as a catalyst to give coumarins and neoflavones in reasonable-to-good yields. phenols - catalysis - arylations - heterocycles - alkynes - esters

  乙炔酸酯在无溶剂条件下，在仅5 mol％的氯化锌作为催化剂的情况下，与含氧酚反应，以合理至良好的收率得到香豆素和新黄酮。 酚-催化-芳基化-杂环-炔烃-酯
• Benzopyranopyrrole and benzopyranopyridine .alpha.-1 adrenergic compounds
  申请人：——

  公开号：US06046207A1

  公开（公告）日：2000-04-04

  The present invention relates to a compound of the formula and the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein W is a bicyclic heterocyclic ring system. The compounds are .alpha.-1 adrenergic antagonists and are useful in the treatment of BPH; also disclosed are .alpha.-1 antagonist compositions and a method for antagonizing .alpha.-1 adrenoreceptors and treating BPH.

  本发明涉及一种具有以下结构式和其药学可接受的盐的化合物，其中W是一个双环杂环环系统。这些化合物是α-1肾上腺素受体拮抗剂，对治疗前列腺增生症（BPH）有用；还公开了α-1拮抗剂组合物以及拮抗α-1肾上腺素受体和治疗BPH的方法。
• 13C NMR spectral studies of some methoxycoumarin derivatives. A re-assignment for citropten (limettin) and an examination ofPeri-proximity effects for the methyl-methoxy and methoxy-methyl couples
  作者：Alan G. Osborne

  DOI：10.1002/mrc.1260270410

  日期：1989.4

  The 13C chemical shifts and 13C1H coupling constants of some methoxycoumarins are reported. Some earlier spectral assignments, including those for citropten (limettin), require revision. Methoxy substituent effects on longrange 13C1H couplings in coumarins are highlighted. Peri‐proximity effects for the methyl‐methoxy and methoxy‐methyl couples are derived, and the value of these effects in the assignment

  报道了一些甲氧基香豆素的 13C 化学位移和 13C1H 偶联常数。一些早期的光谱分配，包括柠檬酸（柠檬黄）的那些，需要修改。甲氧基取代基对香豆素中长程 13C1H 偶联的影响突出显示。导出了甲基-甲氧基和甲氧基-甲基对的周边效应，并说明了这些效应在周边取代化合物的分配中的价值。