methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(3R,4S,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• 化学式: C₂₈H₃₂O₆
• 分子量: 464.558
• InChiKey: MOKYEUQDXDKNDX-ZOMGGJMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 hydrochloride dihydrate salt 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以53 %的产率得到2-deoxy-4,6-di-O-benzyl-α-D-erythro-hexopyranos-3-ulosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-methyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  新型无金属一锅法合成 α-2-脱氧-Ulosides 微波辅助双迈克尔加成 β-烯氨基酮

  摘要：

  在 12  N HCl存在下，通过微波辅助将各种O-亲核试剂双迈克尔加成到 β-烯胺酮中，以中等到良好的收率实现 α-2-脱氧-uloside 的新型无金属一锅法合成。这些糖基添加具有高 α-立体选择性，并在 10-25 分钟内完成，产率为 51-93%。此外，当检查S-亲核试剂时，也观察到高 α-立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2022.108712

文献信息

• [EN] 3,6-O-CROSSLINKED PYRANOSE COMPOUND, AND PRODUCTION METHOD FOR α-O-PYRANOSIDE<br/>[FR] COMPOSÉ DE PYRANOSE 3,6-O-RÉTICULÉ ET PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'α-O-PYRANOSIDE
  申请人：KWANSEI GAKUIN EDUCATIONAL FOUNDATION

  公开号：WO2014125967A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  本発明の課題は、汎用性が高く、厳格な反応条件を設定しなくても、α－Ｏ－ピラノシドを高い選択率で簡便に製造するための方法、及び該方法に用いるピラノース供与体を提供することである。 本発明の２，４－Ｏ－架橋ピラノース化合物は、一般式（１）［式中、Ｒ１は－ＳＲ６基（Ｒ６は置換基を有していてもよい低級アルキル基等）等、Ｒ２は水素原子等、Ｒ３は水素原子等、Ｒ４及びＲ５はハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基等を示す。ｎは１～４の整数を示し、ｐ及びｑは各々０～４の整数を示す。］ で表される３，６－Ｏ－架橋ピラノース化合物、又はその鏡像異性体である。