(3aR,7aS)-4-acetyl-3a-hydroxy-7a-methyl-2,3,6,7-tetrahydroinden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,7aS)-4-acetyl-3a-hydroxy-7a-methyl-2,3,6,7-tetrahydroinden-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: SUJWFOFQWOWCDR-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7aS)-4-acetyl-3a-hydroxy-7a-methyl-2,3,6,7-tetrahydroinden-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、900.02 MPa 条件下， 反应 41.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  非对映体-/对映体选择性 Diels-Alder 合成 14β-羟基类固醇支架：实验和 DFT 研究相结合

  摘要：

  摘要 – 通过需要高压或路易斯酸活化的高度非对映-/对映选择性 Diels-Alder 反应，可以很容易地获得与 cardenolide 和 bufadienolide 骨架密切相关的天然、非天然和 ent-14β-羟基雄烷衍生物。此外，在 (R) 或 (S)-香芹酮作为手性亲双烯体存在的情况下，Diels-Alder 反应在化学发散平行动力学拆分控制下发生。基于实验和 DFT 研究，假设了合理的机制见解来解释观察到的凹/凸和内/外选择性形成不同的 Diels-Alder 和 Diels-Alder-Michael 加合物。

  DOI：

  10.3987/com-18-s(f)99
• 作为产物：
  描述：

  在 氯化二乙基铝 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到(3aR,7aS)-4-acetyl-3a-hydroxy-7a-methyl-2,3,6,7-tetrahydroinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  非对映体-/对映体选择性 Diels-Alder 合成 14β-羟基类固醇支架：实验和 DFT 研究相结合

  摘要：

  摘要 – 通过需要高压或路易斯酸活化的高度非对映-/对映选择性 Diels-Alder 反应，可以很容易地获得与 cardenolide 和 bufadienolide 骨架密切相关的天然、非天然和 ent-14β-羟基雄烷衍生物。此外，在 (R) 或 (S)-香芹酮作为手性亲双烯体存在的情况下，Diels-Alder 反应在化学发散平行动力学拆分控制下发生。基于实验和 DFT 研究，假设了合理的机制见解来解释观察到的凹/凸和内/外选择性形成不同的 Diels-Alder 和 Diels-Alder-Michael 加合物。

  DOI：

  10.3987/com-18-s(f)99

文献信息

• Phosphine-Catalyzed Reactions of Activated Olefins Tethered to Cycloalkanones. Substrate- and Solvent-Controlled Synthesis of Bicyclo[3.2.1]octanones, Mixed Acetals, and Morita–Baylis–Hillman Products
  作者：Yanhui Wang、Alexis Jaunet、Philippe Geoffroy、Michel Miesch

  DOI：10.1021/ol403039b

  日期：2013.12.20

  organocatalyzed reaction of cycloalkanones, i.e., cyclopentanones or 1,3-cyclopentanediones tethered to actived olefins, afforded selectively and in high yields three different types of products: bicyclo[3.2.1]octanones, mixed acetals, and Morita–Baylis–Hillman products. The progress of the reaction was closely related to the reaction medium and to the length of the tether located between the cyclopentanone (-dione)

  所述Ñ -Bu 3 P organocatalyzed环烷酮的反应，即，环戊酮或1,3- cyclopentanediones拴actived烯烃，选择性地提供并以高收率三种不同类型的产品：双环[3.2.1] octanones，混合缩醛和森田–Baylis–Hillman产品。反应的进展与反应介质以及位于环戊酮（-二酮）和活化的烯烃之间的系链的长度密切相关。
• US8809558B1
  申请人：——

  公开号：US8809558B1

  公开（公告）日：2014-08-19