5-fluoro-1-(4-methoxybenzoyl)-1H-indole | 820234-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-1-(4-methoxybenzoyl)-1H-indole
• 英文别名: (5-Fluoro-1H-indol-1-yl)(4-methoxyphenyl)methanone；(5-fluoroindol-1-yl)-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 820234-22-8
• 化学式: C₁₆H₁₂FNO₂
• 分子量: 269.275
• InChiKey: MYBDFAITMACWMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  362.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚 、 大茴香酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到5-fluoro-1-(4-methoxybenzoyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-Acylation of 5-Substituted Indoles with Carboxylic Acids via DCC Coupling

  摘要：

  提出了一种使用DCC和DMAP进行N-酰基化反应的方法，用于5-取代吲哚与羧酸的反应。当C-5位置存在吸电子基团时，获得了高产率，然而，对于C-5位置为给电子基团的反应，该方法效果较差。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831228

文献信息

• N-Acylation of 5-Substituted Indoles with Carboxylic Acids via DCC Coupling
  作者：John B. Bremner、Siritron Samosorn、Joseph I. Ambrus

  DOI：10.1055/s-2004-831228

  日期：——

  A method for the N-acylation of 5-substituted indoles with carboxylic acids using DCC and DMAP is presented. High yields were obtained when an electron-withdrawing group was present at C-5, however the method was less effective with a C-5 electron-donating group.

  提出了一种使用DCC和DMAP进行N-酰基化反应的方法，用于5-取代吲哚与羧酸的反应。当C-5位置存在吸电子基团时，获得了高产率，然而，对于C-5位置为给电子基团的反应，该方法效果较差。