(4S,5R)-4-Azido-5-methyltrideca-8,12-dien-1-ol | 160488-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (4S,5R)-4-Azido-5-methyltrideca-8,12-dien-1-ol
• 英文别名: (4S,5R,8Z)-4-azido-5-methyltrideca-8,12-dien-1-ol
• CAS: 160488-94-8
• 化学式: C₁₄H₂₅N₃O
• 分子量: 251.372
• InChiKey: OVIWZMPBHDKPAG-WJDZFGBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-Azido-5-methyltrideca-8,12-dien-1-ol 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 邻二氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (-)-indolizidine 207A
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the Dendrobatid Alkaloid (-)-Indolizidine 207A

  摘要：

  An enantioselective synthesis of the Dendrobates alkaloid (-)-indolizidine 207A (1) is reported. The key intermediate in this synthesis is alcohol 6 (Scheme 1), prepared in four steps from geraniol with control of both relative and absolute configuration.

  DOI：

  10.1021/jo00108a011
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3,7-dimethyl-6-octene-1,2-diol 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 silica gel 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 (4S,5R)-4-Azido-5-methyltrideca-8,12-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the Dendrobatid Alkaloid (-)-Indolizidine 207A

  摘要：

  An enantioselective synthesis of the Dendrobates alkaloid (-)-indolizidine 207A (1) is reported. The key intermediate in this synthesis is alcohol 6 (Scheme 1), prepared in four steps from geraniol with control of both relative and absolute configuration.

  DOI：

  10.1021/jo00108a011

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the Dendrobatid Alkaloid (-)-Indolizidine 207A
  作者：Douglass F. Taber、Mohammad Rahimizadeh、Kamfia K. You

  DOI：10.1021/jo00108a011

  日期：1995.2

  An enantioselective synthesis of the Dendrobates alkaloid (-)-indolizidine 207A (1) is reported. The key intermediate in this synthesis is alcohol 6 (Scheme 1), prepared in four steps from geraniol with control of both relative and absolute configuration.